Карбамоильные производные алканоламинов, в качестве регуляторов роста растений

 

Изобретение касается карбамоильных производных, в частности алканоламинов общей ф-лы RO-C(0)-NH-(CH2)n-0-C-{0)NRiRa , где R Ст-С -алкил, фенил; RI Н или СНз: R2 хлоргексил, нафтил, хлорфенилсульфонил, фенил, моноили дихлорфенил, моноили диметил-, трифторметил-, нитро-, метоксифенил; п 2 или 3, - в качестве регуляторов роста растений, что может быть использовано в сельском хозяйстве. Цель изобретения - создание новых, более активных веществ указанного класса из доступного сырья. Синтез ведут реакцией соединения ф-лы RO-C(0)-NH-(CH2)n-OH, с изоцизнатом в среде апротонного растворителя или с фосгеном с последующей обработкой соответствующим амином. Новые соединения более эффективны, чем картолин, в отношении повышения морозостойкости озимой пшеницы, а также засухоустойчивости ячменя и семян пшеницы за счет повышения осмотического давления в клетках и стимулирования синтетических процессов в растениях е условиях недостатка влаги. 11 табл. п 2 или 3, которые могут применяться в качестве регуляторов роста растений. Наиболее близкими к предлагаемым соединениям по структуре являются их ароматические аналоги - производные О. N - диаоилкарбаматов общей формулы (Qr-N-COO-0- HCOOC R и с с N. с с 3 изо

c;.!K э со(1етгк11х сО!(иАлистич(ск(1х

РЕСПУГ>ЛИЛ

ГОСУДАРСТБЕННЫй КО1ЛИТЕТ пО иЗОБРетения1л и ОткРытияк1

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 3530697/04 (22) 29.12.82 (46) 23.01.92, Бюл. N. 3 (71) Всесоюзный научно-исследовательский институт технологии гербицидов и Институт физиологии растений им, К.А.Тимирязева (72) Ю.А.Баскаков, В.С.lLlenenyxa, В.Д.Симонов, О.Н.Кулаева, А.Л,Чимишкян, P.Ã,Áóтенко, А.А. Шаповалов, Б,M.Íeäåëü÷åIIêo,Г.Н.Шанпанович. В.П.Тащи, T.È.Tðóíîâà, И.И.Кснст,нтинов, С И.Орлов, M.А.Бочарова, Т.И.Орлова, Н.M.Æèðìóíñêàÿ, М.С.Грабарник, Т.В.Овсянникова, С.Я.Скляр, Н.Н.Борисова, О.А.Тащи, Ф.M.Øàêèðeâà и

В,Н.Соколов (53) 547.435 (099 Г)) (56) Авторское свидетельство СССР

У: 965043, кп, А 01 Ч 5/00 1931.

Авторское свидетепьстго СССР

¹ 710545, кл, А 01 N 5/00, 1978.

Кулаева О.Н. и др. Физиология растений, 1976, т. 23, вып. 6, с, 1255. (54) КАРБАМОИЛБНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ

АЛКАНОЛАМИНОВ B КАЧЕСТВЕ РЕГУЛЛГОРОВ РОСТА РАСТЕНИЙ

Изобретение относится к синтезу новых соединений — карбамоильных производных алканоламинов общей формулы 1

КОС(05H(I:H ),0СЩ я

М" гдЕ R — С1-С4-алкил. фЕнил;

R — водород, метил;

R — хлоргексип, нафтил, хлорфенилII сульфонил, фенил. содержащий в качества заместителей 1 или 2 атома хлора, метил, трифтор)летил, читро- или метоксигруппу;, SU „, 1707015 A l

I)» С 07 C 271/48; А 01 N 47/12 (57) Изобретение касается карбамоильных производных, в частности алканоламинов общей ф-лы RO-С(0)-NH-(СН2) -О-С-(О)NRIR2, где R = С1-С4-алкил, фенил; RI = Н или

СНз; R2 = хлоргексил, нафтил, хпорфенилсупьфонил, фенил, л1оно- или дихлорфенил, моно- ипи диметил-, трифторметил-. нитро-, метоксифенил; п = 2 или 3, — в качестве регуляторов роста растений, что может быть использовано в сельском хозяйстве, Цель изобретения — создание новых, более активных веществ укаэанного класса из доступного сырья. Синтез ведут реакцией соединения ф-лы RO-C(0)-Nld-(CH2)n ОН, с л1зоцианатом в среде апротонного растворителя ипи с фосгеном с последующей обработкой соответствующим амином. Новые сов мнения более эффективны. чем картопин, в отношении повь шения морозостойкости озимой пшеницы, а также засухоустойчивости ячменя и семян пшеницы за счет повышения осмотического давления в клетках и стимулирования синтетических процессов в растениях в условиях недостатка влаги. 11 табл. и =2или3, которые могут применяться в качестве регуляторов роста оастений.

Наиболее близки ли к предлагаемым соединениям по структуре являются их ароматические аналоги — производные О. N диаоилкарбаматов общей формулы

3 Q Q 3 7

R

- иго

1707015 где R — ОН или Н, обладающие свойствами регуляторов роста растений (квртолин и кинетин), Однако известные соединения, в том числе картолин, обладают рядом недостат- 5 ков, огранич 1вающих их прил1енение: их активность как регулягоров роста растений недостаточно высока, для получения этих соединений используют сравнительно дефицитные и дорогие исходные продукты, 10 такие, как м-нитротолуол и м-аминофенол; (в процессе получения образуются малоустойчивые при хранении полупродукты— арилгидроксиламины, О-(м-алкоксикарбониламинофенил)-хлоркарбонаты, что за- 15 т! удняет организацию производства препаратов типа картолина, Цель изобретения — изыскание новых регуляторов роста растений, которые бы получали из менее дефицитного и дорого- 20 го сырья и превосходили по активности (e качестве регуляторов) известные регулятор Äl роста растений.

Предлагаю гся соединения формулы (I) в качестве регуляторов роста растений.. 25

Соединения формулы (!) синтезируют из доступного сырья — алканоламинов, спирToD, Bl1инов и фосгена — двумя способами, исходя из получаемых известными методами соединений формулы 30

R О С О Г Н (С Н 2) и О H (I I) воздействием на соединение формулы (II)

l13oLIL1BHBTB в среде апротонного растворителя или взвил одействием соединения форл1улы (I!) с фосгеном и последующей 35 обработкой образующегося хлоругольного эфира соо; ветствующим амином.

Полученные этими способами соединения приведены в табл. 1. Они новые и в литературе не описаны. Соединения форму- 40 лы (!) при R — Н представляют собой устойчивые кристаллические вещества, а при R— элкил — вязкие масла. Все соединения форм,-ы (!) плохо pBGTBopviMbl в воде и в обычных растворителях, могут быть 45 использованы с добавкой поверхностно-активных веществ в виде водных дисперсий или в виде сл1ачивающихся порошков для опудривания сел1ян перед посевом.

Как показали резу.-,ьтаты первичных 50 токсиколoгичесvèх исследований, проведенных на прил1ере соединения (!) (условное на;1менование картолин-2), данная группа веществ л1алотоксична для теплокровных живатных (острая токсичность 1.0ьодля Ge- 55 лых крыс..1GGO мг/кг), П р и л1 е р 1, В раствор 0,005 моль

М-анкокси(арилокси)карбонилалканоламина формулы (!!) в 15 мл сухого эфира при

20 С медленно пропускают ток фосгЕна. По окончании реакции (контроль ТСХ, 3 ч) избыток фосгена и хлористый водород удаляют отдувкой азотом. Приливают 10 мл эфира и постепенно при энергичном перемешивании добавляют 0,01 моль соответствующего амина в 10 мл эфире.

Выдерживают 6 ч, фильтруют, растворитель упаривают, остаток промывают гексаном и получают соединение формулы (!), Этим способом получены соединения 1,2 и 13 (табл.

1).

Пример 2. К раствору 0,04 моль соединения формулы (II) s 60 мл сухого эфира добавляют 0,1 мл триэтиламина и при энергичном перемешивании прилива!от раствор 0,04 моль изоцианата в 40 мл эФире.

Смесь перемешивают 2 ч при комнатноЙ температуре. Выпавший продукт фильтруют и промывают смесью эфир — гексан. По!1учеют соединения формулы (!) (Rl — Н), Этим методом получены соединения 3-12 и 1421.

Выход соединений формулы (I), полученных в примерах 1 и 2, составляет 6070, Строение соединений формулы (I) доказано на основании данных элементного анализа, ИК- и ПМР-спектроскопии, В ИК-спектрах этих соединений наблюдаются полосы поглощения групп, см »

КВг): С - 0 при 1730-1660; NHCO при 15501500; СОО при 1240 — 1190: (в СС!1): NH npu

3480-3420.

Пример 3. В отборочныхиспытаниях используют культуру клеток пэренхимной ткани табака, выращиваемую в строго кондиционированных условиях на модифицированной среде по Шенку и

Хильде-Брандту. Испытания проводят при концентрации веществ 10 М, Активность веществ оценивают по степени их влияния на рост клеточной массы и количеству выделяемого клетками в процессе дыхания углекислого газа. Критерии отбора получают при изучении характера действия на клетки эталонных веществ. Продолжительность опыте

120 ч, В качестве основного эталона берут картолин в концентрации 10 М, дополнительного — кинетин в концентрации 10 М, Результаты испытаний приведены в табл. 2 в процентах к контролю (объект без воздействия препаратов).

Ряд соединений формулы (!) проявляют активность, характерную для цитокининов пуринового ряда взятых в высоких концентрациях, когда yr етение выделения клетками углекислого газа ингибируется значительно активнее, чем их рост. Поэтому для оценки степени активности предлагаемых соединений удобно испольэовать раэ1707015 ность критериев, характеризующих рост и дыхание клеток.

Чем разность больше, тем BvTHBHoctb выше. Все предлагаемые соединения, кроме соединений 4, 8, 10, 18 и 19, имеют зна- 5 чительную величину этого показателя, причем соединения 1, 3, 5, 7, 13, 16 и 21 имеют активность, сравнимую или превышающую активность эталона — картолина.

Соединения 4, 8. 10, 18 и 19 оказывают зна- 10 чительное стимулирующее действие на оба регистрируемых параметра. что характерно для цитокининов в более низких дозах.

Так как все исследованные соединения проявляют в той или иной мере цитокинино- 15 вую активность. в дальнейшем они будут в специальных тестах, оценивающих степень этой активности, а также их защитные свойства.

Пример 4. Оценивают цитокининовую 20 активность соединения 1, определяя его действие на прорастание семян салата, которые находились в состоянии термоиндуцированного покоя (выдерживание а течение 1 сут при 30 С). Результаты приве- 25 дены в табл, 3.

Как видно из табл. 3 соединение 1 в этом тесте показывает сравнимое с кинетином действие при концентрации на три порядка ниже, тогда как картолин в этом случае не- 30 активен.

Пример 5. Оценивают цитокининовую активность соединения 1 в опытах по изучению его влияния на интенсивность транспирации десяти листьев, срезанных с 35 трехнедельных растений пшеницы. Оценку проводят путем учета количества воды, испаренной за 24 ч листьями, погруженными в раствор испытуемого препарата, В этом тесте соединение 1, как и картолин, не об- 40 ладает цитокининовой активностью.

Этот опыт показывает, что в отличие от цитокининов, изучаемые соединения не интенсифицируют транспирацию у листьев, что должно способствовать проявлению за- 45 щитного действия на растения в условиях засухи, Результаты приведены в табл. 4.

Пример 6. Дальнейшие испытания на цитокининовую активность проводят с семядолями огурца, Проростки огурца выра- 50 щивают в термостате при 27 С в течение 7 дн. Семядоли отделяют и раскладывают в чашки Петри на фильтры, смоченные раствором исследуемого соединения в воде. В контроле фильтры смачивают водой, в эталонном опыте — раствором кинетина, Семя- 55 доли инкубируют 24 ч при 27ОС в темноте, затем выставляют на 3 ч на свет, после чего извлекают ацетоном хлорофилл и определяют его содержание на спектрофотометре при длине волны 665 нм.

В табл. 5 приведены данные по стимуляции образования хлорофилла препаратами в процентах к контролю (вода, не содержащая препаратов).

Соединения 1 и 16 не уступают по силе действия кинетину, взятому в концентрации в десять раз более высокой.

Пример 7. Высокую цитокининовую активность соединение 1 показывает в различных биохимических реакциях. характерных для веществ цитокининового действия, описанных в примерах 7 и 8.

При изучении влияния соединения 1 на активность нитратредуктазы работа выполнена на изолированных зародышах куколя (Ag ro s te mm a g l tha go, 2).

Семена замачивают на 12 ч в чашках

Петри на дистиллированной воде при 30 С в темноте. Затем иэ семян изолируют зародыши и инкуби руют их на воде, на растворах разных концентраций аналога природного цитокинина — 6-бензиламинопурина и соединения 1. Зародыши инкубируют в темноте при 30 С в течение 18 ч. По окончании инкубации их фиксируют при -70 С.

Активность нитратредуктазы определяют в системе in vitro по методу Ивенса и

Нейсона с некоторыми модификациями. Соединение 1 стимулировало нитратредуктазы 250 g (для картолина 11О ), Установлена цитокининовая активность соединения 1 по индукции синтеза нитратредуктаэы в изолированных зародышах куколя. В этом проявляется участие соединения 1 в регуляции активности генетического апарата растительных клеток по цитокининовому типу. Картолин в этом опыте не показывает цитокининового действия.

Пример 8. Защитное действие соединения 1 на аппарат белкового синтеза изучают на растениях ячменя. Для опытов берут листья ячменя от растений, подвергшихся засухе без обработки и с предварительной обработкой их синтетическими цитокининами в условиях примера 12. В качестве контроля листья ячменя берут у растений, выращенных при условии нормальной влажности почвы. Эталоном служит картолин.

Листья ячменя растирают в жидком азоте и гсмогенизируют в буфере с высокой ионной силой (200 ммоль трис-ацетата, рН

8,5; 60 ммоль КО; 30 ммоль М9С!р; 250 ммоль сахарозы; 4 ммоль /3-меркаптоэтанола).

Гомогенат центрифугируют последовательно при 15000 g в течение 10 мин и при

18000 g 20 мин. К постмитохондриальному

1707015 супернатанту добавляют тритон X-100 до

vol е н ой концентрации 1;ь, наслаивают на подушку" иэ l,75 М сахарозы в буфере, со;,ержащелi, ммоль: трис-ацетат 40. рН 8,5;

KÑ! 20; МоС!г 10, j3-меркаптоэтанол 4. и центрифугируют при 42 тыс. об/мин о течение.90 мин. Осадок рибосом суспендируют в буфере, содержащем, ммоль: трис-ацетат

10, рН 7,9; KCI 25; MgClz 5, Р-меркаптоэтанол 4, и фракционируют в градиенте концентрации сахарозы (10-35%) в роторе SW-40 цент рифуги в течение 70 мин. После этого пробирки прокалывают, фракции собирают в дистиллированную воду и измеряют опти ескую плотность при 260 нм.

Реэуль таты:

Вар ант Процент полисом

Контроль 45

Засуха 18

Засуха с оеди н eli!I e 1 69

Засы: а + картолин 63

Обработка ячменя соединением 1 при-;:одит к повышению доли полисом в npenapaTak рибосом, выделенных иэ листьев спы. !;k растечи;, !оля полисом под дейст. ие . засухи сни;ьа» Icosi в листьях с 45 до

18 i tt повышается под действием соединеtI!ln 2;;о 69;ь, Пол, eilltb данные со детельствуют о эа,, lT t: )it,", „".! вь и соедин., н1я 1 На аппа рсг, косого синтеза в pL тьях. Высокая ,",о-псом;каэь влет .!а функциональIi „о at TiletlocTb а -;врата белкового синтеза л; стьях, что определяет интенсивность с,"нте.-а B них Go It:a и отражает общую функц.".СНаПЬНуо а.,T«et!OCT> ЛИСТЬЕВ, КОтОрая

i!rpaeT важную роль в прод„ктивности расгений.

П р и It е р 9 В лабораторных условиях д" =твие соединений формулы (I) на фактор у-.тойчивcñTII рлtс геil!1й к засухе опреде."яtoò по способности семян пшеницы сорта Беэостая I прорастать на растворах с повышенныл осмотическим давлением. Этот тест выявляет способность соединений формулы (I) повышать осмотическое давление (ОД) в клетках и стимулировать синтетические процессы в растениях в условиях недостатка влаги. что определяет устойч; вость растений к засухе также, как это обусловливает развитие л;огцной перви <ной корневой сисуе- iы

Повыше«,ое о<-.мотическое давление 16 атм создают I.scT!iopettt;er сахарозы. Результагы д. йсTD,tÿ соединений формулы (I), вводимых в ряс вор сазарозы, приведены в табл. 6 в процентах к контролю — количеству

55 семян, проросших на растворе сахарпэы с таким же осмотическим давлением. но без добавки соединений формулы (I).

В этих опытах соединения 1 и 16 по силе зэщитного действия превосходят картолин.

Результаты приведены в табл. 6.

Пример 10. Оценивают действие предлагаемых соединений на устойчивость листьев пшеницы к недостатку влаги и пониженным температурам. Степень повреждения листьев оценивают по скорости потери ими электролитов вследствие нарушения клеточных мембран. Чем ниже выход электролитов, тем меньше степень нарушения, т.е. выше эффективность препарата, Семена пшеницы сорта Ильичевка выращивают

s течение 8 дн на испытуемых препаратах, затем срезанные листья выдерживают в течение 24 ч над безводным хлористым кальцием или в течение 1 сут при температуре

-4 С. Да пее их по.-ружают в дистиллированну о воду и определяют по ее конечной электропроводности количество вышедших электролитов.

KoHTðonåIë, в процентах к которому относят полученные данные, являются погибшие листья, Результаты приведены в табл. 7. Концентрация веществ 10 мг/л.

Как видно иэ приведенных результатов, все исследоганные соед1 нения по си1е защитHoго действия сравít,/ ы илtt превoñõо дят картолин.

П р и tt е р 11. Оце.l!!вают способность соединения 1 предохранять UpopocTKl1 пшеницы оТ пониженных температур. Для этого семена пшеницы сорта Ильичевка в течение

4 ч эал1ачивзют и прорашивают 5 дн на растворе, содержащем препарат (контроль— вода). Затем проростки закаливают 5дн при

2 С и поомораживают 5 дн при температуре

-1Й:. Показателем устойчивости является доля проростков. способных дать новые корни и зеленый лист после промораживания, выражения в процентах к контролю.

Результаты приведены в табл. 8, Как видно из табл, 8, соединение 1 s дозе 0,1 мг/л оказывает защитное действие, превышающее действие картолина. вз того в дозе 1,0 мг/л, Пример 12. Далее оценивают действие roe,i tttåttèé на засухоустой гиеость в условиях фитотрона с мaêñèìanüttûì приближением к реальной ситуации, наблюдаемом в поле. Опыты проводят на ячмене сорта Фаворит, сравнительно мало отзывчивого к воздействию картолина. Растения ячменя выращивают в фитотронно-тепличном комплексе. Условия засухи создают на

И и Vl этапах органпгенеэа в течение 2 нед.

1707015

Перед переводом на режим засухи первую часть растен«й обрабатывают соединением

1 в дозе 1 кг/ra, а вторую — картолином в той же дозе и третью — водой. h.îíòðî e,"ì служат рагтения, выращенные при влажности почвы 70,ь от полной влагоемкости.

Результаты испытаний приведены в табл. 9.

Обработка растений соединением 1 способствует сохранению урожая ячменя на более высоком уровне в сравнении с вариантом:-асухи без обработки и с обработкой картолином.

Полученные данные свидетельствуют о более эффективном защитном действии в период засухи соединения 1 в сравнении с препаратом картолин.

Пример 13, Изучают действие предлагаемых веществ на устойчивость к морозу озимой пшеницы сорта Мироновская 808.

Мороэостойкость пшеницы оценивают путем промораживания растений в хогодильных шкафах на фитотроне. Перед посевом в почву семена дражируют смачивающи лся порошком, ссдержащим смачиватели, пр«липэтель, наполнитель и 20 действуюшего вещества. Растения перед промораживанием проходят две фазы закаливания;! фаза — 10 дн при 2 С, ll фаза — 3 дн при — 5 С. Затем их ступенчато промораживают в шкафах при температурах -13, -16. -18 и -21 С. После оттаивания рас ения высаживают в почву и через 5 нед оценивают морозостойкость, которую

5 вырэжа от в процентах выживших растений ог числа исходных, взятых для промораживяния.

Результаты приведены в табл. 10.

Для сравнения в табл, 11 приведены

10 аналогичные данные для препарата картолин.

Из табл. 10 и 11 видно, что соединение

1 более эффективно в повышении морозостойкости озимой пшеницы, чем картолин.

15 Формула изобретения

Карбамоильные производные алканоламинов об ей о м лы ф

20 ROC(0)NH(CH,)„ОСОК

yg l) где R — С1-С4-алкил, фенил;

R — водород, метил;

R — хлоргексил, нафтил, хлорфенил-!!

25 сульфонил, фенил, фенил, содержащий в качестве заместителей 1 или 2 атома хлора, мстил, трифторметил, нитро- или метоксигруппу: п = 2 или 3, в качестве регуляторов роста

30 растений.

1707015!

t 1

I 1

I (I ! т.

1

1 1

I 1 (V!

Z I I т (O I 1

1 1

1 I

1 V 1

1 1

I I

О О

С! (O

О

С!

1 и

01 м (7\ (4 с

CO

f и

О 1

С3 со с со и со

О О

М СЧ т (Ч

О сч

1 сс\

Cf сЧ со о!

СЧ (Ч л и и л м (4

СЧ

P с т (Ч л и

О 01

"о л л и 0 г4

1/\

»т и и .т

CO 3O и

CO

-т

С4 ( и

СЧ л

t41 (О

О3 и

01 01 и и и о (б

"О СЧ и -т

343 О\ м оо .о и ъ

О О о и

С!

О3 (о

10 СЧ

01

-т -т

Cl4

t43f

tfI о

С4 х

v х (О о

f4 о

34 х ч

v о

+ о

14 х

ff

Cv

tf3 х

13 С.! т о

34 х

4 о

tf ь о

Ч х

О ь о

14 о х с! л о о ч х

v v

+ о ч

2 ч

И О

43

3 х о

v u о

° 3.

14 Ч о

v К

t х

4 43

v u

Ф о

3( у л о л !

4 х ь

Ф ом ь о

Л 34 и х и х

Ч(v v ч о

f4 х

О о (L сс

34 х о л х

° 3

+ о (4

Z 0 с( о ((3 о

1J х о

I х т (! х с4

О

If

34

Ш

f! о

4. о

l4 х о

43 т о

4. о

4 х ч

О о т

-т

С3

Ю о.

О

01 сЧ и и

01 м

01 и о

03 01 т л

01 (Л со с со

О л

Ю

С 4

1 и м с

1 и и

СЧ и

CO

О 1

c !

Ю с о и со г

С! со со чо

С 4 О\ о л

1Л

-т! 1 с

Ю Ю

С(О \ о

01 о и и м

10 и и

Сl

1О ..О

01

Cl ю

01

"о (43

С!

Ю .с

03 О м со (о с 4 с

-Л и

О О .О (41

С!

Ю

Г (4 С 4 ю о о и

-т

СЧ и

О

С 1 о л

I CO и са л

t !

I с! 4!

О ! сf с! с 4!! и !

С1 с\ !

=-1

tCt

L 3 (4 о

I ! о

СС1

f с

if1

О

\ со

СС

1 I о. (1 и

tA л (о

-т о

Ю

С(3

-O! ч о

С4 о

I т !

С4 о

t, х и

-т

Ф

4t

О о х и

1 т 4 с! о! 4l

I C (Ч !

О

З ч +

Р о

3(U

-т ч

0 с(о

v x ч ч

v л (» (! ! м

+ ч о с: !

-т

4t (Ll

1 .т (4t х ч о

Ф ч о о

I с 1

Lt

f м

2 -" е

ftI

4t о (л

3 ч !

А Ь

v х х

° Ч( х

te f4

v v

I о с! х л х

lfl f

v u (1 о о (1 П х

3х

1 о

I о х

l о

1 о с1

I х л (!

I о с! х

° х ч

I о л х (!

I о ! х

3» х

О

I о и х е и х

О

I о х х

43 о

I о х! х! е в х о v

I с

1

1 о

С 4 (Ч 1

1 м т сч м т и о л со

I

I ! ! !

1

3 !

I !

1 !

I !

I

1

1

1

I

1 ! ——

I

1

1

I

I

I

1

1

I

1

I

I

1

I

1

I ! !

I

I

I

I

1 1 а I о t

44 1

I I о о

3- а л л т а I со I

1

1 х

I I

I 1

1 1

I 4 1

44 О! с

С 1! 1

I 3 1

I I

1 I

1 1

1 1

I \ I

1! — !

I!! !

3- 1!

I

I — — I!

1

1 х !

1

1

1 со 1

I

I

1 х I

1

1

I 1

X Cl 3

С(Х 1

С! Z 1

С Э 3 (-! Z I (Ч СЧ (4 СЧ С4 . 4 Г((4 Г4 (4 CJ ".Ч М С 1 (1 f»1 M М

I м

01 I

1

1 1

1

I

1

О Ч

1 т 1

30 1

1

1

1

I

1

I (О 1

01 1

1

I 1

10 I

1 и

М 1

1

I с 4 I!

Ю

М I

1! 4 I

1

1

1 (I ч

V 1

I

1

1

1 ч

1 O 1 о

1

14

Таблица 2

Таблица 3

1707015

Таблица 4

Таблица 5

Таблица 6

18

17

Таблица 7 — хлдр оли хлО иА, Таблица 8

20

1707015

Таблица 9

Вааиапт опыта суда

ые ст ного

Проц,51,58.78,62

Таблица 10

Таблица 11

Редактор Н,Яцола

Заказ Г3Р Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35. Раушская наб., 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул гагарина. 101

Контроль (влажн(сти 70 ф> от полной влагоемкости)

Засуха (влажность почвы 25 от полной влагоемкости)

Засуха + обработка соединением 1

Засуха + обработка картолином

НСР

Составитель Г.Андион

Техред M.Ìîðãåíòàë Корректор С.Черни