Патент ссср 161758

 

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

С0и ИАЛИСТИ1ЕСКИХ

РЕСПУБЛИК описл,нив

N30$ PETEHNA

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ,во 16175о

Класс

12р, 1,»

МПК

С 07с

Заявлено 22.IV.III66 (.ЛЪ 66"66З, 26-4) ГОСУДАРСТВЕННЫЙ

КОМИТЕТ ПО ДЕЛАМ

ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ ссср, 1 К

11нуоликовано 01.1 V.II!64 Ьн)алетень .Лв

/! p1i à1z(p

А. H. Кост, Е. В. Виноградова и иностране 1 Вернер Козлер (Германская Демократическая Республика) СПОСОБ ПОЛУЧ ЕН ИЯ 2-МЕТИЛ-5-АМИ НОЭТИЛ П ИРИДИ НОВ

2-метил-5-аминоэтилпиридины обшей формх лы RHU!C I- т — ti СН;,, ф

1Л1 где К = Н или алкил обладают гистаминными или антигистаминными свойствами и могут быть исходными веществами для синтеза физиологически активных соединений различной структуры. Эти соединения могут быть получены нитрозированием соответствуюших 2-метил-5- (2-феииламиноэтил) -пирилинов и дальнейшим расщеплением нитрозилпроизводного при нагревании с водной шелочь1о или водным бисульфитом натрия.

Пример 1. Нитрозированием 10,61 г 2-метил-5- (2-фениламиноэтил) -пиридина получают

11,75 г светло-желтых кристаллов Х-нитрозосоединения с т. пл, 63 — 64=С. К раствору 48,2г этого вещества в 100 ил абсолютного спирта прибавляют 100 .11л спирта, Hàcû!UcíIIîãî

HCl, и оставляют при комнатной температуре на 12 час. После удаления спирта, растворения остатка в воде и подщелачивания б:1карбонатом натрия выделяют 48 г 2-метил-5-(пнитрозо-2-фениламиноэтил) -пиридина. Т. пл.

161 — 163 C (из бензина) . Смесь 8,7 г этого вещества и 75,ил 33о/в-ного раствора бисульфита натрия перемешивают при комнатной температуре в течение 1 час, по окончании саморазогревания нагрева1от 1 час на водяной бане, охлаждают и сильно подкисляют соляной кислотой. Через 2 суток под вакуумом отгоняют НС1 и сернистый газ, сильно подшелачивают и экстрагирук1т хлороформо». J10еле удаления растворителя получают 2,68 г

2-метил-5-(2-аминоэтил)-пиридина, т, кип.

118 С при 8 11,11 рт. ст; ацетилы1ое производное т. кип. 196,5 — 19i С при 5- 6 .Н.11 рт. ст. иикрат т. пл. 210 — 211 С.

Пример 2. Нитрозированием 11,3 г 2-»стил-5- (1л - метил-2-фениламиноэтил) -пиридина, полученного взаимодействием метилаиилина с

2-метил-5-винилпиридином в присутст вии»еталлического натрия, получают 12,1 г яркозелеиых кристаллов нитрозосоединения с т. пл, 93 — 95 С, которое описанны» выше способом расшепляют при нагревании с раствором бисульфита натрия и получают с количественным выходом 2-метил-5-(2-метиламиноэтил) -пирид1пь T. кип. 109 — 110=С при 7 л1З1 рт. ст., пикрат, т. пл. 174 — 176"С.

Аналогично, IIo с использованием этиланилина в качестве исходного вешества получают 2-меTил-5-(2-этиламиноэтил) -пиридин, т. кип, 132- -!36"С при 10 11з1 рт. ст. Так же, ио исходя из оутиланилииа и используя гидролиз водной шелочью при нагревании, получают 2-мстил-5- (2-бутиламиноэтил) -n»pII;1!II!, т. кип. 180 — 183=С при 3 л1л1 рт. ст., и 1крат т. ил. 205- 207 C.

j 1 j) i . ()()ill(. li !j< )j) >,1),, I>I

)1 » <

Z>- (> } 1., j. (е (с) jl,:. i, I !.1, < .:1! I <>< l 1:1

1>() « < ) ij)i

Ii()>) lI,l ) - 1;11):I, 1<1:< .;1 1<1< I;) )1<,) N . 1 . .;. :с о

III(1117!1 «, (1!)11

iIil1 i !I(), (II<)1! Il .i . (« i !< .! ; 11< );< )Л :

1)IIT() 111 !)) : и а кит )и (Бои><рова

Редактор Х С. Коган 1 < к; < (Н. К 1 кг(ченко 1»рр< к г:; Б. Г1. Фомина

Поди. к печ. 2i < — 64 Ф<и мат с)) м. 6(l p, 9(», 06 ьс )< l),26) и.,т. 0,23 изд. л

:)()каз 1070- I7 Г«f)())I 6)00 Пена 5 коп ((НИИГ1И Г(>, x,(аре! <еии»! <».»миг(I;! i о делам llз»6рс;. !ill c!i)