Способ получения гидратропового спирта и его производныхbkiba''^'; ,:','

 

СПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 17 11.1964 (¹ 885280/23-4) Кл. 12о, 502 с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 01.XII.1964. Бюллетень № 23

Дата опубликования описания 26.XI1.1964

МПК С 07с

УДК—

Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР

Авторы изобретения С. Д. Мехтиев, P. А.-M Бабаханов, А. P. Мусаева, и М. Н. Магеррамов

Институт нефтехимических процессов им. IO. Г.

АН Азербайджанской ССР

M А.-Г. Шахгельдиев

Мамедалиева

i iiT ; T

Заявитель

БйЛ, ;.;

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРАТРОПОВОГО СПИРТА

И ЕГО ПРОИЗВОДНЫХ а 20

4 п 20 д

T. кип. С (мм рт. гт) Выход, %

Исхсднсс сещсстео

110 — 115 )20 — 25

) 20 — 125

1 Π— 115

1 2 — 117

111 — 115

),0021

0,9893

0,9776

),О 73

),0094

1,0773

),4975

1,4960

),4 50

),5 02

),5002

1,5118 (6) (>) (о) (4) (5) (4) 1-Бром-2-(n-толил)-пропаи .

1-Бром-2-(n-ати афеиил)-пропан

1-Брэм-2-(и-кумил)-прэпаи

1-Бром-2-(3,4-диметилфенил)-пропан

1-Бром-2-(2,4-диметилфеиил)-прэпан

1-Бром-2-(2,5-диметилфенил)-пропан

68

Подписная группа Ле И

Изобретение относится к способу получения гидратропового спирта и его производных из а-галоидалкилзамещенных ароматических углеводородов, образующихся при галоидалкилировании бензола и его гомологов.

Известно получение гидратропового спирта из а-метилстирола. по которому а-метилстирол гидрируют в присутствии алюминия и триэтил алюминия, полученную реакционную смесь окисляют кислородом воздуха с последующим кислотным гидролизом полученного алкоголята алюминия.

Предложенный способ заключается в том, что а-галоидалкилзамещенные ароматические углеводороды обрабатывают уксусной кислотой и ацетатом калия и образующиеся при этом ацетаты гидратропового спирта и его производных подвергают щелочному гидролизу.

Выход гидратропового спирта и его производных 50 — 66%.

Осуществление процесса предложенным способом более простое.

Пример. Смесь 75 г сухого ацетата калия, 50 г ледяной уксусной кислоты и 100 г

1-бром-2-фенилпропана нагревают при постоянном перемешивании и слабом кипении уксусной кислоты в течение 9 час в реакторе обычного типа. Затем в реактор добавляют воду до полного растворения образовавшегося осадка. Органический слой отделяют, водный экстрагируют эфиром (трижды по 50мл).

10 Эфирную вытяжку и органический слой объединяют, промывают водой и сушат над

Na2SO4 после отгонки эфира остаток разгоняют в вакууме на колонке эффективностью в 28 теоретических тарелок. Выделяют 68 г

)5 продукта с т. кип. 100 — 105 С (6 л4м; и 0

1,4985; с142 1,0283).

Продукт по данным элементарного анализа и ИК-спектра представляет собой уксуснокнс20 лый эфир гидратропового спирта, Выход

75%.

Аналогично получают спирты из ацетата со следующими показателями

166666

Смесь 54 г ацетата гидратропового спирта, 16 г КОН, 80 мл СН ОН и 80 мл НхО нагревают при температуре EO — 65 С в течение

10 час, экстрагируют эфиром экстракт сушат над Na2SO4, отгоняют эфир на водяной бане, остаток перегоняют на колонке выделяют

36 г продукта с т. кип. 93 С (6 мм рт. ст.); п20 1,526; d2 09987.

Продукт по данным элементарного анализа и ИК-спектра представляет собой гидратроповый спирт. Выход 880Д .

5 Аналогично получают из соответствующнх ацетатов спирты, производные гидратропового спирта...0 п 20

Наевание спирта т; кип., С (мм pm. cm) ВЫХОД»»»

1)0 — 1 5

1 7 — 20

135 — )42

120 — 25

) 25 — 28

118 †1

Предмет изобретения замещенные ароматические углеводороды обрабатывают ледяной уксусной кислотой и ацетатом калия при температуре кипения уксусной кислоты и полученные сложные эфиры

I0 подвергают щелочному гидролизу.

Способ получения гидратропового спирта и его производных, отличающийся тем, что с целью упрощения процесса, а-галоидалкилСоставитель С. Шахова

Техред Ю. В. Баранов Корректор В. П. Фомина

1 едактор Л. Герасимова

Заказ 3229»»15 Тираж 625 Формат бум. 60+90 /а Объем 0,16 изд. л. Цена 5 коп.

ЦИИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

2-(р-толил)-пропан- -ол

2-(р-этилфенил)-пропан- -ол .

2-(р-кумил)-пропан- -ол .

2-(3,4-диметилфенил)-пропан- -ол

2-(2,4-диметилфенил)-пропан- -ол

2-(2,5-диметилфенил)-пропан-1-ол (5) (О) (О) (8) (8) (8) 1,5250

1,5205

1,5 55

),5372

1,5382

1,5340

0,9913

0,9739

0,9707

0 с545

0,99 2

0,9317

91

89

84

89