Способ получения м-толуиловой кислоты

Авторы патента:

C07C63/04 - моноциклические монокарбоновые кислоты

Изобретение относится к получению ароматических кислот йсидкофазным окислением алкилароматических углеводородов молекулярным кислородом. Цель изобретения - упрощение процесса и сокращение расхода катализатора. Способ заключается в окислении м -ксилола кислородом воздуха в жидкой фазе при повьппенной температуре в присутствии в качестве катализатора растворимой соли кобальта. Реакционную массу обрабатывают водным раствором едкого натра с содержанием едкого натра 88-92% от расчетного, оксидат разделяют на водную фазу, из которой выделяют целевой продукт, и органическую фазу, содержащую м -ксилол и катализатор , которую возвращают в процесс . с i СП

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИН (191 (111

А1 (б1) 4 С 07 С 63/04

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АBTOPCHOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ

) с

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21) 3368399/23-04 (22) 26.10.81 (46) 15.05.88. Бюл. У 18 (71) Куэбасский политехнический институт (72) Б.Г. Фрейдин, Л.А. Ваховская и А.А. Фокин (53) 547.581(088. 8) (56) Технологический регламент 1(3-8 производства диэтиламида м -толуиловой кислоты. Утв. 30.11.77, Кемерово. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ М -ТОЛУИЛОВОИ

КИСЛОТЫ (57) Изобретение относится к получению ароматических кислот )кидкофазным окислением алкилароматических углеводородов молекулярным кислородом. Цель изобретения вЂ” упрощение процесса и сокращение расхода катализатора. Способ заключается в окислении м -ксилола кислородом воздуха в жидкой фазе при повышенной температуре в присутствии в качестве катализатора растворимой соли кобальта. Реакционную массу обрабатывают водным раствором едкого натра с содержанием едкого натра 88 вЂ” 92% от расчетного, оксидат разделяют на водную фазу, из которой выделяют целевой продукт, и органическую фазу, содержащую м -ксилол и катализатор, которую возвращают в процесс.

1395625

Изобретение относится к получению ароматических кислот жидкофаэным окислением алкилароматических углеводородов молекулярным кислородом.

Цель изобретения вЂ” упрощение процесса и сокращение расхода катализа тора.

Пример 1. 200 г свежего м -ксилола окисляют в стеклянной окис.!О о

:лительной колонке воздухом при 118 С

,;в присутствии 0,2 мас. нафтената

, кобальта. После 6 ч реакции получают, 202,4 r окисленного м -ксилола, со держащего 2,2 моль/л ч -толуиловой, кислоты, а также 0,5 моль/л сложновЂ”, эфирных соединений. Оксидат обраба-! тывают 10 -ным водным раствором NaOH . :с 10 -ным недостатком от расчетного ! о, .при 30 С. После разделения слоев по лучают 135 r возвратного м -ксилола, а путем разложения водного раствора натриевой соли M -толуиловой кислоты, серной кислотой получают 59,9 r Mâ€” . толуиловой кислоты. 25

Выход м -толуиловой кислоты на из-., расходованный м -ксилол (с учетом возвращаемого в рецикл) 92,2Х.

200 r смеси, состоящей из 135 г ,возвратного м -ксилола, полученного в предыдущем опыте, и 65 r свежего ,м -ксилола, окисляют в стеклянной

".окислительной колонке воздухом при ,118 С без добавления дополнительного ! количества катализатора. После 5,6 ч реакции получают 201,2 r окисленного м -ксилола, содержащего 2„2 моль/л

М -толуиловой кислоты и 0,5 моль/л сложнозфирных соединений.

Оксидат обрабатывают 10 -ным водным раствором NaOH с 10 -ным недоо статком от расчетного при 30 С. Получают 136,3 r возвратного м -ксилола и после разложения водного раствора натриевой соли м -толуиловой кисg5 лоты - 59,6 г м "толуиловой кислоты.

Выход м -толуиловой кислоты на израсходованный м -ксилол 93,6Х. Полученная техническая м -толуиловая кислота представляет собой бесцветное твердое вещество, в котором после сушки обнаруживается с помощью ГЖХ

95Х основного компонента (м -толуиловой кислоты) и 1,5Х изофталевой кислоты. Остальные примеси состоят преимущественно иэ иедоокисленного MвЂ” ксилола и промежуточных продуктов его окисления. Техническая м -толуиловая кислота в соответствии с принятым регламентом непосредственно беэ дополнительной очистки используется для производства диэтиламида м -толуиловой кислоты (ДЭТА), Из м -толуиловой кислоты, полученной в условиях примера, синтезируют

ДЭТА.

Чистую M -толуиловую кислоту получают из технической путем перекристаллиэации, например, из уксусной кислоты. При этом получают продукт о с т.пл. 110 С (литературные данные

109-112 С), чистота (по данным ГЖХ)

99,5 .

Пример 2.200гсвежего м -ксилола окисляют в стеклян IQII окислительной колонке воз tjjxoH npu о

118 С в присутствии 0,2 мас. нафтената кобальта.

После 6 ч реакции получают 202,4 г окисленного м -ксилола, содержащего

2,2 моль/л м -толуиловой кислоты, а также 0,5 моль/л сложноэфирных соединений. Оксидат обрабатывают 10 ным водным раствором NaÎH с 12 -ным а недостатком от расчетного при 30 С.

После разделения слоев получают

136,3 г возвратного M -ксилола, а путем разложения водного раствора натриевой соли M -толуиловой кислоты серной кислотой получают 58,6 r м -толуиловой кислоты.

Выход M -толуиловой кислоты на израсходованный м -ксилол (с учетом возвращаемого в рецикл) 92, 200 r смеси,,состоящей из 136,3 г возвратного Л! -ксилола, полученного в предыдущем опыте, и 63,7 r свежего м -ксилола, окисляют н стеклянной окислительной колонке воздухом при о

118 С. без добавления дополнительного количества катализатора. После

5,5 ч реакции получают 201,3 r окисленного м -ксилола, содержащего

2,2 моль/л M -толуиловой кислоты и 0,5 моль/л сложноэфирных соединений. Оксидат обрабатывают 10Х-ным водным раствором NaOH с 12 -ным недоо статком от расчетного при 30 С. Получают 137,6 r возвратного м -ксилола и после разложения водного раствора натриевой соли м вЂ” толуиловой кислотывЂ”

58,3 r м -толуиловой кислоты.

Выход м -толуиловой кислоты на израсходованный M -ксилол 93,4 .

Качество м -толуиловой кислоты не отличается от приведенного в примере 1 °

13956

П р и и е р 3. 200 r свежего м -ксилола окисляют в стеклянной окислительной колонке воздухом при 118 С в присутствии 0,2 мас.Х нафтената кобальта. После 6 ч реакции получают

202,4 г окисленного м -ксилола, содержащего 2,2 моль/л м-толуиловой кислоты, а также 0,5 моль/л сложноэфирвЂ” ных соединений. Оксидат обрабатывают !О

10 .-ным водным раствором NaOH с 8 HE>JM недостатком от расчетного при

30 С.

После разделения слоев получают

133,6 г возвратного М-ксилола, а пу- )5 тем разложения водного раствора натвЂ” риевой соли м -толуиловой кислоты серной кислотой 61,3 г м,,-толуиловой кислоты.

Выход и -толуиловой кислоты на израсходованный М -ксилол (с учетом возвращаемого в рецикл) 92,3Х.

200 r смеси, состоящей из 133,6 г возвратного м -ксилола, полученного в предыдущем опыте, и 66,4 г свежего 25 м -ксилола, окисляют в стеклянной окислительной колонке воздухом при о

118 С без добавления дополнительного количества катализатора. После 5,7 ч реакции получают 201,1 r окисленного м -ксилола„ содержащего 2,2 моль/л м -толуиловой кислоты и 0,5 моль/л сложноэфирных соединений. Оксидат обрабатывают 10Х-ным водным раствором

NaOH с 8 -ным недостатком от расчето 35 ного при 30 С. Получают 135 r возвратного М -ксилола и после разложения водного раствора натриевой соли м-толуиловой кислоты вЂ” 60,9 r м -толуиловой кислоты, Выхбд м -толуиловой кислоты на израсходованный м -ксилол 93,7 ..

Качество м -толуиловой кислоты не отличается от приведенного в примере 1.

Пример 4. 200 г свежего

М -ксилола окисляют в стеклянной окислительной колонке воздухом при 118 С в присутствии 0,2 мас.Х нафтената кобальта.

После 6 ч реакции получают 202,4 г окисленного м -ксилола, содержащего

2,2 моль/zl м -толуиловои KHcJloTbl, а также 0,5 моль/л сложноэфирных со55 единений. Оксидат обрабатывают 10Х25

4 ным водным раствором NaOH с 4Х-ным о недостатком от расчетного при 30 С.

После разделения слоев получают

131 г возвратного м -ксилола, а путем разложения водного раствора натриевой соли м -толуиловой кислоты серной кислотой получают 69,9 г м -толуиловой кислоты.

Выход м -толуиловой кислоты на израсходованный м -ксилол (с учетом воэ" вращаемого в рецикл) 92,6 .

200 г смеси, состоящей из 131 r возвратного м -ксилола, полученного в предыдущем опыте, и 69 г свежего м -ксилола, окисляют в стеклянной окислительной колонке воздухом при о

118 С без добавления дополнительного количества катализатора. После 10 ч реакции получают 201 r окисленного

M --ксилола, содержащего 2,2 моль/л м -толуиловой кислоты и 0,5 моль/л сложноэфирных соединений.

Оксндат обрабатывают 1О -ным водным раствором NaOH с 4 .-ным недостато ком от расчетного при 30 С. Получают

132,4 г возвратногом -ксилола и после разложения водного раствора натриевой соли м -толуиловой кислоты вЂ” 63,5 r м -толуиловой кислоты.

Выход IN òîëóèëîâîé кислоты на израсходованный м -ксилол 93,9 .. Качеством -толуиловой кислоты не отличается от приведенного в примере 1.

Предлагаемый способ позволяет упростить процесс за счет исключения операции перегонки возвратного м -ксилола и сократить расход катализатора.

Формул а и з о б р е т е н и я

Способ получения м -толуиловой кислоты путем окисления м -ксилола кислородом воздуха в жидкой фазе при повьппенной температуре в присутствии в качестве катализатора растворимой соли кобальта с последующей обработкой водным раствором едкого натра и разделением полученного оксидата на водную фазу, иэ которой выделяют целевой продукт, и органическую фазу, содержащую м -ксилол, который возвращают в процесс, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что, с целью упрощения процесса и сокращения расхода катализатора, водный раствор едкого катря используют в количестве 88-92Х от расчетного.

ВНКПП! Заказ 2463/24 Тираж 370 Подписное

Произв.-полигр. пр-тие, r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Способ получения бензол ди- или трикарбоновых кислот // 982319

Изобретение относится к органическому синтезу, конкретно к способу получения бензол ди- или трикарбоновых кислот, используемых в производстве термостойких волокон

Способ получения толуиловых спирта, альдегида, кислоты // 789476

Способ получения ароматических монокарбоновых кислот // 482986

Патент 408947 // 408947

Способ получения толуйловых кислот // 362004

Способ получения этил- или изопропилбензолкарбоновой кислоты // 263587

Патент 250124 // 250124

Способ получения п-толуиловой кислоты // 163607

Патент 157346 // 157346

Получение аммонийных солей ароматических карбоновых кислот // 2272805

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения аммонийных солей ароматических карбоновых кислот путем реакции ароматической карбоновой кислоты с аммиаком в апротонном растворителе

Способ извлечения меди (ii) из отработанных растворов травления печатных плат // 2287595

Изобретение относится к реагентным способам очистки от меди (II) отработанных растворов травления печатных плат и к химической технологии органических веществ

Способ получения алкилароматических монокарбоновых кислот // 2348608

Изобретение относится к способу получения ароматических кислот окислением молекулярным кислородом алкилзамещенных ароматических углеводородов, в частности ксилолов и диалкилнафталинов

Новые соединения и их применение в качестве ppar-модуляторов // 2349582

Изобретение относится к новым соединениям общей формулы (I), в которой X1 представляет фенил, 9-членный бициклический гетероарил, содержащий S или О в качестве гетероатомов, или 5-членный гетероарил, содержащий S или О в качестве гетероатомов, каждый из которых необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из галогена или C1-6алкила, который необязательно замещен одним или более галогенами; и Х 2 представляет фенил, который необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из галогена, или 5-членный гетероарил, содержащий S или О в качестве гетероатомов; и Ar представляет фенилен, который необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из галогена; или C 1-6алкила, фенила, С1-6алкокси, каждый из которых необязательно замещен одним или более галогенами; и Y1 представляет О или S; и Y 2 представляет О; и Z представляет -(СН 2)n-, где n равно 1, 2 или 3; и R 1 представляет водород или С1-6алкокси; и R2 представляет водород, C 1-6алкил; или к их фармацевтически приемлемым солям или любым таутомерным формам, стереоизомерам, смесям стереоизомеров, включая рацемические смеси

2-арилуксусные кислоты, их производные и содержащие их фармацевтические композиции // 2356887

Изобретение относится к новому применению соединений 2-арилуксусной кислоты и амидов формулы (I) и их фармацевтически приемлемых солей, где А включает атом X и представляет собой фенил или 5-6-членное гетероароматическое кольцо, необязательно содержащее гетероатом, выранный из N; цифрами 1 и 2 отмечены соответствующие положения на кольце А; атом X выбран из N (азота) и С (углерода); R означает замещающую группу на кольце А, выбранную из: - группы в 3 (мета) положении, выбранной из группы, включающей прямой или разветвленный С1-С5-алкил, С 2-С5-ацил; - группы в 4 (пара) положении, выбранной из группы, включающей С1-С5-алкил, С 1-С5-алкансульфониламино, замещенный галогенами; Ну представляет небольшую гидрофобную группу со значением коэффициента стерической затрудненности в интервале между 0,5 и 0,9 (где представляет стерическую константу Чартона (Charton steric constant) для заместителей), включающую метил, этил, хлор, бром, группа Y выбрана из О (кислорода) и NH; когда Y означает О (кислород), R означает Н (водород); когда Y означает NH, R выбран из групп: -Н, - остатка формулы SO2Rd, где Rd означает С1-С6-алкил, при получении лекарственного средства, являющегося ингибитором индуцированного IL-8 PMN хемотаксиса (CXCR1) или индуцированного GRO- PMN хемотаксиса (CXCR2)

Способ удаления примесей из окисленного потока сброса // 2394808

Изобретение относится к усовершенствованному способу, который относится к удалению примесей и извлечению маточного раствора и промывного фильтрата из отводимого потока реактора окисления, образующегося при синтезе карбоновой кислоты, обычно терефталевой кислоты

Способ получения 2-(4-этилбензоил)-бензойной кислоты // 2058297

Способ получения п-оксибензойной кислоты // 2021250

Изобретение относится к замещенным бензойным кислотам, в частности к усовершенствованному способу получепния п-оксибензойной кислоты, которая находиит применение в производстве красителей, фармацевтических продуктов, при получении жидко-кристаллических композиций

Способ получения п-бутилбензойной кислоты // 2026854

Изобретение относится к области тонкого органического синтеза, конкретно к способу получения п-бутилбензойной кислоты

Способ получения ароматической карбоновой кислоты // 2467998

Изобретение относится к способу получения ароматической карбоновой кислоты