Излучения эфиров прегнен-5-ол-3-она-20

 

Ю0 146308

Класс 12о, 2опз

СССР

ОПИСАНИК ИЗОБРКТКНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Подписная группа Лв 50

Г. М. Кадатский и В. И. Максимов

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ ПРЕГНЕН-5-ОЛ-3-ОНА-20

Заявлено 15 февраля 1961 г за М 697691/23 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Опубликовано в «Бюллетене изооретений» . е 8 за 1962 г.

Эфиры прегнен-5-ол-3-она-20 являются исходными при синтезе ряда гормонов.

Известен способ их получения селективным гидрнрованием Л-16,17-двойной связи исходного эфира прегнадпен-5,16-ол-Зр-она-20 в спирте на палладиевом или скелетном никелевом катализаторах или B пиридине на палладиевосм катализаторе. Гидрирование в спирте проходит в очень разбавленных (1: 60) растворах, Гидрирование в пиридине протекает очень медленно и связано с потерей растворителя.

Таким образом, известный способ не обеспечивает достаточной производительности процесса.

Предлагаемый способ позволяет значительно ускорить процесс (в сравнении с гидрированием в пиридине в 27 раз) и тем увеличить его производительность. Этому способствует применение апротных органических растворителей (бензол, толуол) при гидрирсвании на катализаторах: палладий на носителе или скелетный никель. Время гидрирования при нормальных условиях 45 — 55 лин, при повторном использовании катализаторов 95 иин, качество и выход целевого продукта не снижаются.

П ример 1. 1,1 г 4,4 /о-ного катализатора — окиси палладия на углекислом кальции с 9 лл бензола восстанавливают водородом при комнатной температуре и атмосферном давлении Вносят 5 г ацетата дегидропрегненолона (чистейшего, полученного ацетилированием дегидропрегненолона) и 9 ил бензола и гидрируют в тех же условиях.

Гидрирование останавливается через 45 иин. После дополнительного

15-минутного встряхивания катализат отделя1от фильтрованием, промывают бензолом и фильтраты упаривают. Получают ацетат прегненолона с т. пл. 147 — 149 и (а)п +20,15 с количественным выходом.

Пример 2. Скелетный ни <елевый катализатор, полученный из

40 г 50а/о-ного сплава, и 70 л1.г бензола насышены водородом. Добавлено 20 г ацетата дегидропрегненолона, полу «енного из диосгенина, и № 146308

Предмет изобретения

Способ получения эфиров прегнен-5-ол-3-она-20 путем гидрирования прегнадиен-5,16-ол-3-она-20 в органическом растворителе, о т л ич а ющи и ся тем, что, с целью ускорения процесса, гидрирование ведут в среде апротных растворителей-бензола или толуола.

Составитель описания Н К. Кульбовская

Редактор О. Д. Ус

Техред Т. П,. Курилко

Корректор Г. Кудрявцева

Подп. к печ, 17Х111-62 г, Формат бум. 70X108 /1а Объем 0,18 изд. л.

Зак, 8638 Тираж 660 Цена 4 коп.

ЦБТИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, М. Черкасский пер., д 2/6.

Типография ЦБТИ Москва Петровка, 14.

70 мл бензола Рассчитанное количество водорода поглотилось за

50 мин. После прекращения связывания водорода катализатор отделен и промыт бензолом. Из бензольного раствора выпариванием выделено

19,75 г ацетата прегненолона с т. пл, 144 †1, Катализатор использован для повторного гидрирования 20 г ацетата дегидропрегненолона.

Получено 19,9 г ацетата прегненолона с т. пл. 141 †1 . После очистки смеси веществ от двух опытов кипячением со 160 мл метилового спирта получено 36,56 г ацетата прегненолона с т. пл. 147,5 — 148,5 и (а)о + 19,6 .