Способ получения хинолиновой кислоты

Авторы патента:

C25B3/02 - Электролитические способы; электрофорез; устройства для них (электродиализ, электроосмос, разделение жидкостей с помощью электричества B01D; обработка металла воздействием электрического тока высокой плотности B23H; обработка воды, промышленных и бытовых сточных вод или отстоя сточных вод электрохимическими способами C02F 1/46; поверхностная обработка металлического материала или покрытия, включающая по крайней мере один способ, охватываемый классом C23 и по крайней мере другой способ, охватываемый этим классом, C23C 28/00, C23F 17/00; анодная или катодная защита C23F; электролитические способы получения монокристаллов C30B; металлизация текстильных изделий D06M 11/83; декоративная обработка текстильных изделий местной

C07D215/20 - атомы кислорода (хинофталоны C09B 25/00)

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 28 11.1963 (№ 822445/23-4) Кл, 1212, 1

12р, 1го с присоединением заявки №

Приоритет

Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР

МПК В 011с

С 07d

УДК

Опубликовано 01.Х11.1964. Бюллетень № 23

Дата опубликования описания 11.1.1965

%1 о 1, T.:.:::;, ° :,* пс4

1гг эЛ, ., t

Авторы изобретения

Н. А, Дзбановский и Л. Д. Борхи

Заявитель

Всесоюзный научно-исследовательский институт чистых химических реактивов

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХИ НОЛ И НОВОЙ КИСЛОТЫ

Подписная групгга № 38

Известны способы получения хинолиновой кислоты электрохимическим окислением хинолина на свинцовом аноде при повышенной температуре.

Такие способы предусматривают окисление 5 хинолина в среде концентрированной серпой кислоты (6N) или олеума при температуре

180 С.

Недостатком способа является увеличенный расход серной кислоты (до 6 люль па 1 моль 10 хинолипа), коррозия свинцовых анодов, а также образсвание больших количеств побочного сульфата натрия.

С целью упрощения процесса предложено в качестве анолита использовать водный раст- 15 вор сульфата аммония, содержащий небольшое количество (0,5 вЂ” 1 моль) свободной серпой кислоты па 1 моль хинолипа.

Процесс ведут при температуре 70 вЂ” 75 С.

Применение сульфата аммония сокращает 2о расход серпой кислоты и, следовательно, уменьшает коррозию анода, а также сокращает образование побочных продуктов. Кроме того, сульфат аммония можно непрерывно возвращать в процесс. 25

Процесс электрохимического окисления хинолина осуществляют в винипластовом электролизере цилиндрической формы. Для разделения катодного и аподного пространства используют керамическую диафрагму в виде ци- 30 линдрического стакана. Перфорированный анод цилиндрической формы выполнен из листового свинца с рабочей поверхностью

3,69 дм2, катод вЂ” свинцовая пластинка.

Анодную плотность тока в процессе электролиза изменяют ступенчато, начиная с 5 а/дм - (при этом пропускается 332 а-час/лголь хинолина), затем плотность тока понижают до

3 a/äë - и пропускается еще 168 а-час!люль хиполина, и наконец до 1 аlдм-, при этом пропускают еще 45 а-час/моль хинолина.

Ооразующуюся в процессе электролиза в анолите хинолиповую кислоту выделяют из раствора в виде нерастворимой в воде медной соли, осаждаемой из электролита путем нейтрализации его после электролиза 20%-ным аммиаком до рН 4 вЂ” 5 и приливания при нагревании раствора медного купороса.

Дальнейшая переработка продуктов электролиза, с целью выделения хинолиновой и никотиновой кислот, полностью аналогична переработке продукта при окислении хинолина в серной кислоте.

Из медной соли хинолиновую кислоту выделяют путем разложения соли щелочью и нейтрализации полученного после разложения раствора концентрированной соляной кислотой до рН 0,25 вЂ” 0,5.

Выделенную хинолиповую кислоту используют или как таковую, или для получения пи166654

Составитель Г. Д. Голева

Редактор Л. Г. Герасимова Техред Ю. В. Баранов Корректор Л. В. Твняева

Заказ 3230711 Тираж 725 Формат бум. 60 901/з Объем 0,16 изд. л. Цена 5 коп.

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 котиновой кислоты путем декарбоксилирования ее одним из известных способов, например нагреванием водного раствора хинолиновой кислоты в автоклаве при температуре

200 С.

Пример 1. Для приготовления анолита исходят из следующих молярных соотношений: на 1М хицолина берут 1,56 M серной кислоты и 4,7 М сернокислого аммония.

В анодную часть электролизера заливают

110 лл анолита следующего состава: 10 г хинолина, 6,72 мл Нз504 (уд. вес 1,84) и 48,2 г (NH4) а$04, остальное вЂ” вода. Католитом является раствор Нв$04 (1: 1). Электролиз проводят в выше описанных условиях. Средний выход хинолиновой кислоты, считая на медную соль, составляет по веществу 50 вЂ” 52, по току 45 вЂ” 47О/о.

Вычислено: Си 27,8%.

Найдено: Сц 26,8 вЂ” 27,5в/О, Пример 2. Для приготовления анолита исходят из следующих молярных соотношений: па 1М хинолина берут 2М серной кислоты и

4,25М сульфата аммония. Аполит, заливаемый в анодную часть электролизера, имеет следующий состав: 10 г хинолина, 8,65 мл Нз$01 (уд. вес 1,84), 43,5 г (КН )з$04, остальноевЂ” вода.

5 Общий объем аполита 110 ил. КатолитвЂ” раствор Н2$0, (1: 1).

Электролиз проводят в условиях, описанных в общей части. Средний выход хинолиповой кислоты, считая на медную соль, состав10 ляет по веществу 58 вЂ” 60О/р, по току 52 /о.

Вычислено: Си 27,8%.

Найдено: Сц 26,6 вЂ” 27,4, Предмет изобретения

Способ получения хинолиновой кислоты электрохимическим окислением хинолина на овиццовом аноде при повышенной температуре, отличающийся тем, что, с целью упроще20 ния процесса, в качестве анолита используют водный раствор сульфата аммония, содержаший 0,5 вЂ” 1 лю и свободной серной кислоты на

1 люль хицолица, и процесс ведут при температуре 70 вЂ” 75 С.

Способ получения низкомолекулярных четвертичных арсониевых соединений // 166335

Способ получения гидроокиси бария // 166309

Способ получения четвертичных аммониевыхсоединений // 165744

Способ комплексного получения марганца, хлора (или кислорода), фосфата марганца и водорода // 165682

Электрохимический способ получения диэфиров высших ненасыщенпых дикарбоновых кислот // 164251

Способ электросинтеза эфиров карбоновьгх кислот // 164250

Способ обесхлоривания отработанного электролита // 163596

Патент 162145 // 162145

Способ получения хинолиновой кислоты // 140062

Способ получения альфа-оксилепидинов реакцией замыкания цепи в ацетоацетарилидах при действии серной кислоты // 51629

Способ получения ор-, о-, -и пара-метоксихинальдинов // 48308

Способ получения ортооксихинолина // 28214

Бифенилзамещенные производные хинолина, фармацевтическая композиция, способ ингибирования // 2122540

Хинолоновые и акридиноновые соединения, способы их получения и фармацевтическая композиция на их основе // 2124006

Изобретение относится к хинолоновым и акридиноновым соединениям формулы I или их фармацевтически приемлемым солям, где R2 - H, (C1-C6)алкил (C1-C4)фторалкил; R3 - H, CN, (С1-C6)алкил, (C1-C6)фторалкил, этаноил или R2 и R3 образуют 1,4-бутандиил; R4 означает группу формулы II; R7 - H, R8 - H, (C1-C4)алкокси, NO2, CN, (C1-C4)фторалкил, галоген, (C1-C4)алкил; R9 - H, галоген, (C1-C4)алкил или (C1-C4)фторалкил или R8 и R9, взятые вместе, образуют (C1-C3)алкилендиокси; R10 и R11 - H, (C1-C4)алкил

Производное хинолона для лечения недержания мочи и способы его получения // 2149870

Изобретение относится к (S)-(-)-2-трифторметил-4-(3-цианофенил)-4,6,7,8-тетрагидро-5(1Н)-хинолону и его фармацевтически приемлемым солям, которые могут использоваться для лечения недержания мочи

Производные 10,11-метандибензосуберана, хемосенсибилизирующая композиция, способ преодоления резистентности к противоопухолевым лекарствам и способ лечения опухолевых заболеваний // 2167154

Изобретение относится к фармацевтически активным агентам

Производные циклоалкано-пиридина, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные соединения // 2194698

Изобретение относится к новым производным циклоалкано-пиридина общей формулы (I), где А-арил с 6-10 атомами углерода, незамещенный или монозамещенный галогеном, D-арил с 6-10 атомами углерода, незамещенный или замещенный фенилом, нитро, галогеном, трифторметилом или трифторметокси, или остаток формулы, представленной в формуле изобретения, Е-циклоалкил с 3-8 атомами углерода, линейный или разветвленный алкил с 1-8 атомами углерода или фенил, незамещенный или замещенный галогеном или трифторметилом, R1 и R2 вместе образуют линейную или разветвленную алкиленовую цепь с 1-7 атомами углерода, которая замещена карбонильной группой и/или остатком формулы, представленной в формуле изобретения, смеси их изомеров или отдельным изомерам, их солям и N-окислам, за исключением 5(6Н)-хинолона, 3-бензоил-7,8-дигидро-2,7,7-триметил-4-фенила

Токоферолы, токотриенолы, другие хроманы и производные по боковым цепям и их применение // 2263672

Изобретение относится к новым производным токоферола, токотриенола и другим производным хромана общей формулы I где Х выбран из группы, включающей кислород и азот; Y выбран из группы, включающей кислород, азот и серу, где, когда Y представляет собой кислород или азот, n равно 1, и, когда Y представляет собой серу, n равно 0;R1 представляет собой остаток карбоновой кислоты, карбоксамида, сложного эфира, спирта, амина или сульфата; R2 представляет собой метил; R3 представляет собой метил; R4 представляет собой метил и R5 выбран из группы, включающей алкил, алкенил, алкинил, карбоксил и сложноэфирный остаток, где, когда Y представляет собой азот, указанный азот замещен группой R6, где R6 представляет собой водород или метил;где, когда Х представляет собой кислород, Y представляет собой кислород и R5 представляет собой фитил, тогда R1 не является бутановой кислотой

Производные хинолина в качестве антагонистов гонадотропин высвобождающего гормона и способ их получения (варианты) // 2280031

Изобретение относится к новым производным хинолина проявляющим антагонистическую активность в отношении гонадотропин высвобождающего гормона