1-пиперидино-4-(1-метил-2,2-гем.дихлорциклопропил)-2,3- эпоксибутан в качестве противозадирной и противоизносной присадки к смазочным маслам

 

Изобретение касается замещенных пиперидинов, в частности t-пиперидино-4-

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИН

А1 (19) (1!) (50 4 С 07 D 295/10, С 10 М 133/40, С 07 D 405/06//С 10 Х ЗО/бб

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ABTOPCHOMV СВИДЕТЕЛЬСТВУ,ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 3913248/23-04 (22) 19.06.85 (46) 30.11.86. Бюл. У 44 (71) Институт хлорорганического синтеза АН АЗССР (72) M.À. Ахмедов, И.И. Владимирова, P.P. Костиков, Ю.С. Арустамян, Ш.К.Кязимов и М.М. Гусейнов (53) 547.822.3(088 .8) (56) Авторское свидетельство СССР

Ир 883024, кл. С 07 С 149/34, 198.1, Ахмедов M.À. и др. Мономеры и полимеры: Сб. тр./ИКОС АН Азерб.ССР.

Баку, 1983, с.35. (54) 1-IIHIIEP HH0-4-(1-МЕТИЛ-2,2-ГЕМ.

ДИХЛОРЦИКЛОПРОПИЛ)-2,3-ЭПОКСИБУТАН

В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОЗАДИРНОЙ И ПРОТИВОИЗНОСНОЙ ПРИСАДКИ К СМАЗОЧНЫМ МАСЛАМ (57) Изобретение. касается замешенных пиперидинов, в частности 1-пиперидино-4-(1-метил-2,2-гем.дихлорциклопропил)-2,3-эпоксибутана (1), который может быть использован в качестве противозадирной и противоизносной присадки к смазочным маслам. Для выявления полезных лучших свойств был получен новый (1). Его синтез ведут из пиперидина и соответствующего эпоксибутана в среде бенэола при кипении с последующим отделением осадка и упаривании экстракта, выход 877., Т.кип,=156-158 C и =1,5016, d4=

=1, 1400. Испытание (I) в маслах .(5X) показывает лучшие характеристики по индексу задира н износа (0,59 ии иро- Q) тив 0,64 мм), чем промьппленная присадка ЛЗ-318. 2 табл.

1273359

Изобретение относится к новым химическим соединениям, а именно к 1пиперидино-4-(1-метил-2,2-гем.ди-" хлорциклопропил)-2,3-эпоксибутану формулы

С1 С1 О

Н СН СН вЂ” СНСН; (1) н сн„ в качестве противозадирной и противоизносной присадки к смазочным маслам.

Целью изобретения является поиск присадок к смазочным маслам, обладающих повышенными противозадирными и противоизносными свойствами;

Пример 1. 1-Пиперидино-4(1-метил-2,2-гем.дихлорциклопропил)—

2,3-эпоксибутан (1), В колбу, снабженную мешалкой, термометром, и капельной воронкой, помещают 22,9 r (О, 1 г-моля) 1-хлор4-(1-метил-2,2-гем.дихлорциклопропил)-2,3-эпоксибутана, 17,5 г (0,3 г-моля) пиперидина, 50 мл бензола. При температуре кипения бензола перемешивают смесь в течение

14 ч. Реакционную смесь охлаждают до о

20 С и отфильтровывают осадок соли амина. Отгоняют бензол и избыток пиперидина при помощи водоструйного насоса, остаток перегоняют в вакууме и выделяют 24, 1 r (87X) 1-пиперидино-4-(1-метил-2,2-гем.дихлорциклопропил)-2,3-эпоксибутана (1).

Т.кип.=156-158/1 мм; п =1,5016, d 4 =1 1400, Найдено,Е: С 56,41; Н 7,59, Сl

Сl 25,60; N 5,23.

C H Г10С1

Вычислено,Е: С 56,12, Н 7,61, Сl 25,49, N 5,03.

ИК-спектр, см : 1265 (СН-СН), О

750 †8 (C-С1)

1INp-спектр, 8,мд.: 1,21-1,65

CH3 («Н, CH, >, С1 С1

i,75 d (2Н, -СН ), 2,25-3,00 ,(0,8 Н, СЯ вЂ” CH, — СН >

Г сн Предлагаемое соединение (1) вводят в смазочное масло ВМ-1 в количестве

1О

5 вес.7. Масло BM-i представляет собой нефтяное масло глубокой очистки.

Испытание проводят на четырехшариковом трибометре TP-4 на стальных шарах марки ШХ-15, диаметром 12,7 мм на воздухе, при 18-20 С и скорости скольжения 0,23 м/с (600 об/мин).

Противозадирные и противоизносные характеристики масла BM-1, содержащего в качестве присадки предлагаемое соединение (1) в количестве 5 вес.7 масла, определяют по следующей методике, Опыты начинают при нагрузке 75 кг.

При переходе к следующему опыту нагрузку повышают на 7,5 кг. Каждый опыт проводят при постоянной нагрузке на шарах с обновленной поверхностью ! в присутствии свежей порции смазочного материала в течение 60 с, Испытание заканчивают при нагрузке сваривания.

После каждого опыта измеряют диаметры пятен износа на нижних шарах в двух взаимно перпендикулярных направлениях. За конечный результат принимают среднее .значение диаметров пятен износа (d ) из шести измерений.

Показатель износа (D„) определяют по ГОСТУ 9490-75 при трении с нагруз кой 37 5 кг в течение одного часа.

Аналогичным образом испытывают чистое масло ВМ-1 или ВМ-1 с добавлением 6-N N-диэтиламин-2-метил-4,5эпокси-1-гексена (11), находящего применение в качестве мономера, а также ВМ- 1 с промышленной присадкой

ЛЗ-318 (57) (трихлорамиловый эфир

2-меркаптобензтиазола).

Данные, приведенные в табл.1 показывают, что по противоизносным и противозадирным характеристикам соединение (1) указанной концентрации (5X) превосходит как соединение (II), так и промьпиленную присадку

ЛЗ-318. Так, например, начиная с на грузки 135 кг, опыты с соединением (II) сопровождаются свариванием поверхностей трения, с повышением нагрузки средний диаметр пятна износа соединения (5) как правило ниже, чем у промьппленной присадки, а нагрузка заедания значительно выше (255 кг против.180 кг) °

Конечные результаты испытаний, приведены в табл.2 показывают, что помимо нагрузки заедания предлагае1273359 4

Формула изобретения

1-11иперидино-4-(1-метил-2,2-гем.дйх лорциклопропил)-2,3-эпоксибутан формулы

С1 С1 О

СН СН вЂ” СНСН вЂ” N н сн, Таблица 1

Сопоставление противозадирных и противоизносных характеристик масла BM-1 с добавками известных и предлагаемого соединений (g) !

Нагрузка на шары, Р, кг

Средний диаметр пятна износа, d, мм

I ! ВМ-1 + 5И соединения (IZ) оединения (Т) ВМ-1+5ЕЛЗ-318

ВМ-1

0,42

0,40

0,41

0,41

0,43

0,44

1,25

0,46

=41 с

Заедание

120

0,45

0,48

0,49

0,46

127,5

135

0,50

0 50

Сварка

150

0 53

0,52

172,5

0,62

0 53

0,54

О, 78, > =2с

Заедание

180

210

0,58

225

0,62

247,5

0,67

255

0,83, =47с

Таблица 2

Сопоставление основных характеристик масла ВМ 1 с добавками известных и полученного соединений

Показатель

Индекс задира

Нагрузка, кг, Смазочная среда износа

П!!, мм заедания Р„ сваривания Рс

97,03

135

ВМ-1+5 соединения (TT) 135

1 f 7,6? 0,64

277,5

292,5

180

ВМ-1+5# ЛЗ-318

0,59

147,5

ВМ-1+5X соединения(1) 255 мое в качестве присадки соединение (1) одновременно превосходит известное по структуре соединение (1 1), промышленную присадку ЛЗ-318 (как йо величине нагрузки сваривания, так и по индексу задира. ВМесте с тем показатель износа у соединения (1) .ниже, чем у ЛЗ-318 (0 59 мм против

0,64 мм), в качестве противозадирной и противоизносной присадки к смазочным маслам.