1-(2,4,6-трихлорфенил)-3- @ 2-хлор-5-(хлорперфторациламино) фенил @ -аминопиразолоны-5 в качестве защищаемых пурпурных компонент для цветоделенного слоя цветного фотоматериала

 

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к 1-(2,4,6-трихлорфенил)-ЗС2-хлор-5- -(хлорперфторациламино)фенил -аминопиразолонам-5 формулы KHCOR где R - F(CFi)e, CKCF); Cl(CF.),o, CF5(CFCl)г(CFг)4; CF3(CFCl)i(CFj)j , в качестве защищаемых пурпурных компонент для цветоделенного слоя цветного фотоматериала. Цель - выявления новых соединений, обеспечивающих более высокую светопрочность красителей. Получение целевых соединений ведут ацилированием 1-(2,4,6-трихл6рфенил)- -3-(2-хлор-5-аминофенш1)-анинопиразолона-5 хлорангвдрчдами перфтори хлорперфторкарбоновых кислот в присутствии диметиланилина в этилацетате. 7 табл. ВШ&

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОциАлистичесних

РЕСПУБЛИК

„„SU„„1 56420 А1 (51)4 С 07 D 231/46 G 03 С ?/00

Вг ),пя": ),"; т

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н А ВТОРСНОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

С1

zlNM-OO

0 Ъ NHCQR

С1 С1 (54) 1-(2, 4, 6-ТРИХЛОРФЕНИЛ)-3-(2-ХЛОР-5-(ХЛОРПЕРФТОРАЦИЛАМИНО)ФЕНИЛ)-ANHHOПИРАЗОЛОНЫ-5 В КАЧЕСТВЕ ЗАЩИЩАЕМЫХ

ПУРПУРНЫХ КОМПОНЕНТ ДЛЯ ЦВ ОДЕЛЕННОГО СЛОЯ ЦВЕТНОГО ФОТОМАТЕР п ЛА (57) Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к 1 †(2,4,6-трихлорфенил) †3(2 †-5-(хлорперфторациламино)фенил )-аминопиразолонам-5 формулы

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ пО изобРетениям и ОчнРытиям пРи Гкнт сссР (21) 4282067/23-04 (22) 13.07.87 (46) 07.02. 89. Бюп. Р 5 (71) Всесоюзный государственный научно-исследовательский и проектный институт химико-фотографической промышленности (72) P,Х. Биккинеев, Д.Б. Золотарев, M.À. Альперович, P.Á. Журин, Ю.JI. Бахмутов, Г.А. Саина и И.M. Зуль (53) 547.775 (088.8) (56) Патент США У 3684514, кл. 96-100, 1973.

Изобретение относится к новым химическим соединениям, а именно к

1-(2, 4,6-трихлорфенил)-3-(2-хлор-5-(хлорперфторациламино)фенил )-аминопиразолонам-5 формулы

С1 --OQ

0 М. MkcoR (1) C1 (:1 где R — F(CF g) q, Cl(CF ) g, Cl(CF ) „, CFy(CFC1) (СР,).;

СР (СРС1) (СР )6, в качестве защищаемых пурпурных компонент для цветоделенного слоя цветного фотоматериала. Цель — выявления новых соединений, обеспечивающих более высокую светопрочность красителей.

Получение целевых соединений ведут ацилированием 1-(2,4,6-трихлорфенил)-3-(2-хлор-5-аминофенил)-аминопиразолона-5 хлорангидридами перфтор- и хлорперфторкарбоновых кислот в присутствии диметиланилина в этилацетате.

7 табл. где R — F(CFg) g, Cl(CFg), Cl(CF )„, СР Э (CFC1 ) (СР ) 4

CF з(СРС1) g(CF ),, 4 Р которые представляют интерес в качестве защищаемых пурпурных компонент в цветоделенном слое цветного фото-. .материала.

Целью изобретения является получение новых производных, относящихся к ряду 1-(2,4,6-трихлорфенил)-3-(2-хлор-5-ациламинофенил)аминопиразолона-5, являющихся защищаемыми пурпурными компонентами, которые обеспечивают более высокую светопрочность

1456420 красителей, полученными на их основе, по сравнению с красителями, полученными на основе известных защищаемых компонент, относящихся к этому же

РЯДУ

Пример 1. К суспензии

0,01 моль 1-(2,4,6-трихлорфенил)—, -3(2-хлор-5-аминофенил)-аминопиразо.— лона-5 в 80 мл этилацетата и

1()

0,015 моль диметиланилина прикапывают при 55-60оС раствор 0,014 моль хлорангидрида кислоты в 10 мл этилацетата, Через 15 мин церемешивания

Таблица l

Соеди Хлорангидрид Выход, . Т. ил. ЫЕ Ыайдено, Ж Вычислено, Х нение кислоты RC0CI, Ж оС (-Т вЂ”, — т —тде R °, I C ll

I (78 t97 8 0,55 33,17 1,32 16,17 36,89 33,91 1,07 16,68 37,99

70 (94-5 0,54 33,40 1„11 20,18 34,75 33,26 t,Q5 20,45 35,08 (Ia) F(CF,)9 (Хб) Cl(CF ) (Is) C1 (CF@) qo

0,56 32,3Q 0,94 18,34 39,31 33,35 0,89 18, t6 39,01

0,53 33,87 0,99 26,32 28,98 33,15 1,09 25,54 29,64

69 207-9

65 188"9 (Ir) cF (срсИ (CF ), t96-8

0,60 33,12 0,91 18,50 37,86 33,98 0,85 17,98 37,12 (Тд) CFg(CFC1)g (CF 1)6

* Снлуфол, элюент — хлороформ:этилацетат 5:1

Эмульсию разбавляют 10 мл воды.

30 В смесь добавляют 0,4 мл 3%-ного водного раствора мононатриевой соли

2,4-дихлор-б-гидрокситриазина-1,3,5 и 0,6 мл 47-ного водного раствора натриевой соли ди-2-этилгексилового эфира сульфоянтарной кислоты и наносят на пластины.

Обработку полученных растворов проводят в режиме, приведенном в табл. 2, при 41 С. со-сн

СО- СН-С18Н о

С1 С4

Таблица 2

Время,мин

Операция проведены фотографические испытания соединений (I). Испытания проводи- 45 ли по методике, принятой для исследования фотографических свойств гидрофобных компонент..

Навеску компоненты (0,0004 моль) растворяют в смеси дибутилфталата и этилацетата при соотношении 1 г компоненты на 1 мл дибутилфталата и

2 мл этилацетата и диспергируют в ультразвуковом диспергаторе в 10 мл

6Х-ного водного раствора натриевой соли додецилбензолсульфокислоты.

Время диспергирования 1 мин. Полученную дисперсию вводят в 10 мл негативной бромиодсеребряной эмульсии. цветное проявление

0,5

Стоп-ванна

0,5

Промывка

Отбеливание

Промывка

Фиксирование

Промывка

Сушка

Строение всех соединений подтверждено данными элементного анализа и масс-спектроскопии.

В сравнении с известной компонен рой формулы при 60-70 С смесь промывают 157-ным раствором соляной кислоты и экстрагируют 2 раза эфиром. Экстракт сушат над Na2 804 и фильтруют. К фильтРу приливают петролейный эфир (т.кип.

70-100 С) и упаривают часть растворителя в вакууме водоструйного наса= са. Выпавший осадок фильтруют и получают белый или серовато-белый порошок.

По этой методике получают соединения (Ха-д), приведенные в табл. 1.

1456420

Таблица 4

Химикаты

Феррицианид калия

Бромистый калий

Химикат

Количество, r

Таблица 3

Тиосульфат натрия, пятиводный

248

1 . Количество,г

Химикаты

16,5

Сульфит натрия

2,0

Сульфит натрия

Метабисульфит натрия

2,8

3,5-Динитробензойная кислота

0,22

Бромистый натрий

1,2

25,6

Углекислый натрий

2,7

Двууглекислый натрий.

N-Этил-N-P-метансульфаминоэтил — и-толуилен4,0 диамин

Таблица 6 г т т

I М„

0,95 ) I! Стабильность 2-Д зеленый

Соеди-

D0 нение

Время, мин

2 3 2 3 J 2 Р 3 L 2 3

М<2КС с/ф (II) 220 350 1,44 1,74 0,17 0,35 2,69 3,22 536 100 (Ia) 240 540 2,04 2,40 0,15 0,39 3,44 2 4 540 100 (IeI) 230 350 1,35 1, 69 О, 16 О, 3 i 3, 00 3, 20 536 100 (Тв) 255 450 1,60 1,99 0,15 0,25 3,31 14 540 100 (Ir) 230 360 1,48 1,85 0,15 0,31 2,78 3,.25 539 100 (Тд) 240 380 1,61 1,70 0,14 0,29 3,38 24 540 100

Раствор стоп-ванны получают растворением 10 мл концентрированной. серной кислоты в воде в мерной колбе объемом 1000 мл.

Составы проявляющего,отбеливающего и фиксирующего водных растворов, применяемых при обработке, приведены в табл. 3-5 соответственно. Их готовят в мерных колбах объемом

1000 мл.

Из табл. 6 следует, что фотографические слои с компонентами (I) по фотографическим свойствам не уступают слою с компонентой,(II), а в ряде случаев и превосходят его.

По темновой стабильности образу ющихся красителей компоненты (I) также не уступают компоненте (II).

В процессе испытаний определены основные сенситометрические показатели, спектральные характеристики и темновая стабильность кпасителей— величина изменения максимальной оптической плотности изображения

25 (в процентах от исходного) при выдерживании проявленного слоя в течение 15 сут при 70 С и относительной влажности 70Х.

Результаты испытаний приведены

ЭО в табл. 6.

Изучена стойкость красителей, образующихся из компонент (I) и (ZX), к действию УФ-лучей.

Фотографические слои с компонентами (I) и (II), обработанные по приведенной методике, подвергают облучению ртутной лампой мощностью

500 Вт при 30 С в течение 5 ч. Сте14564 пень выцветания красителей определяют по изменению максимальной оптической плотности (kD „„„, ).за время облучения.

В табл. 7 приведены данные по сравнительной степени выцветания кра20

Соединение

Компоненты. (II) (Ia) (?б) (Ia) . (Ir) (?д) 100%

100 43

98 72

20

° где R — F (CF q) g, Cl (CF z) g, С1(СР ) „, CF g(CFC1)„(CF g)„

CF (СРС1) (CF ) в качестве защищаемых пурпурных компонент для цветоделенного слоя цветного фотоматериала.

Формула изобретения

1-(2,4,6-Трихлорфенил)-3-(2-хлор-5-(хлорперфторациламино)фенилJ-аминопиразолоны-5 формулы

Составитель Г. Жукова

Редактор Н. Рогулич Техред Л.Олийнык Корректор B. Бутяга

Заказ 7526/20 Тираж 352 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Как видно из полученных результатов, красители, образующиеся из компонент общей формулы (Х), являются более стойкими к действиЫ УФ-лучей по сравнению с красителями из компоненты (II), Изобретение может быть использовано в фотографической промышленности. ля? сителей из компонент (E> и (11)

8DII 100Õ, где . DI и dDII — изменение максимальной оптической плотности кракрасителей соответственно иэ компонент (I) и (EI) ° (Таблица 7