Инсектицидное средство

 

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений и позволяет повысить инсектицидное действие за счет того, что средство содержит, мас.% : соединение общей формулы @ -CONHCONH- @ -OCF<SB POS="POST">2</SB>CHFCF<SB POS="POST">3</SB>, где R<SB POS="POST">1</SB>=CL, F, OCH<SB POS="POST">3</SB>

R<SB POS="POST">2</SB>=H, CL, F, OCH<SB POS="POST">3</SB>, или его NA-соль, в качестве активного вещества 25-75%, в качестве поверхностно-активного вещества - смесь соединений, выбранных из группы, включающей лигносульфонат натрия, лаурилсульфонат натрия, диизобутилнафталинсульфонат натрия и октилфенолполиэтиленгликолевый эфир, 8-15%, в качестве наполнителя - высокодисперсную кремниевую кислоту или ее смесь с каолином 10-67%.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК

ÄSUÄÄ 1547 (51)5 A 01 К 47/4

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н ПАТЕНТУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ по изОБРетениям и ОтнРытиям

ПРИ ГКНТ СССР

1 (21) 3963351/23-05 (22) 11.10.85 (31} 4993/84 (32) 18.10.84 (33) СН (46) 28.02.90. Res. Н 8 (71) Циба-Гейги АГ (СН) (72) Йозеф Драбек (СН) и Ианфред

Бегер (ЭЕ) (53) 632.951.2 (088.8) (56) Патент США М 4348412, кл. 424-322, опублик. 1982. (54) ИНСЕКТИЦИДНОЕ СРЕДСТВО (57) Изобретение относится к химическим средствам защиты растений и позволяет повысить инсектицидное действие за счет того, что средство содержит, мас.Ж; соединение общей формулы

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к средству борьбы с насекомыми.

Цель изобретения - повышение инсектицидного действия.

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

П р и и е р 1. а. Получение 2,5-дихлор-4-(1,1, 2,3,3,3-гексафторпропилокси)-анилина.

47 r 4-ацетиламино-2,5-дихлорфенола перемешивают а аатоклаае совместно с 154 г 904-ного раствора гидроокиси калия и 130 мл диметилформамида. Затем в закрытый автоклав вводят под давлением 75,8 r гексафторпропилена. Смесь перемешивают в течей„ С вЂ” 0 -с()внсоин- р -осг,сесе, Я, CK где R =Cl,F, ОСН,; R,==Í, Cl, F, 0СН>, или его Na-соль, в качестве актйвного вещества 25-753, в качестве поверхностно-активного веществасмесь соединений, выбранных из группы, включающей лигносульфонат натрия, лаурилсульфонат натрия, диизобутилнафталинсульфонат натрия и октилфенолполиэтиленгликолевый эфир, 8-15, в качестве наполнителя - высокодисперсную кремниевую кислоту или ее смесь с каолином 10-67ь.

4 табл. ние 20 ч при 70ОС при давлении, которое установилось в автоклаае. После охлаждения смесь упариаают на роторном испарителе, после чего полученный остаток растворяют в хлористом метилене. Полученный раствор промывают водой, сушат над сернокислым натрием и упаривают. Полученный в виде остатка неочищенный продукт хроматографируют на заполненной силикагелем колонке (длина 1 м, диаметр

10 см) при применении а качестве элюирующего средства смеси толуола и ацетона (11:1). В результате получают 4-ацетиламино-2,5-дихлор-1-(1, 1,2,3,3,3-гексафторпропилокси)-бензол s виде окрашенного в светло-желтый цвет кристаллического вещества

1547689

СО-ЗК- С0-МБ

Т.пл.

165-165 С

Соединение

143-145 С

135" 137 С (т.пл. 93-95 С). 26 г полученного соединения совместно с 110 мл этилового спирта и 35,6 мл 373-ной соляной кислоты выдерживают в течение

10 ч при температуре кипения реакционной смеси с обратным холодильником. Затем реакционную смесь упаривают, разбавляют смесью воды и льда, после чего производят слабое подщела- 10 чивание. Продукт экстрагируют из смеси хлористым метиленом. фазу органического экстракта промывают водой, сушат над серно-кислым натрием и упаривают. Полученный остаток очищают с помощью перегонки. Указанным способом получают соединение формулы

ОСУЗ- eHF- Cr 3 20

С1 в виде бесцветной жидкости с т.кип.

81-83эС/0,05 мм рт.ст, 25 в виде кристаллического порошка beлого цвета с т.пл. 174-175ОС (соединение 1) в) . Получение N- (2,6-трифтормебэолил)-N --(2,5-дихлор-4"(1,1,2,3 3,3гексафторпропилокси) -фенил-мочевины. !

4,7 г 2,5-дихлор-4-(1,1,2, 3,3,3гексафторпропилокси)-анилина растворяют при перемешивании в 50 мл сухого толуола, после чего приготовленный раствор при комнатной температуре в условиях, исключающих присутствие

snare, смешивают с 2,62 г 2,6-дифторбензоилизоцианата, растворенными в

10 мл сухого толуола. Затем смесь перемешивают дополнительно в течение

1О ч при комнатной температуре. После этого от реакционной смеси отгоняют на роторном испарителе приблизительно 753 растворителя, выделившийся в осадок продукт отфильтровывают на нутч-фильтре, промывают небольшим количеством охлажденного толуола.и гексаном, а затем сушат в вакууме.

8 результате получают соединение формулы

Аналогично получают соединения

2-11, приведенные ниже:

1547689

176-177 С

СΠ— 2%H СΠ— ин

177-178ОС

СΠ— МН вЂ” СΠ— MH

0- СК вЂ” CHFCF

2 3

0С @3

ОСН

162-163 С

C0 — %H — СΠ— MH

0 — СГ2 — СБГСГ

1 оСБ3

Т 90-191 С

СО-.ИŠ— СО—

0СН3

0- СГ2СНИР

С1 в виде бесцветного кристаллического 40 Аналогично получают следующую соль вещества с т.пл. 169-17 10С при разло- соединения 2, отвечающую приведенной жении (соединение 10). ниже формуле (соединение 11) Т.пл.

Cl П

СΠ— N- CO —.ИН

2 Е С 3

I разбавлен водо" до получения суспенgp-зии любой желаемой концентрации.

Опыт 1. Инсектицидное действие на

Spodoptera littoralis, Бензоилмочевины А и соединения

1-11 перемалывают согласна примеру

2, 1а в порошок для распыления и разбавляют водой до получения смеси с концентрацией О,S рр.ш. Этой смесью обильно обрызгивают хлопчатник ° После высыхания смеси на каждое растение ниже 140 С/с разложением.

Пример 2. Получение препаратов с применением биологически активных веществ„ соответствующих примеру 1 (см. табл.1) .

Биологически активное вещество тщательно перемешивают с добавками, после чего смесь перемешивают на мельнице. В результате получают смачивающийся порошок, который может быть

Ф с). Получение натриевой соли соединения 1. 9,85 r N-(2,6-дифторбензил)N -. (2,5-дихлор-4)-1,1,2,3,3,3-гексафторпропилокси-(фенил)-мочевины суспендируют в 20 мл абсолютного метило- 30 вого спирта. К приготовленной суспензии при перемешивании прибавляют по каплям раствор 0,43 г натрия в 30 мл абсолютного метилового спирта. Образовавшийся прозрачный раствор затем упаривают. Полученный в виде остатка продукт сушат при комнатной температуре в вакууме. Ь результате получают соединение формулы

154768

8-15

10 -67

Таблица1

Способ а

Смачивающий порошок в ) с

Биологически активное вещество

Лигносульфонат натрия

50Ф

2Я хлопчатника помещают по 10 личинок

Spodoptera littoralj.s. Через 6 дн. при 24ОС и 603 относительной влажности производят определение смертности личинок в процентах.

При этом получают результаты, приведенные в табл.2.

Опыт 2. Действие, оказываемое на

Heliothis virescens.

Бензоилмочевины А и 1-11 перемалывают согласно примеру 2, 1в в порошок для распыления. Опыт производят аналогично опыту t Однако концентрация активного вещества в смеси для or-,".

С! " 5 рыскивания равняется 1,5 р.р.m. Ha соевые бобы помещают личинки Heliothis virescens.

Формула и зобретения

Инсектицидное средство в форме смачивающегося порошка, содержащее активное вещество, поверхностно-активное вещество и наполнитель, о тгде R,-Ñl, F, ОСН, H,-H, C1, F, 0GH у, йли его Na-соль, в качестве поверхностно-активного вещества - смесь соединений, выбранных из группы, включающей лигносульфонат натрия, лаурилсульфонат натрия, диизобутилнафталинсульфонат натрия, октилФенолполиэтиленгликолевый эфир, в качестве напалнителя - высокодисперПри этом получают результаты, приведенные в табл.3.

Опыт 3. Действие, оказываемое на

Plutella xyloste1la.

Бензоилмочевины А и. соединения

1-11 перемалывают в порошок для распыления, как это описано в примере

2, 1с. Опыт производят аналогично опыту 1 при концентрации активного вещества 0,8 р,р.m. В качестве испытуемых моделей применяют личинки

P1ute11a ху1овсеПа (2-я и 3-я стадии) и китайскую капусту, Смертность определяют по истечении 5 дней.

При этом получают результаты, приведенные в табл,4.

Соединение А имеет Формулы,- и ч а ю щ е е с я тем, что, с целью повышения инсектицидного действия, в качестве активного вещества оно содержит соединение общей

Формулы сную кремниевую кислоту или ее смесь с каолином при следующем содержании компонентов, мас.Ф:

Активное вещество 25 - 75

Поверхностноактивное вещество

Исполнитель

1547689

Продолжение табл.1

Смачивающий порошок,Способ в (Лаурилсульфат натрия

Диизобутилнафталинсульфонат натрия

Октилфенолполизтиленгликолевый эфир (7-8 моль окиси этилена)

Высокодисперсная кремневая кислота

Каолин

10ф

104

2.7Ф

623

Та бли ца 3

Ti аблица2

° ве

Смертность

Соединение

Соединение

Смертность

Соедине- Смертние ность

Соедине- Смертние ность, А

1 зо

4

8

182

100

78

100

87

6

9

88 90

92

А

3

5 ас

Табли ца4

I ч

Соедине- Смертине ность, Соедине- Смертине ность, 4 ее е

А

2

4

8

95, 100

100

92

100

Составитель О.Рокачевская

Редактор И.Недолуженко Техред N.Äèäûê Корректор N.Иаксимишинец

Заказ 86 Тираж 425 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113935, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г.ужгород, ул.Гагарина, 101