Способ получения индол-3-альдегида (3-формилиндола)
Класс 12р, 2
Мя 132228
СССР
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
По дпи снпя гр уппа ËÜ î1
А. Л. Мнджоян и Г, Л. Папаян
СПОСОБ ПОЛ УЧ EH ИЯ И НДОЛ-3-АЛЬДЕГИДА (3-ФОРМ ИЛ И НДОЛА) Заявлено 28 января 1960 г. за Ла 652287/23 в 1 ;омитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Опубликовано в сБ|оллстсне изобретсний» ЛЪ 1g за 1960 г.
Известен способ получения индол-3-альдегида (3-формилиндола) на основе индо I3 и диметилформамида. Недостатком этого способа является значительное осмоление получаемого продукта, затрудняющее его очистку.
Предлагаемый спо"оо получения индол-3-альдегида в отличие от известного исключает возможность осмоления продукта, и его получают совершенно чистым с выходом 90с/о и более.
Для этого в исходные компоненты реакции добавляют треххлористый фосфор.
Способ осуществляют следующим образом.
В четырехгорлую колбу на 500 нл, снабженную мешалкой с ртутным затвором, термометром, доходящим до дна колбы, капельной воронкой и воздушным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 15,7 г (0,115 моля) треххлористого фосфора и:при охлаждении льдом и энергичном перемешивании медленно по каплям добавляют
25 лл диметилформамида. Приоавление первой половины всего количества диметилформамида сопровождается постепенным повышением температуры до 20 — 22, а затем повышение последней ускоряется; поэтому при достижении 30 — 32 на несколько минут прекращают прибавление остального количества диметилформамида, а затем продолжают его прибавление, не превышая указанного предела температуры. Образующийся в колое комплекс затвердевает в красноватые кристаллы.
После 10 — 15-минутного перемешивания к содержимому колбы в течение 35 — 40 мин прибавляют раствор 11,7 г (0,1 моля) индола в 35 мл диметилформамида; при этом температура повышается до 37 — 40 . Для завершения реакции смесь подогревают на водяной бане при 55 — 65 в течение 25 — 30 лин. Кашицеобразную реакционную смесь охлаждают до 15 и постепенно вносят в колбу сперва 100 г измельченного льда, а затем 100 нл холодной воды; при прибавлении первых порций льда
Л12 132228 имеет место некоторое повышение температуры, но затем она снижается, достигая 0 — 5 . К образовавшемуся раствору при перемешивании прибавляют из капельной воронки раствор 20 г (0,5 моля) едкого натра в 100 ил воды, к концу прибавления раствор становится мутным и начинает выпадать осадок. После получасового перемешивания смесь разбавляют 200 .ял холодной воды и оставляют на ночь. Выпавший осадок отсасывают, трижды промывают водой (по 50 .ил) и высушивают.
Выход продукта, плавящегося при 192 — 193, составляет 13,1 — 13,6 а или 90 — 93,8% теоретического количества. Индол-З-альдегид, CgHyON (мол. вес 145,16) — кристаллическое вещество белого или светло-розового цвета, растворимое в органических растворителях и не растворимое в воде, является важным промежуточным продуктом при синтезе медицинских и биологических активных препаратов.
Предмет изобретени я
Способ получения индол-3-альдегида (З-формилиндола), на основе индола и диметилформамида, отличающийся тем, что, с целью исключения осмоления продукта, в указанные компоненты добавляют треххлористый фосфор.
Редактор С. А. Барсуков Техред А. А, Кудрявицкая Корректор Б. С, Нанкина.
Подп. к печ. IО.XI-60 г. Формат бум. 70)(108 /ie Объем 0,17 п. л.
Зак. 9139 Тираж 600 Цена 25 коп.; с 1.1-61 г. — 3 когп
ЦБТИ при Комитете по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, М. Черкасский пер., д. 2 6
Типография LIETI4 Комитета по делам изобретений и открытий прп Совете Министров СССР, Москва, Петровка, 14
