Способ получения хинуклидона-3

 

г

12«1() ссср

ОПИСАНИЕ ИЗОБ ЕтЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Пооткна(группы Л М 51; 50

М. В. Рубцов, Е. Е. Михлина и В. Я, Воробьева

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХИНУКЛИДОНА-3

Заявлено 16 марта 1960 г. за № 658863/31 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Опубликовано в «Б|оллетене изобретений» №,24 за 1960 г.

Известные способы получения хинуклидона-3 заключаются в циклизации 1-карбэтоксиметил-4-карбэтоксипиперидина (!) с последующим омылением и декарбоксилированием полученного 2-карбэтоксихинуклидона-3 (II) .

ГРОС,,Н, =О

СООС Н, СН,СООС,.11, В качестве конденсирующего средства используют металлический калий или этилат калия, Выход хинуклидона-3 (III), считая на диэфир (I) составляет в первом случае 37 — 44Yo, во втором 68 — 70% от теоретического.

Предложенный способ получения хинуклидона-3 отличается тем, что реакцию конденсации 1-карбэтоксиметил-4-карбэтоксипиперидина проводят при нагревании в присутствии н-бутилата калия, получаемого известными приемами из н-бутилового спирта и едкого кали. Способ более прост и огневзрывобезопасен, П р им е р. В 2-литровую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и насадкой Дина и Старка, помещают 69,2 г едко1о кали, Предмет изоб о етения

Способ получения хинуклидона-3 из 1-карбэтоксиметил-4-карбэтоксипиперидина, о т л и ч à ю шийся тем, что, с целью уменьшения огневзрывоопасности производства, реакцию конденсации 1-карбэтоксиметил-4-карбэтоксипиперидина проводят нагреваниеив присутствии н-бутилата калия, получаемого известными приемами из н-бутилового спирта и едкого кали.

Редактор С. А. Ьарсуксв Тскред А. А. Камышиикова Корректор Я. В. Цираина

Г!одп. к печ. 26.1-61 r

Зак. 313

Формат бум. 700(108 /<6

1 ирак 660

ЦЬТИ при Комитете f10 делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

%москва, Центр, М. Черкасский пер., д. 2/6.

Объем 0,17 уел, п. д, Ц.сна 3 коп.

Ч ипографин ЦВРИ Комитета по делам изобретений и открытий при СовеTL Министров СССР, Москва, Петровка., И.

1000 лл н-бутилового спирта и 100 лл толуола. Смесь кипятят до прекращения отделения воды, затем упаривают в вакууме (при 15 — 20 мм) досуха, доводя температуру масляной бани под конец отгонки до 200

К твердому остатку прибавляют 200 ил безводного толуола, смесь нагревают до кипения и затем при перемешивании приливают в течение часа раствор 120 г 1-карбэтоксиметил-4-карбэтоксипиперидиаа.и

300 лл толуола. Реакционную массу кипятят в течение пяти часов, охлаждают до 20 и обрабатывают 400 .ил концентрированной соляной кислотон.

Выделившийся хлористый кальций отфильтровывают, солянокислый слой отделяют от толуольного, последний дважды экстрагируют

400 лл соляной кислоты. Обьединенные солянокислые растворы кипятят 16 часов и упаривают. Остаток смешивают при охлаждении с 140 лы

50%-ного раствора едкого кали и продукт из щелочного раствора экстрагируют бензолом. После отгонки бензола получают 43,4 г хинуклидона-3 с т. пл. 133 — 135. Т. пл. пикрата 210 Выход 70% от теоретического.