Патент ссср 150522

 

Ж 150522

Класс С 07f; 12q, 5

СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ- -""

".. д.

Подписная группа М 52

Л. А. Скрипко и В. Г. Гляделова

СП ОСОБ ПОЛУЧ ЕН ИЯ N-(С,— С,)-АЛ КИЛ-N -ФЕН ИЛи-ФЕН ИЛ ЕНДИАМИ НА

Заявлено 25 декабря 1961 г. за № 757251/23-4 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Опубликовано в «Бюллетене изобретений и товарных знаков» № 8 за 1965 г.

Известен способ получения М-алкил-N -фенил-п-фенилендиамина, где алкил содержит 3 — 12 атомов С, заключающийся в восстановительном алкилировании и-аминодифениламина алифатическими альдегидами и водородом при температуре 100 — 180 С и добавлении 30—

300 атм в присутствии в качестве катализаторов Pt/с, Cu/Сг Оа, Cu/ZnO.

Также известно применение этих соединений в качестве стабилизатора моторного топлива и противостарителя резины и полимерных материалов.

Предложенный способ отличается тем, что в качестве алкилирующего агента применяют смесь алифатических спиртов Ст — Са нормального строения, а в качестве катализатора Ni-Ренея, что позволяет суш естг енно снизить себестоимость готового продукта.

Реакцию алкилирования и-аминоди фен ил амин а смесью алифатических спиртов С,— Ся нормального строения проводят при температуре 110 †1 С при перемешивании в течение 2 час в присутствии NiРенея в качестве катализатора при атмосферном давлении. При температуре 110 С отгоняется вода с небольшой примесью смеси спиртов.

По окончании реакции при температуре 40 — 50 С реакционную массу отфильтровывают от катализатора и затем разгоняют под вакуумом, с целью отгонки спиртов Ст — Сз и выделения целевого продукта. Полноту реакции алкилирования определяют хроматографиче-, ски по методике капельного анализа до отрицательной реакции на первичный амин, Пример, В трехгорлую колбу емкостью 250 мл, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником и системой прямых № 150522 холодильников, один из которых обогревается, загружают 30 г (0,163 г.моль) и-аминодифениламина с температурой плавления 74—

?5 С, 63,63 г (0,488 г . моль, считая на н. октиловый спирт) смеси спиртов нормального строения С-, — Cg с температурой кипения 165—

225 С и 4 г катализатора Ni-Ренея, Катализатор перед употреблением промывают смесью спиртов С-,— С9. Включают мешалку и реакционную массу подогревают на масляной бане.

При температуре 110 С реакционная масса начинает кипеть и одновременно отгоняется реакционная вода с небольшой примесью смеси спиртов С,— С,, которая собирается над водой. Реакционную массу выдерживают при температуре 40 — 50 С, отфильтровывают 10 мл смеси спиртов С,— Cg, затем разгоняют под вакуумом. Вначале отгоняется избыточная смесь спиртов С,— Св при температуре 55 — 130 С и давлении 8 — 1 мм рт. ст. Отогнанная смесь спиртов С; — Св после разгонки при атмосферном давлении может употребляться в последующих синтезах. Конечный продукт (N- (С-,— Cg) -алкил- .1 -фенил-и-фенилендиамин) отгоняется при температуре 180 — 215 С и 1 мм рт. ст. в виде маслянистой жидкости светло-зеленого цвета.

Выделено 47,85 г N- (C; — — Сз) -алкил-N -фенил-п-фенилендиамина, что составляет выход (в пересчете на N-октил-N -фенил-и-фенилендиамин) 99,1% от теории, считая на п-аминодифениламин.

Катализатор Ni-Ренея получают из никельалюминиевого сплава выщелачиванием последнего 25%-ным раствором NaOFi при температуре 50 — 60 С в течение 2 час.

Предмет изобретения

Способ получения N- (C> — Сз) -алкил-N -фенил-и-фенилендиамина путем алкилирования и-аминодифениламина при повышенной температуре в присутствии катализатора, отличающийся тем, что с целью упрощения технологической схемы процесса в качестве алкилирующего агента применяют смесь алифатических спиртов С-,— Ся нормального строения, а в качестве катализатора Ni-Ренея.

Редактор Э. Н. Шибаева Техред 1О. В. Баранов Корректор Л. В. Тюняева

Подл. к печ. 19.Ш.1965 Формат бум. 70:х, 108 /ig Объем 0,18 изд. л.

Заказ 412/12 Тираж 875 Цена 5 коп.

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр. пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2