Способ регулирования роста растений

 

СПОСОБ РЕГУЛИРОВАНИЯ РОСТА РАСТЕНИЙ, включакжщй обработку растений активным соединением, отличающийся тем, что, с целью повьшения росторегулирующей активности , в качестве активного соединения используют производное аминопиразина общей формулы /-N /-л..(Х)п , 0 -к-сн,н(ЭГ , Х7- / N/ о R где R X - алкильная группа С | - С , - атом фтора с п 0-1 или атом хлора с п От2, и обработку проводят при дозе актив; ного соединения 0,1-5 кг/га.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

69) ® N>

А (д) 4 А 01 N 43/40

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К flATEHTY

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ

1 (21) 2950207/30-15 (22) 16.07.80 (31) 7925164 (32) 19.07 ° 79 (33) NL (46) 15.10.85. Бюл . 9 38 (72) Питер Тен Хейкен (NL).и Ширли

Беатрис Вебб (GB) (71) Шелл Интернэшнл Рисерч

Маатсхаппий Б.В. (NL) (53) 631.811.98(088.8) (56) Регуляторы роста растений. Под ред. Г.С. Муромцева. И.: Колос, 1979, с. 167.

Акцептованная заявка ФРГ В 2207575, кл. А 01 N 5/00, 1973. (54)(57) СПОСОБ РЕГУЛИРОВАНИЯ РОСТА

РАСТЕНИЙ, включающий обработку растений активным соединением, о т л ич а ю шийся тем, что, с целью повышения росторегулирующей активности, в качестве активного соединения используют производное аминопиразина общей формулы

N jx)

Я -х-сн, ф

О Й где R — алкильная группа С - С, Х вЂ” атом фтора с n = 0-1 или атом хлора с и = 0-,2, и обработку проводят при дозе актив;ного соединения О, 1 — 5 кг/ra.

1186073

Т а б л и ц а

Т С

Пример.пл., Н

166962

41-42 трет-Бутил

4-Фтор

14,6

67,9 6,7

64,25 6,3

64,80 6,6

63,7 5,3

63,4 5,6

14,3

53/55

13,23

13;10

13,9

Масло

13,9

Изобретение относится к сельско му хозяйству, а именно к способу регулирования роста растений с помощью химических соединений.

Цель изобретения - повышение 5 росторегулирующей активностИ.

Пример 1. Способ получения

N-трет-бутилкарбонил-N-(4 -хлорфенил

/ метил) аминопиразина — соединения 1.

А) . К суспенэии 4-хлор-(пиразини- минометил) бензола (21, 75 r, О, 1 моль в обезвоженном толуоле (50 мл) добавляют муравьиную кислоту (98%, 10,8 r} и смесь перемешивают и на- 15 гревают с обратным флегмообразо- ванием в течение 16 ч. Толуол и муравьиную кислоту отгоняют в вакууме, к оставшемуся прОдукту отгонки добавляют 10%-ную НС1 (100 мл). 20

Экстрагируют 10 мл толуола, водный слой отделяют и подщелачивают концентрированным водным раствором КОН.

Продукт экстрагируют диэтиловым эфиром, и экстракты высушивают посред- 25 ством МПВО, После отгонки растворителя продукт очищают, пропуская его через хроматографическую колонку (нейтральная окись алюминия/диэтиловый эфир). Получается чистый 30

N-(4 -хлорфенилметил) -аминопиразин с выходом 27% в виде бес;ветного ,вещества с т.пл.86-87 С. о

Расчитано,%. "С 60,14; Н 4,56, N 19, 13, Cl 16, 17.

N61С,1Н а

3 -СН -трет-бутил 4-Хлор 1

Найдено,%: С 60,4", Н 4,8;"

N 19 2, Cl 16,0

В) К раствору N-(4"-хлорфенилметил) аминопиразина (2,2 r, 0,01 моль) в обезвоженном бензоле (30 мл) добавляют раствор триметилацетилхлорида (1,4 r, 0,012 моль) в обезвоженном бензоле (10 мл) с последующим добавлением раствора обезвоженного триэтиламина (1,3 г, 0,013 моль) в обезвоженном бензоле (10 мл). Смесь перемешивают и нагревают с обратным флегмообразованием в течение 22 ч.

После охлаждения реакционную смесь промывают трехкратно водой и высушивают посредством 18SOy . Растворитель отгоняют в вакууме, оставшийся продукт отгонки подвергается хроматографическому разделению в колонке, наполненной нейтральной окисью алюминия, С алюированием смесью диэтиловый эфир/гексан в соотношении 3:1. В результате получается

N-трет-бутилкарбонил-N-(4 -хлорфенилметил)-аминопиразин с выходом

58% в виде бесцветного твердого вещества, с т,пл.65-68 С.

Рассчйтано,%: С 63,26," Н 5,93

N 13,84. 1зС1-< (61 щ

Найдено,%: С 63,3 Н 5,9 N 13,9.

Осуществляя процессы по примеру 1; получают соединения 2-15

Физико-химические свойства соединений 2-14, производных аминопиразина, приведены в табл, Результаты элементного анализа,7. рассчитано найдено

1186073

Результаты элемент анализа,й (рассчитано ) найдено

Рри» мер

Х с н (Ф

; 5 -СН

1 59,66 4,59 16,06

60,90 5,00 16,00

6 трет-Бутил

3,4-Дихлор .2

71-73

56,8 5,03

56,7 5,40

56,8 5,03

12,43

12 40

12,43

12,30

2,4-Дихлор 2

Масло

57,1 5,40

И

71,38 7,06

71,90 7,50

65,55 6,07

53-55

15,61

9 . Циклогексил

4-Хлор 1

Масло

65,00. 6,50

60,98 5,08

-сн(сн ) 91-92

12 -(Сн ) СНз

14,51

58-60

62,10 - 6,20

1 63,26 5 93

14, 60

13 сн сн(сн ), 13,84

84-86

64,00 6,40

14,00

-(сн )ф сн у

29-30

1 6425 630

64,40 6, 60

139 23

13,00

13,84

15 -(Сн,), сн, 60-62,1 63,26 5,93

63,00 6,10

13,80 кислоты. Травы костер бесплодный (ВВ), бухарник шестистый (УО), овсяница высокорослая (TF), полевица

Пример 2. Действие соединения

1 на рост различных трав сравнивает, ся с действием гидразида малеиновой

61,30 5,30

62,18 -5,53

62,60 5,60

62,18 5,53

Продолжение табл. 1 а

3l ня., C

15, 70

12, 75

12,50

15, 25

15,10

14,51

14,70

1186073

Таблице 2

Г| f Л вид трав, оценивае>е»й вивуалъио

2 от контроля

Ислыт соеди

УО TP ВТ,Р BB YO TF BT LP

42 30

34 29

31 22 34

117 123 118

108

5,0 118

29 20 " З1

19 14 17

114

117 119

2 ° 5

114 122

100 29 24

1,0

100 101

100 109

Гидразид маленковой кислоты 5 0

З1 З4

35 22 31

21 67

З8 77

93 96

17 24

14 17

2,5 92

71

27 20 27

14, 14

1,0 97

19 обыкновенная (ВТ) и райграс nàñòáèùный (LP),ðàçâîÄÿ÷,åÿ в пластмассовых поддонах, Получается дерн, который обрезают, и травы выращиваются пяти- кратно до их обработки. Препарат

»

Полное уничтоиение всех обработанных растений

Визуальную оценку внешнего вида ,дерна проводят через 25 дней после обработки по линейной шкале в единицах 0-.9: 0 — хороший внешний вид дерна, 9 — неприемлемый внешний вид. Эти результаты переводятся в показатели процента от .0HTpQJIb.» ных, результаты, превышающие 100%,, показывают, что подвергнутые обработке растения имеют более привлека- 35 тельньп внешний вид, чем не подвергнутые обработке контрольные растения.

Установлено, что соединение 1 дает наиболее привлекательный темно- 40 зеленый травяной покров. В отличие от этого гидразид малеиновой кислоты дает симптомы хлороза и некроза, которые ослабляют растения.

Результаты табл. 2 показывают, что соединение 1 является более эффективным по сравнению с гидразидом малеиновой кислоты.

Соединение 1 2 3 4 5 6 7 8

Действие .7 6 4 5 4 6 5 5 1

Для сравнения проводят испытание в идентичных условиях, но с испол1 зованием технически доступного регу лятора роста растений А 1,мерикат- хлорида или N,N-диметилпиперидиний- 55 хлорида), для которого отсутствие какой-либо активности наблюдают при дозировке 1 кг/га. С использовананосится на испытуемые растения в дозах 1,0, 2,5 и 5,0 кг/ra.

Результаты испытаний приведены в табл. 2. чество дней> необходимое для достииения ты черенков растений в контроле

П р у м е р 3. Проводят ряд испытаний с опрыскиванием листьев, в которых рассаду сои культурной обрабатывают композициями, содержащими испытуемое соединение.

Композиции готовят разбавлением водой растворов испытуемых соединений в ацетоне, который содержит

0,4 вес>% поверхностно-активного вещества. Ацетоновые растворы разбавляют равными объемами воды и проводят обработку при дозе активного соединения 1,0 кг/га, Оценку эффекта регулирования роста растений производят на одиннадцатый день после опрыскивания, Полученные результаты приведены ниже (0 указывает на рост необработанных, контрольных растений, а 7максимальное замедляющее рост действие).

9 10 1 1 12 13 14 15 А

545534 0 нием такого соединения эффект регулирования роста растений (оценка 4) наблюдают только в том случае, когда дозировку повышают до 5 кг/га.

Пример 4. Эксперименты с усилением кущения пшеницы.

Растения яровой пшеницы выращивают в 7-сантиметровых горшках в

7 1186073 парниковых условиях при 20 С и продолжительности дня 16 ч. Когда появляются первые:побеги (спустя 21. день после посева), почву обрабатывают растворами соединения 1 в виде 2 -го водного раствора ацетона в количествах, эквивалентных дозировке 0,01 — 3,0 кг/га.

В ходе контрольных экспериментов почву обрабатывают с расходом по 15 мл 2 -ro водного раствора ацетона.

По истечении 29 дней после обработки подсчитывают число видимых. побегов как у обработанных, так и необработанных растений.

Приведенные в таблицах ниже данные соответствуют средним числам видимых побегов для 10 горшков, использованных в ходе проведения каждого эксперимента с обработкой.

Действие соединения 1 на кущение пшеницы (см. табл. 3 ).

Продолжение табл. 3 от контрольных растений спустя 21 день после обработки

Соединение

1 дозировка в кг/га

211,44

208,96

228,86

0,30

1,00

3,00

С помощью культиватора озимый, ячмень обрабатывался в двух опытах ! (А и В) на стадии позднего кущения соединением .1. Урожай ячменя сравни= вался с урожаем необработанного контроля. Полученные результаты приведены в табл. 4. ,Таблица 4

Влияние соединения 1 на урожай ячменя

20 урожая по сравнению с контролем

Норма расхода, кг/ra

Опыт А

Таблица 3

100

100

l от контрольных растений спустя 21 день после обработки

Соединение

1 дозиров.ка в кг/га

102, 5 10991

109,8 118, 1

111,7 125, 7

0,5

0,01

2,0

114, 43

146 77

174,13

Результаты свидетельствуют о том..

:что использование соединения способствует повышению урожайности озимого ячменя.

0,03

0,10

Составитель Д. Сатарова редактор О. Колесникова Техред.N.Герегль Корректор Е. Рошко

Заказ 6443/62 Тираж 742 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4