Способ получения n-изобутирилфенилового эфира метилкарбаминовой кислоты

 

Класс 12о, 17„

451, Зо1 № 148397 ссср

ОПИСАНИЕ ИЗОБР

И АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Подписная руппа Л 50

Н, H. Мельников, 3. И. Максимова, Г. К. Шаповалова, К. Д. Швецова-Шиловская и Л. П- Бочарова

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ и-ИЗОБУТИРИЛФЕНИЛОВОГО ЭФИРА

МЕТИЛ КАРБАМ И НОВОЙ КИСЛОТЫ

Заявлено 18 июля 1961 г. за ¹ 738853/23-4 в Комитет по делам изобретений н открытий при Совете Чнннетров ГГСР

Опубликовано в «Бюллетене изобретений» ¹ 13 за 1962 г

Известны способы получения эфиров Л -алкилкарбаминовых кислот на основе алкиламинов и эфиров xëoðìóðàâüèíîé кислоты в присутствии избытка амина в качестве акцептора хлористого водорода.

Таким способом, в частности, получают широко применяемый в качестве инсектицида севин (альфа-нафтиловый эфир метилкарбамиповой кислоты).

В качестве одного из исходных продуктов в производстве севина приходится применять альфа-нафтиламин, который обладает канцерогенным действием и поэтому весьма нежелателен в массовом Hpoll3водствс.

В данном изобретении предлагается и-изобутирилфениловый эфир метилкарбаминовой кислоты (бутиролкарбамат) получать взаимодейсгвием метиламина с п-изобутирилфениловым эфиром хлормуравьиной кислоты.

Полученное соединение может быпгь использовано в качестве инсектицида.

Реакцию получения бутиролкарбамата проводят в растворе бензола при температуре --5 — 0 в присутствии избытка метиламина или раствора щелочи по следующей схеме: (СНз) гСНСОСвН40СОС1 + 2СНз Нг ——

= (СНз) гСНСОСвН40СО НСНз + СНзХНзС1 (СНз) гСНСОСвН40СОС1 + аОН + СНз 1Нг ——

= (СНз)гСНСОСгН40СОХНСНз + НгO + ХаС1

Новый инсектицид может применяться в виде дустов, водных эмульсий и суспензий. № 148397

Пр имер. В реакционную колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником, термометром и капельной воронкой, помещают 8,9 г 35%-ного водного раствора метиламина, охлаждают до температуры — 5 — 0 и прибавляют по каплям раствор 5 г и-изобутирилфенилового эфира хлормуравьиной кислоты в 20 мл бснзола с такой скоростью, чтобы температура реакционной массы не поднималась выше 0 . Выпавшие кристаллы отфильтровывают, отделяют бензольный слой, отгоняют растворитель и из остатка выделяют добавочное количество продукта. Полученный бутиролкарбамат после перекристаллизации из спирта имеет температуру плавления 106 — 107 .

Выход — 88% от теоретического.

Для получения бутиролкарбамата без избытка амина реакцию проводят в аналогичных условиях, но с половинным количеством амина, смешанным с эквимолекулярным количеством едкого натра, который используется в виде 10%-ного водного раствора.

Из полученного бутиролкарбамата можно приготовить смачивающий порошок, например, следующего состава:

Вутиролкарбамат — 50%

Каолин — 44%

Эмульгатор ОП-7 (ОП-10) — 2%

Сульфитный щелок — 4%.

Оценка инсектицидности бутиролкарбамата, проведенная в лаоораторных условиях на различных вредителях сельского хозяйства, показала, что он может быть рекомендован для широкого применения.

Предмет изобретен и я

1. Способ получения и-изобутирилфенилового эфира метилкарбаминовой кислоты на основе метиламина, отл ич а ю щи и ся тем, что метиламин подвергают взаимодействию с и-изобутирилфениловым эфиром хлормуравьиной кислоты.

2. Применение соедин. ния, полученного способом по и, 1, в и:.1честве инсектицида.

Составители В. А. Таратута

Редактор А. К. Лейкина скрсд А. А. Камышникова Корректор В. П. Фомина

11одл. к лел. 27,1 -62 г. Формат бум. 70Х!08 /J6 Объем 0,18 изд. л. зак. 3902 Гираж 550 Цена 4 кол.

ЦБТИ Комитета ло делам изобретений и открытий лри Совете Министров СССР

Москва, Центр, М. Черкасский лер., д. 2/6.

Тилография ЦБТИ, Москва, Петровка, !4.