Гербицидная композиция

 

Изобретение относится к химическим средствам борьбы с сорной и нежелательной растительностью. Изобретение позволяет поражать на 60- 100% сорные растения - росичку кровяную , амарант, горец, камьш, куринов просо, не затрагивая культурные растения (рис, сого, кукурузу) за счет использования гербицидной композиции , содержащей.мас.г: активное вещество общей формулы 2-С1-4-СРз-0- -NO -5-CH2C(0)R, где R - OR,,SR2 или R - CHjCHjCl, CH CHjOCH, , CH CH SCIlpb -CHi, CH,;CH-jOC(0)CH3; СН(СООСНз)СНз; CHCCOGC H OCH ; СНССООСзН-у СН ; CH(COOCHaCHj-CH)CH3, CH(COOCH,2C5 СН)СНз; , , , , СН.СООСНз, CH jCOOC Hj;, CH,COOCH CH CH.j, CH COOCH.,, ;CH/iCONHCH3; R - СЕ,, i - CHiCH CH2, H, , i - 3, H -CjEf CE CN, CE, , , CHjCH OGjHj, CI-I,jCH(OH)ClLCH3, R - H, СНз, , при условии , что если R-f - CHg, то R - . CHjO, a если R - , то R. - H или ., 5-30; поверхностно-активное вещество 10-50; растворитель 40-85. Аналогичный гербицид м мати ловый эфир 2-нитро-5-(2-хлор-4-трифторметилфенокси)фенилуксусной кислоты повреждает культурные растения на 10-60%. 5 табл. О) 4 4 JCO К 4

СОНИ СОВЕТСКИХ

«

РЕСПУБЛИК

©11 4 А 01 N 37/10

""«- °,«

".«1Ь«

1 !

Ъ (У

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ЖНРЫТИЙ

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

И flATEHTV (21) 3903107/23-05 (22) 17.05.85 (31) 100061/1984; 100062/1984;

100063/1984; 102372/1984 (32) !8.05.84 21.05.84 (33) JP (46) 23.11.88, Бюл. В 43.. (71) Асахи Касеи Когио Кабусики

Кайся (ЛР) (72) Есихару Хаяси и Хироюки

Коудзи (JP) (53) 632.954.2(088;8) (56) Патент США У 3928416, кл. 260-471Р, опублик. 1975. (54) ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ (57) Изобретение отйосится к химическим средствам борьбы с сорной и нежелательной растительностью. Изобретение позволяет поражать на 60100Х сорные растения — росичку кровяную, амарант, горец, камьпп, кури» ное просо, не затрагивая культурные растения (рис, coro, кукурузу) за счет использования гербицидной компо"

„SU „„1440324 А 3 зиции, содержащей,мас.Е: активное вещество общей формулы 2-Cl-4-CF -ОI

-С Н -4 -NO -5-CHIC(O)R, где R—

ОК„ЬК или ЯК К, К1 — СН СН С1, СН,СН,ОСН, СН СН ОС, Н;, СН,СН,$СН.,СН-Сн, Сн.,сн ос(О) Сна, CH (COOCH Q CH g y

CH(COOCQHQ) СН3 1 СН (СООС 3Н 7 1 ) СН 1

СН(СООСН СН -СН ) Сн, CH(COOCHgC»

=-сн)сн,; сн сн-сн, сн,ся, сн.с(О)с, СН СН СНС1 у СН СООСН 3 СН соосдн 1 у

СН тСООСН СН=СНт СН1СООСН,С=СН

;СН СОИНСН3 R < Сн, С Н 5, > — С Н, СН СН=СН, СНРСООС1Н, R - H, CgHy, С Н, H -Срн CH CN Снф, СНЯН=СН, сну,осн сн, сн,ос,н „сн,сн(он) Сн сн,, Сн СН С1; R< — Н, СН, С н, при условии, что если R — СН, то Rg

СН О, а если Rg — С Н, то Rg — Н или C H: ., 5-30; поверхностно-активное вещество 10-50; растворитель

40-85. Аналогичный гербицид w мити ловый эфир 2-нитро-5-(2-хлор-4-трифторметнлфенокси)фенилуксусной кислоты повреждает культурные растения на

10-60Х. 5 табл.

14403?4

10

54 б

30

10

3á

20

30 циклогексанон

Композиция VI.

Активное вещество

Изобретение относится к химическим средствам борьбы с сорной нежелательной растительностью.

Цель изобретения — повышение из5 бирательности действия гербицидной композиции на основе производных дифенилового эфира.

В табл. 1 представлены активные вещества гербицидной композиции, ее конкретные формы и примеры, иллюстри-, рующие эффективность этой композиции в сравнении с известными гербицидами.

Пример 1. Получение S-этилt i

2-нитро-5-(2 -хлор-4 -трифторметилфе" 15 нокси)фенилтиоацетата (соединение 2).

К 15 г ангидрида уксусной кислоты добавляют 1,9 г S-этил-3-(2 -хлор4 -трифторметилфенокси)фенилтилацета- . (» та, охлаждают смесь до -10 С и добав- 20 о, ляют 1,5 г нитрата меди в течение

5 мин. После этого реакцию продолжают при -10 С течение 1 ч и при комнатной температуре в течение 3 ч, смесь выливают на лед, добавляют 200 мл эфира нейтрализуют водным раствором гидроокиси натрия, подкисляют раствором соляной кислоты, отделяют эфирный слой, промывают его водой, высушивают над безводным сульфатом нат" 30 рия, выпаривают эфир, полученный продукт очищают хроматографией (колонка с силикагелем, растворитель толуол+ацетон).

Пример 2. Получение N-метилМ-метокси-2-нитро-5-(2 -хлор-4-три-! фторметилфенокси)фенилацетамида.

0,9 r N,0-диметилгидроксиламина . и 1,5 г триэтиламина растворяют в

20 мл N,N-диметилацетамида при 5 С 0 с последующим добавлением 3,5 r 3(2 -хлор-4"-трифторметилфенокси)фенилацетилхлорида. Реакцию проводят

1 ч при 5 С и 3 ч при комнатной температуре. После окончания реакции к смеси добавляют 50 мл воды и экстрагируют 30 мл эфира. Эфирный слой Iipoмывают разбавленным раствором соляной кислоты и водой, высушивают над сульфатом натрия, выпаривают эфир и получают продукт.

В условиях примеров 1 и 2 получают и другие соединения, представленные в табл. 1.

Гербицидная композиция может применяться в следующих формах (содержа.ние компонентов дано в мас.%).

Композиция I.

Активное вещество . 10

Поверхностно-активное ве щестно: полиоксиэтиленаллиловый эфир полиоксиэтиленалкилфениловый эфир аддукт касторового масла и окиси этилена

Растворитель: ксилол циклогексанон

Композиция II.

Активное вещество

Поверхностно-активное вещество:, полиоксиэтиленалкилфениловый эфир аддукт касторового масла и окиси этилена

Растворитель: ксилол

N-метилпирролидон-2

Композиция III.

Активное вещество

Поверхностно-активное вещество: полиоксиэтиленалкиламиновый эфир полиоксиэтиленалкилфениловый эфир аддукт касторового масла и окиси этилена

Растворитель: ксилол метилэтилкетон

Композиция IV.

Активное вещество

Поверхностно-активное вещество: машинное масло полиокс и э тилен алкилфениловый эфир аддукт касторового масла и окиси этилена

Растворитель: ксилол циклогексанон

Композиция V.

Активное вещество

Поверхностно-активное вещество: полиоксиэтилендиалкиловый эфир

Растворитель: ксилол

1440324

10

10

10

30

Поверхностно-активное вещество: смесь полиоксиэтилена, стирилфенилового эфира, поли(стирилфенилового эфира) алкилаллилсульфонат ксилол

Растворитель: метилэтилкетон ксилол

Композиция UII.

Активное вещество

Поверхностно-активное вещество: натриевая соль алкилбетаина полиоксиэтиленалкилфениловый эфир 7 20 аддукт касторового масла и окиси этилена 3

Растворитель: солвессо 150 (на основе ароматического углеводорода) 56 циклогексанон 14

Композиция UIII, Активное вещество 5

Поверхностно-активное вещество: смесь полиоксиэтилена, стирилфенилового эфира и поли(стирилфенилового эфира) 5 35 алкилаллилсульфонат 3 ксилол 2

Растворитель: н-бутанол 45 ксилол 40 40

Пример 3, Послевсходовое применение.

Семена опытных растений высевают в специальные горшки, наполненные почвой, выращивают растения до фазы 45

2-3 листьев и обрабатывают их композициями из расчета 0,3 кг активного вещества на гектар. Через 14 дней после обработки оценивают степень воздействия на сорные растения, а через ц

30 дней — степень воздействия на культурные растения (сою и кукурузу) по следующей шкале оценки: 0 — отсутствие эффекта, i — 20Х поражения, 2 - 40 поражения, 3 — 60% поражения, 55

4 - 807. поражения и 5 - полная гибель растений.

Данные о гербицидном эффекте при послевсходовой обработки (доза активного вещества 0,3 кг/ra) представлены в табл. 2.

Пример 4. Послевсходовое применение.

Специальные горшки наполняют землей рисового поля и высаживают в них сеянцы риса в фазе распускания 3 листьев на глубину 2-3 см от поверхности почвы. Семена сорных растений смешивают с сухой почвой рисового поля и внедряют в почву опытных сосудов.

Когда растения куриного проса достигают фазы распускания 0 5-1 листа горшки обрабатывают композицией VIII из расчета 0,15-0,6 кг/ra активного вещества. Шкала оценки аналогичная.

Для сравнения используют известный гербицид — метиловый эфир 2-нитро5-(2 -хлор-4 -трифторметилфенокси) фенилуксусной кислоты (соединение А).

Данные о гербицидном эффекте при послевсходовом применении представлены в табл. 3.

Пример 5. Довсходовое применение.

Специальные горшки наполняют почвой рисового поля и внедряют в нее семена сорных растений, смешанные с сухой почвой. Сюда же сажают клубни стрелолиста и плоской осоки. После этого горшки обрабатывают композицией VIII из расчета 0,15-0,6 кг/ra активного вещества, а затем через 3 дня подсаживают сеянцы риса в фазе распускания 3 листьев. Оценку гербицидного действия .и фитотоксичность проводят через 15 дней после обработки.

Шкала оценки аналогичная.

Данные о гербицидном эффекте при довсходовом применении представлены в табл. 4.

Пример 6. Семена опытных растений высевают в специальные горшки с горной почвой и обрабатывают их до всхода растений (через 24 ч после высадки семян) и после всхода растений (когда растения достигли фазы

2-3 листьев) композицией VIII из расчета 0,3 кг/ra активного вещества.

Оценку гербицидного действия про" водят через 14 дней после обработки, а оценку фитотоксичности через 30 дней после обработки. Шкала оценКи аналогичная.

Данные о гербицидном эффекте (фитотоксичность при дозе 0,3 кг/га активного вещества) представлены в табл. 5.

1440324

R — метил, этил, изопропил, аллил, этоксикарбонилметил;

R — водород, этил, изобутил, гептил, цианометил, метокси, аллил, 2-метоксиэтил, 2-этоксиэтил, 2-оксибутил, 2-хлорэтил;

К вЂ” водород, метил, этил, при условии, что если К,1 — метил, то R 3 — метокси, а если Rg этил, то R — водород или этил: поверхностно-активное вещество, выбранное из группы полиокснэтилена, эфиров полиоксиэтилена, аддукта касторового масла и окиси этилена, машинного масла, стирилфенилового эфира, поли(стирилфенилового)эфира, ксилола, алкилаллилсульфоната, натрие1 вой соли алкилбетаина илиих сочетания растворитель, выбранный из группы ароматического углеводорода, циклогексанона, н-бутанола, метилэтилкетона, N-ìåòèëïèððîëèäoíà-2 или их сочетания, при следующем содержании ингредиентов, мас.7:

Активное вещество 5-30

Поверхностно-активное вещество 10-50

Растворитель 40-85

Приоритет по признакам:

18.05.84 при R — ORl или SR<.

21,05.84 при R — Nk>R< °

Таблица1

Гербицидная композиция, содержащая активное вещество — производное дифе- 5 нилового эфира, поверхностно-активное вещество и растворитель, о т л и— ч а ю щ а я с я тем, что, с целью повышения избирательности действия, она содержит активное вещество — про-10 изводное дифенилового эфира общей формулы

<н>еоа

СН2СОК

ХОВ

Соеди нение

1 Метилтио

82,5-84,2

102-104

2 Этилтио

3 Изопропилтио

Аллилтио

Формула изобретения

rge R — группы ОК„ЯК или NR>R<, R — 2-хлорэтил, 2-метоксиэтил, 2"этоксиэтил, 2-аллилтиоэтил, 2-ацетилоксиэтил, l-метоксикарбонилэтил, 1-этоксикарбонилэтил, 1-изопропоксикарбонилэтил, 1-аллилоксикарбонилэтил, 1-пропаргилоксикарбонилэтил, аллил, цианометил, ацетилметил, З-хлораллил, метоксикарбонилметил, этоксикарбонилметил, аллилоксикарбонилметил, пропаргилоксикар:бонилметил, N-метиламинокар" бонилметил, 1-изопропоксикарбонилэтил, 1-аллилоксикарбонилэтил;

Температура плавления, С, о и данные ЯМР-спектра

2,30 (с, 3H); 4,20 (с, 28);

6,77-8,70 (м, 6l) 3,53(g, 2Н); 4,20((, 2H);

4,90-6,00 (м, ЗП); 6,808 27 (м, 6Н) 1440324 ение б

Аллилокси

84,1-84,9

79,2-80, 1

15 и 1,5578

72, 1-72, 9

2-Метоксиэтилокси

2-Этоксиэтилокси

2-Аллилтиоэтилокси

2-Хлорэтилокси

2-Ацетоксиэтилокси

Цианометилокси

12 Ацетилметилокси

13 3-Хлораллилокси

14 Метоксикарбонилметилокси

Этоксикарбонилметилокси

16 Аллилоксикарбонилметилокси

17 Нропаргилоксикарбонилметилокси

Метиламинокарбонилметилокси

19 Этоксикарбонилметилтио

20 1-Метоксикарбонилэтилокси

70,6-70,9

71,9-72,5

40, 9-41, 6

2,33(ш, 2Н); 3,07 (g, 2Н); 3,97(m,2Н); 4,23 (m, 2Н); 4,87 (ш, 2Н);

4,87-5,97 (м, ЗН);

6,00-8,23 (м, 6Н) 2 05 (с, ЗН); 4 00 (с, 2Н); 4,23 (с, 4Н); 6,608, 16(м, 6Н) 115,7-116,4

103,4-103,7

4,00(с, 2Н); 4,55,98 (м, 2Н); 5,70-6 ° 50 (м, 2Н); 6,80-8,33 (м, 6Н) 1,27(m,ЗН); 4, l0(0, 2Н);

4,16 (к, 2Н); 4,60(c, 2Н); 6,73-8,23 (м, 6Н) 4,07(с,2Н); 4,57(с,2Н);

4,43-6,33 (м, 5H) 6,708,20 (м, 6Н) 2,50(м, 1Н); 4,12(с,2Н);

4,56-4,77 (м, 4Н); 6,708,03 (м, 6Н) 3,70(c, ЗН); 4,03(c,2Н);

4,56(с, 2Н); 6,70-8,20 (м, 6Н) 1440324

52-52,6

1-Изопропилоксикарбонилэтилокси 48,3-48,7

Амино

Этиламино

Изобутиламино

Гептиламино

30

Аллиламино

Диэтиламино

ЗЗ

36

134-135

i-Этоксикарбонилэтилокси

1-Аллилоксикарбонилэтилокси

i-Пропаргилоксикарбонилэтилокси

2-Оксибутиламино

2-Метоксиэтиламино

Цианометиламино

2-Хлорэтиламино

2-Этоксиэтиламино и-метокси-и-метиламино

Продол."кение табл. I

1,50(g, ЗН); 4,06(с,2H);

4,60(g, 2Н); 4,93-6,30 (м, ЗН); 6,76-8,26 (м, 6H) f 50(g,3Н); 1,47(м, 1Н);

4,06 (с, 2Н); 4,77(gр, 2Н);

5 09 (кь 1H); бь76 Bь30 (и, 6Н) 145,5-146,5

188,7-189,3

159, 7-160, 5

133-134

144,8-145,6

137 5"138 5

174-175

1 17-1i 8

152,6-153,5

145,4-146,3

124, 6-125, 5!

1440324

Т а б л и ц а 2

1 !

Кукуруза

КомпозиГорец

Соя ция

1 VIII

6

VIII

0

VI

VII

VIII

21

IV 3

Таблица3

Воздействие на сорные растения

Куриное Монохория Широко- Камьпп просо листные сорняки

О,З

0,15

0,3

0,15

0,3

О, 15

0,3

Активное вещество

Соединение Доза, кг/га

Росичка кровяная

Щирица синеватая

Фитотоксичность для риса

I 440324

Продолжение табл.3

Доев, кг/га

0,3

0,15

0,3

0,15

0,3

0,15

0,3

0,15

0,3

0,15

0,3

0,15

0,3

0,15

0,3

0,15

0,3

0,15

0,3

0,15

0,3

0,15

0,3

Соединение

НОВ оздействне на сорные растения

ЭВ О ИВВ Ф Ю» ° Ю ч уриное Ионокория Шир просо с око- Кааа тные -... няки ...„1

Фнтоненсиц»., <

- ностра лп» риса

144403 24

Воздействие на сорные растения

Фитотоксич»:

Соединение

Ионохория

0,3

0,15

0,3

0,15

0,6

0,3

0,6

0,3

0,6

0,3

0,6

0,3

0,6

0,3

0,6

0,3

0,6

0,3

0,6

0,3

0,6

0,3

0,3

Доза, кг/га

Куриное просо

Широколистные сорняки

Прополжение табл.З

- ность для риса

18! 440324

Таблица4

Доза, хг/Га

Соедине:ние

Воздействие на сорные растения

Фитотоксич ность для риса

Куриное Моно- Широко- Камьпп,Стрело- Осока просо хория листные лист сорняки

5 3

5 2

4. 4 1

26 5 5 4

0,3 5

5 2

0 15 4

4. 1

5 5

5 4

4 3

5 3

5 3

4 2

30 А 2

Таблица5 Предвсходовое применение нение

Росичка Амарант Горец Соя Кукуруза кровяная осичка Амарант Горец Соя Кукуруза ровяя

4 О О

3 О О

4 1 1

О

5 О

5 1

О

5 1 О

5 О

1 О

1 О

5 О

0,6 5

0,3 5

015 4

0.6 5

0,6 5

0,3 5

0,15 4

0,6 5

О,З 5

0,15 4

4 О

4 О

5 О

5 О

5 О

Послевсходовое применение

) 440324

Продолжение табл.5

Соединение

Послевскодовое применение редвсходовое применение

Амарант Горец

Соя

Кукуруза

Росичка кровяная

Амар акт осичка ровяая

Йукур f ВФ

Гореg

Соя.1

4 1 0

5 1 0

5 0

5 0

15

20

22 с

5 О

29

5 О О

5 1

5 1 О

5 О 0

5 2 1

36

Составитель P.Ñòðåëüöoâ

Редактор Н.Бобкова Техред Л.Сердюкова Корректор В.Романенко

Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

4 О

3 О

4 О

5 0

3 О

4 О

5 О

5 О

5 0

5 О

5 1

Заказ 6090/57 Тираж 455 Подписное

BHHHIIH Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

5 1 0

4 О 0

5 О О

5 О. О

5 0 О

5 1 О