N-метил-n-фенилизопропоксикарбодитиоацетамид в качестве многофункциональной присадки к смазочным маслам

 

Изобретение касается серусодержащих замещенных амидов уксусной кислоты , в частности, N-метил=N=фенилизопропоксикарбодитиоацетамида, обладающего свойствами многофункциональной присадки к смазочным маслам. Цель - создание нового более эффективного соединения указанного класса. Синтез ведут реакцией N-метил-N-фенилхлорацетамида с изопропилксантогенатом калия в среде водного бензола при кипении. Выход 85,3%, т.пл.82°С, брутто-формула S<SB POS="POST">13</SB>H<SB POS="POST">17</SB>NO<SB POS="POST">2</SB>C<SB POS="POST">2</SB>. В сравнении с известным бензоилоксиметиловым эфиром изопропилксантогеновой кислоты новое вещество обладает улучшенными противозадирными и термоокислительными свойствами. так, при добавлении 3% присадки к маслу коррозия, средний диаметр пятна износа и индекс задира составляют 13 г/м<SP POS="POST">2</SP>, 0,39мм и 55 соответственно против 27, 0,50 и 50(для 5%-ного содержания известной присадки). 1 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

„„$0 „„ N A1 (5i) 4 С 07 С 154/02, С 10 М 135/14

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИ

К А ВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ вестное производное — бензоилоксиметиловый эфир изопропилксантогеновой кислоты.

Пример 1. Получение N-метил-N-фенилизопропоксикарбодитиоацетамида.

В трехгорлую колбу наливают 14,69 г (0,08 моль) N-метил-N-фенилхлорацетамида, растворенного в 100 мл о бенэола, нагревают до 40 С и постепенно из капельной воронки добавляют 13,95 r ((00,08 моль) ЗОБ-ного водного раствора иэопропилксантогената калия. Нагревают до кипения бенэола и перемешивают в течение 3 ч. 3атем реакционную массу промывают водой, фильтруют и после отгонки бензола остаток перекристаллизовывают в этаноле.. 3 (СН31,СН0С ЗСН,СМЬ 0 С6Н5

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЭОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ fXHT СССР (21) 4358042/31-04 (22) 04.01.88 (46) 07.09.89. Бюл. Н - 33 (71) Институт химии присадок АН АЗССР (72) А.Б.Кулиев, М.М. Джавадов и Б.А.Абушова (53) 547.494(088.8) (56) Авторское свидетельство СССР

В 1183501, С 07 C 154/02, 15,08.84. (54) N-МЕТИЛ-N-ФЕНИЛИЗОПРОПОКСИКАРБОДИТИОАЦЕТАМИД В КАЧЕСТВЕ МНОГОФУНКЦИОНАЛЬНОЙ ПРИСАДКИ К СМАЗОЧНЫМ

МАСЛАМ (57) Изобретение касается серусодержащих эамещенных амидов уксусной кислоты, в частности N-метил-N-фенилизопропоксикарбодитиоацетамида, обладающего свойствами многофункциональной присадки к смазочным маслам.

Изобретение относится к новому химическому соединению, конкретно к N-метил-N-фенилизопропоксикарбодитиоацетамиду формулы которое может найти применение в качестве многофункциональной присадки к трансмиссионным маслам.

Целью изобретения является создание нового серусодержащего производного уксусной кислоты, обладающего свойствами более эффективной противокоррозионной, противоиэносной и антиокислительной присадки, чем изЦель — создание нового более эффективного соединения указанного класса.

Синтез ведут реакцией N-метил-N-i1ieнилхлорацетамида с изопропилксантогенатом калия в среде водного бензола при кипении. Выход 85,3Х, т.пл.

82 С, брутто-формула С, Н НО С . В сравнении с известным бензоилоксиметиловым эфиром изопропилксантогеновой кислоты новое вещество обладает улучшенными противозадирными и термоокислительными свойствами. Так, при добавлении 37 присадки к маслу коррозия, средний диаметр пятна износа и индекс задира составляют

13 г/м, 0,39 мм и 55 соответственно против 27, 0 50 и 50 (для 57-ного содержания известной присадки).

1 табл.

150593

15

Т. пл. 82 С, выход 19,34 г (85,3X).

Найдено, Х: О 22,39; N 4,81;

S 22,47.

Вычислено, 7: 0 22,58; N 4,94;

S 22,62.

Строение синтезированного соединения доказано методами ИК- и ПМРспектроскопии.

В ИК-спектре обнаружены полосы поглощения в области 1195 и 610 см характерные для С = S и С вЂ” S связи соответственно, а также 1100 см соответствующие связи в группе

В ПМР-спектре N-метил-N-фенилизопропоксикарбодитиоацетамида обнаружены сигналы, соответствукицие О, м.д.:

1,0 CHj 1,2 (СН ), 3 8 S СН1, 5 3

СН и 7,1 Ar.

H p и м е р 2. Исследование 25 влияния синтезированного соединения на функциональные свойства смазочных масел проведено добавлением указанного соединения 37. по массе к маслу ТБ-20. 30

Противокорроэионные свойства предлагаемого соединения испытывают на аппарате ДК-НАМИ при 140 С в течение

20 ч. Критерием коррозийности является величина потери массы медной пластинки. При этом одновременно определяют и термоокислительную статабильность.

Противоэадирные свойства определяют на четырехшариковой машине тре- 40 ния с использованием шаров иэ стали ШХ- 15 диаметром 12,7 мм при вращении шпинделя со скоростью

1420 об/мин. Оценочные показатели— индекс задира (И ), нагрузка сварива- 45 ния шаров (Р ) и нагрузка заедания (P ). Противоиэносные свойства определяют также на ЧШМ трения по показателю износа (а „1 при постоянной осе1

4 вой нагрузке 196 Н, скорость вращения верхнего шара 1420 об/мин. Длительность испытания 4 ч.

Результаты сравнительных испытаний предлагаемого соединения с известной присадкой приведены в таблице.

Установлено, что по противокоррозионным и противоизносным свойствам (а„ И V ) предлагаемое соединение существенно превосходит известное.

Так, например, при добавлении всего

37 N-метил-N-фенилизопропоксикарбодитиоацетамида к маслу ТБ-20 коррозия, средний диаметр износа и индекс задира составляют 13 г/м, 0,39 мм и 55 соответственно, тогда как при добавлении 57. бензоилоксиметилового эфира изопропилксантогеновой кислоты коррозия, d „ и И составляют 27 г/м,0,50 мм и 50 соответственно.

Как следует из результатов испытаний, приведенных в таблице, предлагаемая присадка по противозадирным (Р„ и Р ), а также термоокислительным свойствам значительно превосходит известную — бензоилоксиметиловый эфир изопропилксантогеновой кислоты.

Таким образом, результаты испытаний N-метил-N-фенилизопропоксикарбодитиоацетамида в качестве присадки к маслу ТБ-20 показывают, что соединение является эффективной многофункциональной присадкой к трансмиссионным маслам.

Формула иэ обретения

N-Метил-N-фенилизопропоксикарбодитиоацетамид формулы в качестве многофункциональной присадки к смазочным маслам.

1505931

cct ea о х а а 4 о л

С4

1

1 М ! е

СЧ ь

Ф

C) С! ф и

Ф Ф ю ь

СЧ

Ю ь

М

v о

М

lC сс3

1: (3

v x е ох

О Ю л О

Ф Ю сО ОО

О\

1 Ор

Ю и

До

1- Ь

Иь оХ

m х О х a,о

Ф И

С Ъ л

ОО

Ф л

О

< 1

Ф ь

CO О

Ю л

Ю

Ю

Ю

СЛ ь О . С ь

< \ л

Ю О

Ю

Ch л л л

cd а

5 х о

lct

И о 5 охэ

4l Ц

3 х э й1 М

Ю ч о !

О с4

1ч Cd с0 и

3 Ц Э СЧ

V dtOt

Э & ь

СЧ

Э 1 о tet хм

v o

03 v

6) Э

М Х а !

1 М 1 о 1

1 Я 1

1 V 1 ь 1 — —

I 1

1 at cct

1 f

1 v Ф

cd 1. и

Old vv1 аао

1 Ж Х М !

1 и

1 О и !

1 1

1 Ж

I л

1 М

Ю ь ь ь о

Ill