Способ защиты полезных растений

 

Изобретение относится к хню чес КИМ способам защиты растений, позво™ ЛЯЮ1ДИМ понизить фототоксическое действие гербицида. Цель изобрете ния достигается за. счет испольэования гербицида этилового эфира 2- 4-(6 хлорбензоксазол 2- илокси )-фе нокси -пропионовой кислоты (фенокса™ прогг-этила) и производных бекзоксазолил- (2) и бензтиазолил

СОЮЗ СОНЕТСНИХ

СОЦИЯЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИН а иди

: ).- 1

&Ы, с . 1., 1

11(у. .

С Э

ГОСУДЯРСТБЕННЬЙ КОМИТЕТ СССР по делям изоБРетений и отнРитий (21 ) 3899960/23-05 (22) 28.05.85 (31) Р 3419994.2 (32) 29.05.84 (33) DE, (46) 15. 12.87. Бюл, М 46 (71) Хехст АГ (DE) (72) Хайнц Безенберг, Хильмар Иильденбергер, Клаус Бауер и Херманн Бирингер (DE)

4 (53) 632 ° 954 (088„8) (56) Европейский патент Р 31938, кл, А Ol N 25/32, опублик. 1981, (54) СПОСОБ ЗАЩИТЫ ПОЛЕЗНЫХ 1. АСТЕНИЙ (57) Изобретение относится и химическим способам защиты растений, позво ля оцим понизить фототоксическое воздействие гербицида, Цель изобретения достигается за счет использова-.

„.ЯУ„„ збо57з Аз ния гербицида — этилового эфира 2(4-(6-хлорбензоксазол-2-илокси)-фенокси)-пропионовой кислоты (феноксапроп-этила) и производных бензокса-" эолил- (2 ) и бензтиазолил (2) аминокислот формулы

В„С (СН z)CNCfN(R )СН ЕЗХССН, где

В „ — водород, хлор,  — водород, метил, X - кислород, сера, Š— СООВз, в которой В - С,-С -алкнл при соотношении гербицида и антидота 1 (0,5-1,7) при дозе гербицида 0,22,0 кг/га, Способ позволяет понизить повреждение листьев пшеницы при дозе гербкцида 0,8-1,6 кг/га на 40—

20 7, B сравнении с известным антидотом 2,4-дихлорфенокси-ацетамидоксиHUм, 1360573

Целью изобретения является сниже ние фитотокснческого воздействия гербицида.

Изобретение иллюстрируется следую щими примерами, в которых в качестве антидотов используют производные бенэоксазолил-(2) и бензтиаэолил-(2) аминокислот, приведенные в табл. 1.

Таблица 1

1 Rг

-R

1 х

"С-N — СН -2 г

Соеди- R кение

Т, пл., С

В X Е

ОСгН5—

ОС2Н5

9 7-99

1 Хлор Метил Сера

2 Водород -" - Кисло род

68-70

«О

3 Водород Водород Кислород ОСНОВ

И И

4

»»»»

Сера -С

ОСН3

9 1-93

И

О

5 - Метил -"» .-С

ОС2Н5

41-43

И

О

С ОСН „Н г у

СН, 7 и

И и сида. Умеренный ток сухого азота направляют на поверхность жидкости и

50 при перемешивании быстро вводят в колбу 66 г (1,65 моль) порошкообраэ-. ной гидроокиси натрия и непосредственно после этого небольшими порциями прибавляют 73,5 r (0,825 моль) Nметилглицина (саркоэин). При умерен» ном нагревании обраэовывается натриевая соль саркозина. Смесь дополни- . тельно перемешивают в течение 30 мин .при 25 30 С, а затем порциями прибавИзобретение относится к химическим способам защиты растений, конкретно к способу защиты полезных растений от фитотоксического побочного действия гербицнда - этилового эфира 2-(4 (6-хлорбенэоксаэол-2-илокси)фенокси)пропионовой кислоты (феноксапроп-этила).

Все соединения, приведенные в табл.1, получают способом, аналогич1 ным способу получения N-метил-N- (6хлорбенэтиаэолил-(2Д -глицина.

Пример !. Способ получения

Б-метил-0-(6-хлорбензтиазолил-(2))— глицина.

В четырехгорлую колбу емкостью

1 л, снабженную термометром, холо-. дильником с хлоркальциевой трубкой и трубкой для введения rasa, помещают 600 мл абсолютного диметилсульфок» î сн, -С, СН; 47-49 о" c > з 13605 ляют к ней 153 r (0,75 моль) 2,6-днхпорбенэтиаэола таким образом, чтобы температура реакционной смеси в процессе реакции, сопровождающейся сильным экзотермическим эффектом, не поднималась выше 75-80 С. После этого реакционную смесь перемешивают о в течение 5 ч при 95-100 С, охлаждают, после чего смесь выливают прибли- I0 эительно в 2 л воды со льдом и производят подкисление до рН 2-3. Выделившийся в осадок хлорбеизтиаэолилсаркозин отфильтровывают с применением вакуума, промывают холодной водой до 16 полного удаления кислоты и сушат в вакууме над хлористым кальцием при

50 60 С.

Выход 171 r (88,8X от теоретически рассчитанного значения), т.пл. 20

161-163 С.

Пример 2. Получение соединения N-метил-N-(6-хлорбензтиазолил(2)1-глицина.

Этиловый эфир полученной в приме- Ж ре 1 аминокислоты получают посредством нагревания в течение 10 ч свободной кислоты (145 г, 0,565 моль) в .1100 мп абсолютного этилового спирта при добавлении 50 г концентриро- 30 ванной серной кислоты, Непосредственно после этого основное количество избыточного спирта отгоняют, а концентрированный раствор выливают в охлажденный льдом водный раствор кислого углекислого натрия, Неочищенный эфир (151 r) перекристаллизовывают из этилового спирта, .

Выход 114 r (70,97. от теоретичес» ки рассчитанного значения ), т.пл. 4р

97-98ОС.

Пример 3. Пшеницу выращивают в оранжерее до стадии 5 листьев, после чего растения обрабатывают герби- 4> цидом (феноксапроп-этилом) и соот ветствующим представленным антидотом, в табл.1, при норме расхода жид кости для опрыскивания 600 л/га, Через 3 недели после обработки производят оценку растений на каждый вид повреждений, причем рассматривают, в частности, степень продолжительно го торможения роста, Результаты приведены в табл.2. о

Таблица 2

Повреждение, 7

Доза,кг/га (Г + антидот) Гербицид (Г) + антидот +

1,5

2,0

1,5 + 2,5 20

20+2540

2,0 + 2,5 . 40

2)0 + 2,5 40

Г+1

Г+2

Г+3

Г+4

+ 2,5 IO

+ 2,5 25

+ 2,5 35 о

1,5

Г+5

2,0

Г+6

2,0

Г.+7

Соединение, предетавленное в табл. 1.

Результаты приведены в табл,3.

Добавление предлагаемого антидота не оказывает влияния на активность различных гербицидов, При указанных нормах расхода, составляющих

0,25 или 1,5 кг активного вещества, активность всегда составляет 100Х например в случае сорняков (полевой лисий хвост) и таких видов проса,как

Echinochloa u Setaua.

Пример 4. Полевые испытания.

Постановка эксперимента аналогична, описанной в примере 3. Пшеницу мягкую (ТА) и твердую (ТД) высевают в конце апреля в поле, Обработку смесью гербицид — антидот производят в конце мая, а оценку результатов— в конце июня. Повреждение пшеницы и выросшего овсюга (АЧУ) оценивали после обработки растений антидотомсоединением 5 (табл,1) и известными антидотами: 2,4-дихлорфенокси-ацетамидоксимом (А) и 4-хлорфеноксиацетонитрилом (Б).

5 1360573

Т а б л и ц а 3

Пр одолже н»

Гербицид антидот

ТА озал

r/ãà

0,4+Оу2 4 20 100

0,2+0,1 О

100

1,6

30 95

20 83

10 50

0 40

0,8

100

0,4

100

0,2

Г+5

100

100

100

Г+А

100

10

100

Составитель Н. Голубева

Техред И.Ходанич

Редактор Л, Beселовская

Корр ект ор И. Дам ни»(Тираж 628 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д,4/5

Заказ 6165/57 Производственно-полиграфическое предприятие, г.Ужгород, ул.Проектная, 4

1,6+0,8 0

0,8+0,4 0

0,4+0,2 0

0,2+0,1 0

1,6+0,8 15

0,8+0,4 10

0,4+0,2 5

0,2+0,1 0

1,6+0,8 32

0,8+0,4 12 формула и з о б р е т е н и я

Способ защиты полезных растений от фитотоксического побочного действия гербицидов путем обработки pac." тений гербицидом - этиловым эфиром2-(4- 6-хлорбензоксазол-2-илокси)фенокси1!-пропионовой кислоты и антидотом, отличающийся тем, что,с целью снижения фитотоксического воздействия гербицида, в качестве антидота используют оединение общей формулы где R, — водород, хлор;

R — водород, метил; и

Х вЂ” кислород, сера;

Š— СООТГ, где  — С,-С.» алкин, при соотношении гербицида к антидоту 1:(0,5-1„7) при дозе гербицида ,0,2-2,0 кг/га,