Способ получения 2,2'-дихинолина

 

№ 135489

Класс 12р, 11а ,.—,.-,-- --- . г1., ) vи...

L. !

1 описание изоайтайий вЂ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Подписная группа Ло а1

А. Л. Гершунс и А, А. Верезубова

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,2 -ДИХИНОЛИНА

Заявлено 30 апреля 1960 г. за ¹ 666146/26 в Комитет по аслан изобретений и и открытий при Совете Министров CCCP

Ofl) <>лнкова н i в «11ак I.". : <:: !,",r, t!! ia он й» Л : 0 вн 19(>1

В настоящее время известны д".,". способа получения 2,2 -дпхинолина, являющегося одним из лучших реактивов для фотоколориметрии меди. Первый спосооб заключается в конденсации о-аминобензальдегида с диацетилом; второй — в каталитической дегидроконденсации хиколина. Однако выход 2,2 -дихинолина, получаемого этими способами, являются очень низкими, что препятствует его широкому внедрению в аналитическую практику

Предлагается способ получения 2,2 -дихинолина посредством термического декарбоксилирования 2,2 -бис-цинхониновой кислоты при температуре 380 †4 и атмосферном давлении. Необходимую для синтеза 2,2 -бис-цинхониновую кислоту получают из изатина и 3-хлорбутанона-2 известным способом. Выход 2,2 -дихинолина, получаемого этим способом, составляет 75% от теоретического.

Пример. 10 г 2,2 -бис-цинхониновой кислоты загружают в длинногорлую колбу, неплотно закрывают стеклянной пробкой и быстро нагревают до 360, после чего медленно продолжают повышать температуру до 410 . При температуре 380 кислота начинает плавиться с появлением белого дыма и бурного выделения углекислого газа. После прекращения газовыделения колбу охлаждают и выгружают застывший плав. Сырой 2,2 -дихинолин дважды подвергают перегонке при давлении в 0,5 — 1,0 мм рт. ст. С целью дальнейшей очистки перегнанный продукт растворяют в 100 мл 85%-ной кипящей уксусной кислоты и высаживают из горячего раствора путем разбавления водой до объема 600 мл. Операцию переосаждения повторяют 3 раза, Получают 5,5 (75% от теоретического) продукта, представляющего собой мелкие бесцветные иглы с т. пл. 195 — 196 .

Предмет изобретения

Способ получения 2,2 -дихинолина, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевок базы, в качестве исходного продукта берут 2,2 -бис-цинхониновую кислоту,