Патент ссср 403125
О П И C А Й И Е 403l25
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советских
Социалистимеских
Республик
К ПАТЕНТУ
Зависимый от патента №
М. Кл. А Oln 9/20
Заявлено 25.1V.1968 (¹ 1235267/30-15) Приоритет 06.Х1.1967, № B 94830 IV/45t, ФРГ государственный комитет
Сааота Мииистроо СССР оо долам изооротоний и открытий
Опубликовано 19.Х.1973. Бюллетень ¹ 42
УДК 632.952.2(088.8) Дата опубликования описания 6Л I.1974
Авторы изобретения
Иностранцы
Ганс Озиека, Эрнст Гейнрих Поммер и Ганс Кифер (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма
«Бадише Анилин унд Сода-Фабрик АГ» (Федеративная Республика Германии) Заявитель
31 с в
С00Н
15 К, — N
Йзобретение относится к применению в к»честве фунгицидов производных бепзойной кислоты.
С цель1о расширения ассортимента активных фунгицидов из производных бензойной кислоты предлагается использовать производное бензойной кислоты общей формулы где К, u Y — одинаковые или различные, обозначают водород, низший алкил, галоген, трифторметил-, нитро-, аминогруппу, причем последняя может быть в виде соли, и, кроме того; карбокси-, алкокси-, карбонил-, арилоксикарбонил-, меркапто- или оксиметилгруппу; причем R> и Y не обозначают одновременно водород; и — 1 или 2, и в случае если и ооозначает 2, оба заместителя Y равны или различны;
Х вЂ” кислород или сера;
R — морфолин, замещенный низшими алкильными группами, или гидроксильная группа, причем соединения могут быть в виде их солей; Кз — остаток где 14 и Ко--- одинаковые или различные, обозишкиt;.itoT llOдород, алкил или фспил, Il(замещенный или замещенный низшими алкильными группами или трифторметил-, нитро-, 5 амиио-, алкокси-, карбоксп- или гидроксильны»1 î Tëтком, ппридин или насыщенный циклический пли полицпкличсский углеводородный остаток; Rg и К вместе с атомом азота могут обозначать гетероциклический остаток
10 с 3 — 6 членами в кольце. Указанные соединения могут быть получены известными способами, например взаимодействием карбоновой кислоты стр .ктi ры где R имеет указанные значения, или сложного эфира ангидрида или галогенангидрида этой кислоты с аминами формулы г R4
HN
R5
25 где R4 н R„— имеют указанные значения, Формы применения соединений обы шые.
П р и м с р 1. Действующие вещества в количествах 0,05, 0,025 и 0,01 вес.% растворяют в ацетоне и хорошо распределяют в еще жид30 ком биосолодовом питательном агаре. Агар
Таблица 1
Рост Rhlzoctonia ао1ап1 при концентрации действующего вещества в агаре, вес. %
Действующее вещество
0,025
0,05
0,01
l,. И-N
С() СН, Контроль (без обработки) после 4 суток определяют размер развития колонии грибов. Полученные результаты приведены в табл. 2, в которой используются те же обозначения, что и в табл. 1. разливают в стеклянные чашки диаметром
5 см. После затвердевания агар заражают минелием Rhizoctonia solani. Чашки выдерживают при 25 C и после 4 суток определяют размер развития колонии грибов.
Результаты испытаний приведены в табл. 1, в котороц приняты следующие обозначения:
Тетраметилдиурамдисульфид (для сравнения) Пример 2. Описанным в примере 1 мстолом действующие вещества растворяют в ацетоне и распределяют в биосолодовом питательном агаре. Агар заражают Coniophora
cerebella. Чашки выдерживают при 25 C и
0 — нет роста грибов, 1 — диаметр колонии
2 — диаметр колонии
3 — диаметр колонии
4 — диаметр колонии
5 — диаметр колонии грибов 0,5 — 1 см, грибов 1 — 2 см, грибов 2 — 2,5 см, грибов 2,5 — 4 см, грибов 4,5 — 5 см.
403125
Таблица 2
Действующее вещество
0,025
0,01
0,05
ХО
СΠ— ИН () - СН-„
Тетраметилтиурамдисульфид (для сравнения) Контроль (без обработки) Пример 4. Листья растений овса, выращсииых в горшке, искусствсиио заражают спора!и р>кап>пцц>! оьса (Рисе!и!а согопа(а) и ставят горшки иа сутки при 18 — 20 С в цась!щецп ю водяпы» паром и1!мер . После это1 о оир!>!скина!or р11стс!11!я ВО:1иымп эм1, !ьсия 1и !1г! ос11овс 80 !> дсйству!011!cl вси1сства и
20еч -1:nó nbãa гора и оставляют их в теплице при тсмпср,пурах 20 — 22 С и при 75 — 80", „-иой отиос!пел ьиои ил 11 жиости воздуха. Пос чс
10,01ci! оцсиива1О! р1!з 1е(1 развития 1ч>кавчип!.! грибов по следу!ощсй шкале 0 — ист поражения; 10 — полное поражение; до 10 — различная С1епсц1, поражения, получсииыс ре1б зулыаты пригсдсшя U табл. 4.
П р» е р 3, Действующие ве1иества с»ешивают с тальком в количествах 20 и 40 вес.,.
В двух порциях (по 0,2 г) смесей дсйстьу!ощего вещества с тальком тщатсльцо распределяют 0,01 г спор головии пшсцицы (Tilletia
tritici)» смесь распыляют иа 10 г отмучсииой сырой земли в стеклянных чашках диамстро»
5 см. Чашки после этого выдерживают в !счеиис 10 суток в холодильнике при 10 — 12=С.
После этого споры в коитролс (смесь спор и талька) проросли, и активность средств определяют следующим образом. +++ сильное зарождение, соответствующее коитрол!о; ++ явно уменьшенное зарождсиис; + сильно уменьшенное зарождение, только местами;
0 полное тора!о>кение зарождеиия. Рсзульт11ы приведеиы в табл. 3.
Рост Coniophora cerebella npu концентрации действующего вещества в агаре, вес. о
Таблица 3
Развитие спор Tilletia frttci npu концентрации действующего вещества в смеси протравителей, вес.,б
Действующее вещество
СН
СΠ— 16I
СН3
СО-жН
СН3
СΠ— N сн сн:
СΠ— Ы
СH 3
СО-ИН вЂ” СН. СН=СН
СΠ— М! — CI I — С вЂ” СН
CH-, с1 сн-, !
СΠ— " — СН-t =-СН
СН, СН3 со-ю-с
СН3.
СΠ— 5! сьт
-*3
i lI9
1 сн сн, сн,-.
Продолжение
Развитие спор Tllletta trltci cpu концентрации деиствующего вещества в смеси протравителей, вес. о
Действующее вещество
СО. СН, Л вЂ” Х.
СИ Сц, .
С1
СООН
СН
СООН соон
Со-Ън
С1 со-ж
ОН
Контроль (смесь спор и талька)
Таблица 4
Размер поражения после опрыскивания жидкостью с концентрацией действующего вещества, ",, Де йств ующее веще ство
0,05
0,1
Н5 со — хн
Контроль (необработанный) 403125
С вЂ” NH — /
Составитель И. Ялова
Техред T. Миронова
1(орректор Е. Хмелева
Редактор Е. Хорина
Заказ 1575, 3 Изд. Р."о 1039 Тираж 511 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий и 1осква, К-35, Раушская наб., д. 4(5
Т погра4ня, пр. Санга ова. 2
То же самое биологическое действие оказывают следующие вещества
Предмет изобретения
Применение соединения общей формулы где Ri u Y — одинаковые или различные, обозначают водород, низший алкил, галоген, трифторметил-, нитро-, аминогруппу, причем последняя может быть в виде соли, и, кроме того, карбокси-, алкоксикарбонил-, арилоксикароонил-, меркапто- нли оксиMåòèëãðóïïó; причем 1г,1 и Y нс обозначают одновременно водород;
n — 1 или 2, и в случае если и обозначает 2, оба заместителя Y равны или различны;
Х обозначает кислород или серу;
Кз обозначает морфолин, замещенный низшими алкильными группами, или гидроксильную группу, причем соединения могут быть в виде их солей; R3 — остаток .Р, — И где R4 и Кз — одинаковые или различные, обозначают водород, алкил или фенил, незамещенный или замещенный низшими алкильными группами или трифторметил-, нитро-, амино-, алкокси-, карбокси- или гидроксильным остатком, пиридин или насыщенный циклический или полициклический углеводородный остаток; R4 и Яз вместе с атомом азота могут обозначать гетероциклический остаток с 3—
6 членами в кольце, в качестве фунгицида,
