Соль морфолина и метилового эфира n-(4-(3-3-диметилтриазено) фенилсульфонил)карбаминовой кислоты, проявляющая стимулирование прироста биомассы микроводоросли снlоrеllа vulgaris beyer

 

Изобретение касается производных морфолина, в частности соли морфолина и метилового эфира (3, 3-диметилтриазено)фенилсульфенш13- карбаминовой кислоты (СМК ), обеспечивающей прирост биомассы (микроводоросли Chlorella vulfjarls Beyer), и поэтому может быть использовано в микробиологической промьппленности. Для выявления более активных свойств у соединений указанного ряда была получена новая соль морфолина-СМК из морфолина и М-Г4-(3,3-диметш - триазено)фенилсульфонилЗкарбаминовой кислоты в среде этанола при нагревании . Выход 75%. Т.ПЛ.119т12| е. Испытания СМК для роста указанной водоросли пока зывают, что она лучше бызьшает прирост биомассы, чем янтарная кислота. 1 табл. (Л

СО1ОЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИН (!9) 01) 2769 А1

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К A ВТОРСЗОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (46) 30, 10. 90. Бил. II- 40 (21) 3984805/31-04 (22) 04.12,85 (71) Институт биохимии АН ЛитССР и

Институт ботаники АН ЛитССР (72) M.A.Кажемекайте, Д.А.Казлаускас, А.И.Палайма, К.К.Янкявичюс, А.С.Антанинене и А.В.Кревш (53) 547.867.4 577,1.03 (088.8) (5о) Авторское свидетельство СССР

iI» 261019, кл. А 01 К 67/00, 1968. (54) COJIb МОРФОЛИНА M МЕТИЛОВОГО

ЭФИРА N-/4-(3-3-ДИМЕТИЛТРИАЗЕНО1

ФЕНИЛСУЛЬФОНИЛУ КАРБАМИНОВОЙ КИСЛОТЫ, ПРОЯВЛЯ1ОЩАЯ СТИМУЛИРОВАНИЕ ПРИ-:

РОСТА БИОМАССЫ МИКРОВОДОРОСЛИ CHLORELLA VULGARIS BEYER (57) Изобретение касается производных морфолина, в частности соли мор- (51)5 С 07 0 295/22 .С 12 k 1/38 фолина и метилового эфира N-(4-(3, 3-диметилтриазено)фенилсульфенил1карбаминовой кислоты (СМК ), обеспечивающей прирост биомассы (микроводоросли Chlorella vuigaris Beyer), и поэтому может быть использовано в микробиологической промьппленности.

Для выявления более активных свойств у соединений указанного ряда была получена новая соль морфолина-СМК иэ морфолина и N- 4-(3,3-диметилтриазено)фечилсульфонил1карбаминовой кислоты в среде этанола при нагревании. Выход 753. Т.пл.!19-.121 С. Испытания СМК для роста указанной водоросли показывают, что она лучше вы- »

Щ зывает прирост биомассы, чем янтарная кислота. 1 табл.!

33

Изобретение относится к новым химическим вещестнам, а именно к соли морфолина метилового эфира М- 4"(3,3диметилтриазено Фенилсульфонил, карбаминовой кислоты, проявляющей стимулирование прироста биомассы микроводоросли Chlorel Ia vulgarls Beyer, Укаэанное свойстно гредполагает возможность применения этого соедине" ния н микробиологической промышленности.

Целью изобретения является выявление новых солей морфолина, обладающих новым для этого ряда соединений свой" ством увеличивать прирост биомассы микронодоросли Chlorella vulgarls

8eyer.

Примеры, приведенные ниже, иллюбФрируют данное изобретение.

Пример получения соли морфолина метилоного эфира М- 4-(З,З-диметилтриазено фенилсульфонил карбаминовой кислоты (соединение 1).

В 200 мл абсолютного этанола растноряют при нагренании 28,6 г (0,1 моль) метилоного эфира М-(4" (3,3-диметилтриазено фенилсульфонил карбаминовой кислоты и 9,6 г (A,!1 моль ) морфолина, раствор охлаждают и оставляют на два часа в холодильнике. Выпавший осадок от-г фильтровывают и перекристаллизовывавт из абсолютного этанола. Получают 28 г (75/) соли морфолина метилового эфира М (4"(3,3-диметилтриаэено) фенилсульфонил) карбаминовой кислоты, температура плавления

119-121 С.

Спектр ПМР получен на спектро- метре "Н1 асЬ1 К-22" в Д-метаноле (6, м.д. ): 3, 24, (с 6Н, (СН ) 2 N);

3,44 (с ЗН,ОСН ); 7,36 (м.2Н, С!Н );

7,77 (м. 2Н, С Н ); 3,08"3,77 (м.8Н, N(CH,), О(Сй»),).

Найдено,7: С 45,30, Н 6,30, М 16,65, S 8,47.

С ИН»3МГОУЯ

Вычислено.7.: С 43,03, Н 6,21, М 18,75, S 8,59.

Соединение 1 стимулирует прирост биомассы альгологически чистой куль" туры зеленой протококковой микрово" доросли Chlorella vulgaris Веуег.

Водоросли выращивают в течение

11 сут при 22 С и постоянном освещении лампами ЛБ-40 с. интенсивностью нета 1700 лк и колбах, емкостью

250 мл, заполненных 200 мл среды

2769

Фитпджеральда следующего состава (r/л дистиллированной воды):

NaN03 0,496

К,НРО+ 0,039

HgS0Ä 7Н О 0,075

СаС I 0 036

Na СО, 0,02

Na SiA 0,58

Железо лимоннокислое 0,006

Лимонная кислота 0,006

Трилон Б (ЭДТА) 0,001

Раствор микроэлементов 0,08 мг/л

16 готонится иэ следующих компонентов, г/л:

Н3ВО3 3,1

"nS0+ Н»0 2 23

ZnS0q Н О 0,287

20 (МН 1) Но, О»а 4Н» О О, 088

Co(NA3)». 4Н20 0,146

Ма»ИО„ Н»О 0,033

KBr 0,1!9

Ki 0,083

25 Cd (NA 3) z ° 4Н»0 О, 154

NiS0g(NH ) SO 6Н»0 0,198

VS0, 2Н,O 0,020

АI»(SO)@K»SO@ 2ЙН»0 0,474

Сг(М03)» 7Н 0 0,037 0 К среде фитпджеральда добавляют соль морфолина метилового эфира

М-(,.4-(3,3-диметилтриазено)фенилсульфонил"1карбаминозой кислоты следующей концентрации: 0,000017 и 0,0017..

ЗБ Контролем служат водоросли, выращенные при тех же условиях в среде

Фитцджеральда. Прирост биомассы on" ределяют через 7 и !l сут, измерением оптической плотности клеток на

40 ФЭК-56 с зеленым светоФильтром, длина фолны которого 540110 мм соответствует максимуму пропускания.

Повторность опыта — трехкратная.

Сравнительные данные о влиянии на

45 прирост биомассы Chlorella vulgaris Beyer янтарной кислоты и соли морфолина метилового эфира N-t 4-(3, 3-диметилтриаэено)фенилсульфонил) карбаминовой кислоты предстанлены в

50 таблице.

Как вйдно из представленных в таблице данных соединение 1 — соль морфолина метилового эфира М-t4-(3.

3-диметилтриазено)фенилсульфонил ) карбаминовой кислоты обладает хорошо выраженной ростстимулирующей активностью: соединение 1, в зависимости от концентрации 0,0017 и

4 о ормула изобретения

1332769

0,00001Х а увеличивает прирост био-. Ф массы СЬ1оге11а vulgaris Beyer на

11 сут выращивания по сравнению с контролем, соответственно на 10,4Х и 14,7Х а прирост биомассы той же водоросли при тех же концентрациях (0,001X и О, 000013 ) и при" том же времени выращивания (1 I сут ), по сравнению с янтарной кислотой увеличивает. на 11,3Х и 4,6Х соответственно °

Таким образом, новое соедннеиие является перспективным биологически активным веществом, стимулирующим прирост. биомассы зеленой водоросли

Chlorella vulgaris Beyer.

Соль морфолина и метилового эфи"

5 ра N-/4- (3 3-диметилтриазено )фенилЭ сульфонил/карбаминовой кислоты фор" мулы

СИЗ

ic г

11 N=N O BOРНСООСИ

3 нз ни о

t5 проявпяющая стимулирование прироста биомассы микроводоросли Chlorella

vulgarls Beyer. сраьннте>>ьнь>е >!анне>а о о»и»>оо> на нрнроот ие>наееь> tc>to>ot 18 vutgo> ti ооуат .

Ьарнаны !!онцентрацна аецестеа> 2

« б б «б

2 tl б

2 а еонтроое> онотноеть

0,22ОО20 065

0,392020,О4О !ОО,О

î,oooo>

lo0 0

Контроль-ерааа

Фнтцпеера»ьца

Янтарное енсната

Соедннение l

0>6289l0,033 !06>2

О,66OOIO,О44 Ill 3

110,1

0,86286О,030

О,OOOO!

0>883010>020

ll6,у

0>2630Ю>otd

0>850020,065

0 626!10>004 103,8

Янтарнан нненота 0>001

99,I

0,00!

0,630010,057 106,4

Соединение !

C lO,6

> б

Составитель Э.Латыпова

Редактор А.Кондрахина Техред Л.Сердюкова

Корректор Л. Пилипенко

Заказ 4354. Тираж 324

BHHHiIH Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

ll3035, Москва; Ж-35, Раушская наб., д.4/5

Подписное

Производственно-полиграфическое предприятие, г.Ужгород, ул.Проектная, 4