Способ получения кумарина

Авторы патента:


 

pro ) О()1з) Я

Класс )2ц 24

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Подписная гр1нгпа Л9 52

В. Г. Воронин и И, H. Братус

СПОСОБ ПОЛУЧЕКИЯ КУМАРИНА

Заявлено 3 декабря 1959 г. за № 646089/23 в 1<ом«тет по делам нзобрегепнй и открытий прп Совете Министров СССР

Опублш<овано в «Б1оллетене «зобретенпйв № 15 за 1960 г.

Предмет изобретения

Способ получения кумарина при конденсации малонового эфиры с салициловым альдегидом, о т л и ч а и шийся тем, что, с целью соКумарин, как душпстос вещество, облацаюшс<. запахом свежего «сна, широко применяется в парфюмерно-космстнчсской, пищевой и табачной промышленности, а также в медицHHc В качсствс антикоагулянта.

Один из методов получения произгводных кумырпна основан на реакции конденсации альдсгидов с малоновой кислотой и се эфирами; в случае применения альдсгпда, например, салицилового и малонового эфира образуется лакто-3-карбэтоксикумарин; при декарооксплировашш этого соединения получают кумарин с хорошим выходом.

Описываемый способ получения кумарина прп конденсации малонового эфира с салициловым альдсгидом, в отличие от известно"o, HBляется более простым, повышает выход продукта и смягчает условия рсакции. В этих целях декарбоксилированнс 3-карбэтоксикумарина осуществляют обраооткой Io бисульфптом I!àòpHH илп калия с последующим разложением серной кислотои следующим образом.

К 89,5 г 3-карбэтоксикумарина добавляют 73 г Кз8 О; в 140 «1.1 води и смесl, нагpcBBIoT при персмешиВанHII В тсчсннс двух часов; прн этом

Отгонястся 80.1ьт Воды, а температура поднимается до 105 . После Охлаждения до температуры 50 добавляют 100 .чл серной кислоты (d= 1,82) и ведут нагрсванис до температуры 125, причем отгoHHcTcH сщс 40 ль1 воды. Затем после 15 11ин выдержки при температуре 125 добавляют

150 л1л воды, охлаждают до температуры 20=, промывают водой до нейтральной реакции HQ конго H пе1зсгоня1от B вак уме. Пол, -1а!От 48(80,о от теории) продукта, имеющего Tcмпсратуру плавлсш1я 64 . № 130518

stupa tueHs увелииения ssblxotsa продукт а H смягиения yczroвий реакции, дскарбоксилирование 3-карбэтоксикумарина осуществляют путем обработки его бисульфитом натрия или калия с последующим разложение11 серной кислотой.

Редактор Н. И. Мосик Тсхред А. А, Камышникова Корректор Г. С. Голубятниксаа

Зак. 6438 Цена 25 коп. Тираж 650

Подп. к печ. 4Х1П-60 г. Формат бум. 70X108 /i6 Объем 0,17 и. л.

Информационно-издательский отдел Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР, Москва, Центр, М. Черкасский пер., д. 2/6

Типография Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Петровка, 14.

Способ получения кумарина Способ получения кумарина 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новым химическим соединениям с ценными свойствами, в частности к пиперидилметилзамещенным производным хромана общей формулы (I) где A водород или низший алкоксил, E водород, гидроксил, фенил или пиперидил, G фенил, не замещенный или замещенный галогеном и/или трифторметилом, феноксигруппа, замещенная трифторметилом, бензил, замещенный фенилкарбонил, аминокарбонил, при условии, что E не означает водород или гидроксид, когда G фенил, и их солям с неорганическими кислотами

Изобретение относится к новому способу получения диастереомерной смеси пиперидиниламинометил-трифторметиловых циклических эфиров формул Iа и Ib и их фармацевтически приемлемых солей, где R1 является C1-С6 алкилом, R2 является C1-С6 алкилом, галоген C1-С6 алкилом или фенилом или замещенным фенилом, R3 является водородом или галогеном; m = 0, 1 или 2, в котором указанная смесь является высокообогащенной соединением формулы Iа

Изобретение относится к новым производным токоферола, токотриенола и другим производным хромана общей формулы I где Х выбран из группы, включающей кислород и азот; Y выбран из группы, включающей кислород, азот и серу, где, когда Y представляет собой кислород или азот, n равно 1, и, когда Y представляет собой серу, n равно 0;R1 представляет собой остаток карбоновой кислоты, карбоксамида, сложного эфира, спирта, амина или сульфата; R2 представляет собой метил; R3 представляет собой метил; R4 представляет собой метил и R5 выбран из группы, включающей алкил, алкенил, алкинил, карбоксил и сложноэфирный остаток, где, когда Y представляет собой азот, указанный азот замещен группой R6, где R6 представляет собой водород или метил;где, когда Х представляет собой кислород, Y представляет собой кислород и R5 представляет собой фитил, тогда R1 не является бутановой кислотой

Изобретение относится к применению терапевтического средства, представляющего собой -аминоамидное соединение формулы (I): в которой R представляет собой фенильное кольцо, необязательно замещенное одним или двумя заместителями, независимо выбранными из галогена, гидрокси, циано, C1 -С6-алкила, C1-С6-алкокси или трифторметила; R1 представляет собой водород или C 1-С6-алкил; R2 и R3 независимо выбирают из водорода, С1-С4-алкила; R 4 и R5 независимо представляют собой водород, C1-С6-алкил; Х представляет собой О или S; Y и Z, взятые вместе с Х и фенильным кольцом, с которым связаны Y и X, образуют 5-7-членный насыщенный гетероцикл, содержащий атомы О или S, или Y и Z представляют собой водород; или его изомеров, смесей и фармацевтически приемлемых солей для получения лекарственного средства для лечения расстройств нижних мочевыводящих путей

Изобретение относится к улучшенному способу производства промежуточных продуктов, полезных в получении толтеродина, фезотеродина и других фармацевтически полезных соединений

Изобретение относится к новым производным хромана, обладающим активностью открывания К-ионных каналов

© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-26T06:25:51
Наверх