Способ получения 5-(n,n-дизамещенных)-аминопентанона-2

 

Изобретение относится к аминокетонам , в частности к получению 5- (Н,Н-дизамещенньпс)аминопентанона-2, который используют в тонком органическом синтезе. Цель - увеличение выхода целевого продукта и упрощение процесса. Получение ведут алкилированием 5-гидроксипентанйна-2 при 70- 80 С в среде бензола или гексана. Процесс ведут в присутствии катализатора никеля Ренея, взятого в количестве 15-22 мас.%. Способ обеспечивает выход продукта до 77% и упрощает процесс за счет проведения его при атмосферном давлении и за более короткое время.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

Al (19) (И) (51) 4 С 07 С 97/02, 85/06

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ

К А ВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 4139142/31-04 (22) 27. 10.86 (46) 23.09.88. Бюл. )) 35 (71) Московский институт нефти и газа им. И.М.Губкина (72) P.À.Караханов, В.И.Келарев, И.И.Паталах, Г.Д.Ганкин и В.А.Малышев (53) 547.233.07(088,8) (56) Патент Румынии Ф 62-682, кл. С 07 С 97/03, 1977. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-(N,N-ДИЗАМЕЦЕННЫХ)АМИНОПЕНТАНОНА-2 (57) Изобретение относится к аминокетонам, в частности к.получению 5(N,N-дизамещенных)аминопентанона"2, который используют в тонком органическом синтезе. Цель — увеличение выхода целевого продукта и упрощение процесса. Получение ведут алкилированием 5-гидроксипентанона-2 при 70о

80 С в среде бензола или гексана.

Процесс ведут в присутствии катализатора никеля Ренея, взятого в количестве 15-22 мас.%. Способ обеспечивает выход продукта до 77% и упрощает процесс за счет проведения его при атмосферном давлении и за более короткое время.

1425187

Тираж 370

Подписное

ВНИИПИ Заказ 4738/23

Произв.-полигр. пр-тие, г. Yaropop,, ул. Проектная, 4

И зобретение относится к усовершенСтвованному способу получения амино етонов, которые находят применение в тонком органическом синтезе.

Цель изобретения — увеличение выХода целевого продукта и упрощение роцесса.

Пример 1. В трехгорлую колбу, набженную мешалкой, капельной ворон-10 ой, обратным холодильником, с насадой Дина-Старка и хлоркальциевой трубой загружают 10, 2 r (О, 1 г-моль) 5гидроксипентанона-2, 2,8 r (15 мас, Х) . икеля Ренея, 30 мл бензола, нагрева-15 т до кипения (80 С) и по каплям в

1 ечение 15 мин прибавляют 8,5 г

О, 1 г-моль) пиперидина. Смесь кипяят при перемешивании с отбором воды течение 7 ч. Смесь охлаждают, ката-20 изатор отфильтровывают, промывают ензолом (20 мп), фильтрат упаривают вакууме водоструйного насоса, остаок перегоняют в вакууме. Получают

12,59 г (74,5 ) 5-пиперидинопентанона-2.

Hp и м е р 2. По способу, описан ному в примере 1, синтезируют 5-Мор, олинопентанон-2, Выход 76, 1Х.

H p и м е р 3. По способу, описан-30 ному в примере 1, синтезируют 5-гек-! саметиленамннопентанон-2. Выход 70,3 .

Пример 4. По способу, опи санному в примере 1, синтезируют 5дибутипаминопентон-2.Выход 70,4Х.

Пример 5. Но способу, опи,санному в примере 1, синтезируют 5,дибензиламинопентанон-2. Выход 70, 1 .

Пример 6. 5-Пиперидинопентанон-2 получают по способу, описанному в примере 1, эа исключением того„ что в качестве растворителя используют толуол. При этом выход составляет 48,7Х.

Пример 7. 5-Пиперидинопентанон-2 получают по способу, описанному в примере 1, за исключением того, что .катализатор берут в количестве

10 мас.X. При этом выход составляет

53,2 . 50

Пример 8. 5-Иорфолинопентанон-2 получают по способу, описанному в примере 2, за исключением того, что катализатор берут в количестве

22 мас.X. При этом выход составляет

77,3Х.

П р.и м е р 9. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой помещают 12,75 г (О, 125 r-моль) 5-гидроксипентанона-2, 3,0 r (15 мас. ) никеля Ренея, 30 мп гексана, смесь наО гревают до кипения (69 С) и при перемешивании в течение 15 мин по каплям прибавляют 7,3 r (0,1 r-моль) диэтиламина. Смесь кипятят при перемешивании в течение 8 ч. Раствор охлаждают, катализатор отфильтровывают, промывают гексаном (20 мл), фильтрат упаривают ъ вакууме водоструйного насоса, остаток перегоняют в вакууме.

Получают 13,33 r (84,9X) 5-диэтиламинопентанона-2.

Пример 10. По способу, описанному в примере 9, получают 5-(метил-Р-цианэтил)аминопентанон-2, Выход 69,3 .

Пример 11, 5-Диэтиламинопентанон-2 получают по способу, описанному в примере 9, за исключением того, что катализатор берут в количестве 10 мас. . При этом выход составляет 56,3Х.

Предлагаемый способ позволяет увеличить выход целевого продукта с 69 до 77 (в среднем) и упростить процесс эа счет проведения процесса при атмосферном давлении и эа более короткое время.

Формула изобретения

Способ получения 5-(N,N-дизамещенных)аминопентанона-2 путем алкилирования вторичного амина при нагревании, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения процесса, в качестве алкилирующего агента используют

5-гидроксипентанон-2 и процесс ведут при 70-80 С в среде бенэола или гексана в присутствии катализатора никеля Ренея, взятого в количестве 1522 мас,Xå