Способ получения полных эфиров 2-фурилакриловой кислоты с многоатомными спиртами



 

,1 11о ) 5О83 ) К àñc 12о, 5оз

12о 21

СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Подписная группа № 50

В. К. Комлев, В. В. Коршак и И. В. Каменский

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛНЫХ ЭФИРОВ 2-ФУРИЛАКРИЛОВОЙ

КИСЛОТЫ С МНОГОАТОМНЫМИ СПИРТАМИ

Заявлено 1 ноября 1961 г. за № 750454/23-4

В Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Опубликовано в «Бюллетене изобретений» ¹ 20 за 1962 г.

Полные эфиры 2-фурилакриловой кислоты с многоатомными спиртами могут служить сырьем для получения полиэфиров, смол для лаков, модифицирующих добавок к полимерам.

Известен способ получения полных эфиров 2-фурилакриловой кислоты с многоатомными спиртами прямой этерификацией кислоты спиртами при соотношении 2,5 — 3: 1, т. е. при полуторном избытке кислоты против стехиометрического соотношения и температуре 150 — 200. Выход целевых продуктов при этом составляет 49%.

Предлагаемый способ позволяет повысить выход целевых продуктов до 70 — 75%, а также регенерировать избыток кислоты. Его отличие состоит в том, что процесс ведут при 2 — 3-кратном избытке кислоты против стехиометрического соотношения и температуре 165 — 170 .

Вследствие катализирующего действия избытка 2-фурилакриловой кислоты и удаления реакционной воды под вакуумом реакции этерификации направляется в сторону образования полных эфиров и практически не сопровождается процессом осмоления.

Используя значительно более худшую, чем у получаемых эфиров, растворимость 2-фурилакриловой кислоты в толуоле, удается выделить непрореагировавшую 2-фурилакриловую кислоту. путем фильтрования толуольного раствора реакционной массы. Выделенная кислота используется в синтезе повторно, П р имер. В реактор емкостью 5 л, снабженный мешалкой, обогревом и прямым холодильником, загружают 530,0 г диэтиленгликоля (5 молей) и 2760 г (20 молей) 2-фурилакриловой кислоты.

Смесь нагревают до 170 — 180 и при этой температуре выдерживают при перемешивании не менее 3 час. Подключают вакуум, и при этой температуре и остаточном давлении 30 — 40 мл рт, ст. смесь выдер№ 150831 живают в течение 1,5 час, после чего прекращают вакуумирование и обогрев; охлажденную до 90 — 100 смесь сливают при перемешиванни в 4,5 — 5 л толуола.

После охлаждения толуольного раствора до комнатной температуры раствор отфильтровывают от выпавшей части кислоты, не вступившей в реакцию..

Толуольный раствор обрабатывают 5 /с-ным раствором двууглекислого натрия и раствором хлористого натрия до нейтральной среды.

На нейтрализацию 5 л толуольного раствора расходуют 12 — 15 л раствора соды.

Содовую промывку собирают в отдельную емкость, где после подкисления концентрированной соляной кислотой выделяют непрореагировавшую 2-фурилакриловую кислоту, которую соединяют с отфильтрованной из толуола и перекристаллизовывают из смеси спирта с водой (1: 1). Регенерированную кислоту вновь используют в производстве эфира. Обработанный толуольный раствор сушат над прокаленным сульфатом натрия, после чего отгоняют толуол.

Остаток представляет собой маслообразный продукт, который постепенно выкристаллизовывается. После отгона толуола остаток составляет 1200 — 1300 г (70 — 75% от теоретического).

Для получения кристаллического продукта маслообразный продукт (остаток) разбавляют небольшим количеством спирта или выливают при перемешивании в небольшое количество спирта — 0,6 — 0,8 л.

После кристаллизации и промывки кристаллических продуктов холодным спиртом продукт сушат при температуре 30 — 40 . Потери при получении кристаллических продуктов составляют — 5 — 7% от полученного технического продукта.

Аналогично получают эфиры 2-фурилакриловой кислоты с этнленгликолем, глицерином и пентаэритритом.

Предмет изобретения

Способ получения полных эфиров 2-фурилакриловой кислоты с многоатомными спиртами прямой этерификацией кислоты соответствующим спиртом при температуре 165 — 180, отлича ющийся тем,. что, с целью повышения выхода целевых продуктов, процесс ведут при

2 — 3-кратном (против стехиометрического) избытке 2.-фурилакпиловой кислоты„

Составитель описания Я. Л. Левков

Редактор Н. И. Мосин Текред Т. П. Курилко Корректор P. М. Рамазанок

Подп. к печ 24 VIII-б2 r. Формат бум 70х108 /1а Объем 0,18 изд. л

Зак. 9298 Тираж 650 Цена 4 коп.

ЦБТИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, М. Черкасский пер., д. 2/ь.

Типография, ЦБТИ„Москва, Петровка, 14.

Способ получения полных эфиров 2-фурилакриловой кислоты с многоатомными спиртами Способ получения полных эфиров 2-фурилакриловой кислоты с многоатомными спиртами 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к органической химии, в частности к способу получения 2-R-3-(5-Х-фурил-2)-акрилонитрилов общей формулы (I) где Х - атом водорода, низший алкил или фенил, R - атом водорода или низший алкил, которые являются исходными продуктами в синтезе биологически активных соединений

Изобретение относится к производному карбоновой кислоты с конденсированными кольцами общей формулы (А), и его фармацевтически приемлемым солям, предназначенному для получения лекарственных средств, которые являются эффективными агонистами рецепторов ретиноевой кислоты

Изобретение относится к замещенным диаминокарбоновым кислотам формулы I и/или стереоизомерной форме соединения формулы (I), и/или физиологически приемлемой соли соединения формулы (I), где 1 - фенил, фенил, одно- или двукратно замещенный линейным или разветвленным (С1-С7)-алкилом, гидроксилом, группой (С1-С6)-алкил-С(O)-O-, группой (С1-С6)-алкил-О-, галогеном, CN-группой, метилендиоксогруппой; группой R4 - (R5)N-, R2, R4 и R5 являются одинаковыми или разными и означают атом водорода, (С1-С6)-алкил-; R3 и G являются одинаковыми или разными и означают: 1

Изобретение относится к новым нитратным солям гетероциклических соединений формул (А) и (В), где R - водород, алкоксил, R1 - алкил, алкоксил, R2 - водород, алкил, R3 - алкил, алкоксил, Х обозначает N-R11 или кислород, R11 означает свободную валентность, Y означает N-R16, серу или алкил, R16 означает водород; другие значения радикалов представлены в описании изобретения

Изобретение относится к соединению формулы (I), (значения радикалов изложены в формуле изобретения) или его фармацевтически приемлемым солям, к способам его получения, фармацевтической композиции, которая его содержит

Изобретение относится к соединениям формул (1) и (2), где R1 представляет собой Н или алкил из 1-6 атомов углерода, R2 представляет собой Н, алкил из 1-6 атомов углерода или группы R1 и R2 вместе с атомом азота образуют насыщенное или ненасыщенное 5, 6 или 7-членное кольцо, которое возможно включает один или два гетероатома, независимо выбранных из N, О или S, причем указанное 5, 6 или 7-членное кольцо возможно замещено одной или двумя группами ОН или галогеногруппами, и указанное 5, 6 или 7-членное кольцо возможно конденсировано с ароматическим или неароматическим 5 или 6-членным кольцом; R3 независимо выбран из Н, алкила из 1-20 атомов углерода, циклоалкила из 3-6 атомов углерода, фенила или фенил-алкила, где алкильная группировка имеет 1-4 атома углерода, фенил(гидрокси)алкила, где алкильная группировка имеет 1-4 атома углерода, причем указанные фенильные группы возможно замещены 1-3 группами, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, алкила из 1-6 атомов углерода, алкокси из 1-6 атомов углерода, или R3 представляет собой CO-R 7 или CO-O-R7, где R7 представляет собой Н, алкил из 1-20 атомов углерода, необязательно замещенный группой NH2 или NH-СОалкильной группой, где алкильная группа имеет 1-6 атомов углерода, фенил или фенил-алкил, где алкильная группировка имеет 1-4 атома углерода, при этом указанные фенильные группы возможно замещены 1-3 группами, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, алкила из 1-6 атомов углерода, алкокси из 1-6 атомов углерода; R4 представляет собой Н, алкил из 1-6 атомов углерода или CO-R8, где R 8 представляет собой алкил из 1-6 атомов углерода; волнистые линии обозначают связи с атомами углерода, имеющими R или S конфигурацию;пунктирные линии обозначают связь или отсутствие связи при условии, что кольцо, содержащее пунктирные линии, является ароматическим; m, n и q представляют собой целые числа, независимо выбранные из 0, 1, 2 или 3, при условии, что сумма m, n и q составляет 2 или 3; s представляет собой нуль (0) или, когда X представляет собой N, то s представляет собой нуль (0) или 1; W, X и Y независимо представляют собой СН, CR5, CR6 или гетероатом, независимо выбранный из N, О и S, и R5 и R6 независимо выбраны из Н, галогена, алкила из 1-6 атомов углерода, замещенного галогеном алкила из 1-6 атомов углерода, алкокси из 1-6 атомов углерода и тиокси из 1-3 атомов углерода, фенила, или R5 и R6 вместе с атомами, к которым они присоединены, вместе образуют карбоциклическое кольцо, которое имеет 6 атомов в кольце, или гетероциклическое кольцо, которое имеет 5 или 6 атомов в кольце и 1-3 гетероатома, независимо выбранных из N, О и S; при этом указанное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо, совместно образованное R5 и R6, возможно замещено 1-6 группами R9, где R9 является галогеном, и которые обладают обезболивающим, и в некоторых случаях, иммуностимулирующим действием.7 н

© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-27T13:26:16
Наверх