Способ получения галогензамещенных анилинов

 

Изобретение относится к производным аминам, в частности к получению галогензамещенных анилинов ф-лы XC 6H 4NH 2, где X=F, CL, BR, J, которые используются в производстве красителей, полимерных материалов и физиологически активных веществ. Цель - увеличение выхода целевого продукта. Получение ведут восстановлением соответствующего галогеннитробензола сероводородом в метиловом спирте в присутствии тетраэтилили тетрабутиламмоний гидроксида. Процесс проводят при давлении 1-2 атм. 1 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (sl)5 С 07 С 209/00, 211/00

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

1 (21 ) 4362861/31-04 (22) 11.01 ° 88 (46) 30.09.90. Бюл. 36 (71) Институт органической химии им.Н.Д.Зелинского (72) И,А.Рыбакова, P И,Шехтман, Е,Н.Прилежаева, В,П.Литвинов и Г.П.Шаховской (53) 549.233.07 (088.8) (56) Патент США У 4169853, кл, С 07 С 85/11, 1979. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГАЛОГЕНЗАМЕ"

ЩЕННЫХ АНИЛИНОВ

Изобретение относится к способу получения галогензамещенных анилинов, которые находят применение в производстве красителей, полимерных материалов и физиологически активных веществ.

Целью изобретения является увеличение выхода целевых продуктов.

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. пара-Хлоранилин.

Смесь 0,32 г (2 ммоль) пара-хлорнитробензола, 0,29 г (2 ммоль) тетраэтиламминий гидроксида и 6 ммоль сероводорода в 14 мл метилового спирта выдерживают в автоклаве емкостью

20 смз при комнатной температуре.и давлении 1 атм в течение 15 мин.

Избыток сероводорода сбрасывают, реакционную смесь очищают от серы фильтрацией. Фильтрат упаривают досуха.

Сухой остаток экстрагируют i0 мл эфира. Эфир отгоняют. Остаток хромато-.

„.Я0„„1595838 А 1

2 (57) Изобретение относится к производным аминам, в частности к получению галогензамещенных анилинов,ф-лы

ХГ Н МН, где Х = F, C1, Rr, I, которые используются в производстве красителей, полимерных материалов и физиологически активных веществ.

Цель - увеличение выхода целевого продукта. Получение ведут восстанов-лением соответствующего галогеннитробензола сероводородом в метиловом спирте в присутствии тетраэтил- или тетрабутиламмоний гидроксида. Процесс проводят при давлении 1-2 атм. 1 табл. графируют на колонке, заполненной силикагелем в системе бензол-гексанэфир (5:1:1). После хроматографирования получают 0,24 г (92,6/) парахлора н или на, т . пл . 68-70 С .

Пример ы . 2-9. Условия и ре- ЯР зультаты опытов приведены в таблице. C7l

Как видно из данных таблицы, пред- Q0 лагаемый способ позволяет получить 1 4 галогенанилины с высокими выходами Я) независимо от типа и положения атома галогена в ароматическом ядре. Так, выход мета-хлоранилина составляет

92,61 (пример 3). В случае восстановления орто-хлорнитробензола (пример 2) 3@ выход орто-хлоранилина в 6 раз превы- дь

" шает выход этого соединения, получен ного по известному способу. Высокие выходы целевых продуктов наблюдаются и при получении фтор-, бром- и иоданилинов (примеры 4, 5, 7-9) °

1595838

Таким образом, использование предлагаемого способа позволяет при меньшем времени реакции увеличить выход хлоранилинов и получать фтор-, броми иоданилины. где Х = F, Cl, Br, I восстановлением, соответствующего галогеннитробензола сероводородом в метиловом спирте в присутствии органического основания, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, в качестве органического основания используют тетразтил- или

1п тетрабутиламмоний гидроксид и процесс проводят при давлении 1-2 атм.

Формула изобретения

Способ получения галогензамещенных анилинов общей Формулы Х С®Н ЗН, ПриМер

Т. кип. (T.пл.), С

Выход, ф

Вре Полумя, чено, мин г

Давление, ЭТИ

Загрузка, r

Основание

Исходный галогеннитробензол тип количество, г

А 6,29

А 0,29

A 0,29

Б 0,52

А 0,29

А .0,29

А 0,29

А 0,29

А 0,29

А - тетразтиламмоний гидроксид, Б — тетрабутиламмоний гидроксид, Составитель Л.ИофФе

Редактор Л.Веселовская Техред H.Äèäûê Корректор H.Ревская

Заказ 2886 Тираж 335 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета аппо-изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, И-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", r.. Ужгород, ул.Гагарина,101.1. 2 .3

5.

6 7

9 и-С1С Н400

О - С 1 С ф н 4110 и" С1С Н4NO и" BrC< H4NOq о-Вгс H4NOq и-ВгС Н4NOq и-В С H44NO<<.

-1С, Н4ЫО, и-ГС Н ИО

0,32

0,32

0,32

0,39

0,39

0,39

0,39

0 5

0,28

1,5

l,5

1,5

3

16 0,24

16 0,23

20 0,24

10 0,27

l5 0,28

60 0,08

10 0,27

20 0,38

10 0,15

92,6

89,0

92,6

81,3

84,3

24,1

81,3

86,4

68,2 (68-70).

206-207

103-104/5 (62)

118-119/5 (62) (62-61)

268-270

183-185

Способ получения галогензамещенных анилинов Способ получения галогензамещенных анилинов 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к моноциклическим аминам, в частности к производным акриловой кислоты ф-лы @ , где R 1 - нитрил, группа - COOR 2, где R 2 - метил или этил X-CL или F X 1-H или F X 2 - CL или F, которые являются промежуточными продуктами для синтеза антибактериальных лекарственных средств

Изобретение относится к этилендиаминам, в частности к получению N,N 1-диметилпропилендиамина-1,3, который находит применение в синтезе красителей, пестицидов, лекарственных препаратов, добавок к полимерным материалам

Изобретение относится к замещенным гексаметилендиаминам, в частности к N, N, NЪ, NЪ-тетрагептилгексаметилендиамину гидрохлориду в качестве стабилизатора неионогенных поверхностно-активных веществ от биологической деструкции

Изобретение относится к аминам, в частности к способу получения анилина, который используется в синтезе красителей

Изобретение относится к аминам, в частности к получению N,N-диметилалкиламинов, использующихся в химической промышленности

Изобретение относится к производным анилина, в частности к получению о-, м-или п-хлоранилина, используемых для производства инсектицидов и пестицидов, применяемых в сельском хозяйстве

Изобретение относится к производным анилина, в частности к получению о-, м-или п-хлоранилина, используемых для производства инсектицидов и пестицидов, применяемых в сельском хозяйстве

Изобретение относится к способам получения нанесенных на углеродный носитель палладиевых катализаторов гидрирования нитросоединений, в частности нитробензотрифторида (НБТФ) в аминобензотрифторид (АБТФ)

Изобретение относится к производным аминам, в частности к получению галогензамещенных анилинов ф-лы XC 6H 4NH 2, где XF, CL, BR, J, которые используются в производстве красителей, полимерных материалов и физиологически активных веществ

Наверх