Диэтиламиноэтил-n-о-(n)-хлорбензолсульфонилкарбаматы, проявляющие ростстимулирующую активность

 

Изобретение относится к серосодержащим соедтениям, в частноаи к диэтиламиноэтил -N-o(n)- хлорбензол т фонилкарбаматам, прОявлжхдми ростстимупирующую активноаь. Цель - выявление более аоивных соединений. Получение ведут реакцией г -хлорбензолсульфонилизоцианата с диэтилэтаюламнфюм Выход . Т.лл.176- . LD - 1000 мг/кг. Брутто-ф-ла

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СО ИСТИЧЕСКИХ РЕСПУБЛИК

ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕ

ВЕДОМСТВО СССР (ГОСПАТЕНТ СССР) -:лg

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИ3 е.. .

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ1 (21) 4492256/04 (22} 13.1088 (46) 30.1193 Бюл. Na 43-44 (71) Всесаозный научно-исследовательский институт химических средств защиты растений (72) Голосов С.Н„Нестерова Л.М„Сорокин В.И;

Шаповалов АА; Лой Н.П„Шварева ТА (Я) ДИЭТИЛАМИНОЭТИЛ -й-О-(П)- ХЛОРБЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛКАРБАМАТЫ, ПРОЯВЛЯКИЦИЕ РОСТСТИМУЛИРУКМЦУЮ АКТИВНОСТЬ (в) 3Ц (u) 1594937 Al (51) 5 67 ЗИ 5 A01N47 1Õ

{57) Изобретение относится к серосодержащим соединениям, в . частности к диэтиламиноэтил

-й-о(п)- хлорбензолсульфонилкарбаматам, проявляющим ростстимулирующую активность. Цель— выявление. более активных соединений. Получение ведут реакцией и-хпорбензолсульфонилизоцианата с диэтипэтаноламином. Выход 72296. Т.пл.176—

178 C. L0 1000 мг/кг. Брутто-ф-ла

1 24 2™

С1

ЬО2ИНСООСН2СН М(С2Н5)2

Изобретение относится к новым производным N-арилсульфонилкарбамапроявляющим ростстимулирующую актив- 5 ность.

Цель — изыскание новых производных в ряду сульфонилкарбаматов, проявляющих более высокую ростстимулируащую актив- 10 ность, Су.цность изобретения иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. Диэтиламиноэтил-N-ихлорбензолсульфонилкарбамат.

К раствору 1,2 г (5,5 ммоль) и-хлорбенэолсульфонилизоцианата в 50 мл бензола прикапывают 1,5-кратный избыток диэтилзтаноламина (1,1 мл). Образовавшийся маслянистый продукт при нагревании выше

550С превращается в белый мелкокристаллический осадок. Реакционную смесь выдерживают при 75 — 700С в течение 1 ч. Затем охлаждают, осадок отфильтоовывают, Apo" мывают ацетоном и сушат, Выход 1,3 г,-,, (72,2%). Т,пд.176 — 1780С, Найдено, %: С 46,37, Н 5.,72„;I 8,20;

С1зР1д СФ О43.

Вычислено, %: С 46,6, Н 5,72, Й 8,36, 30

ИК-спектр. У с=ц=-1670 см 1pg - 1250к см, Аналогично иэ 3 г (14 мл) о-хлорбензолсульфонилизоцианата и 3,3 мл диэтилэтаноламина в 100 мл бензола получают диэтиламиноэтил-N-o-хлорбензолсульфон илкарбамат с выходом 4 г (86Я%). Т.пл. 196197" С.

Наидено,% С4692 4651 Н5,83 5,80;

N 8,21, 8,14, C13H19CIN284S . 40

Вычислено, %: C 46,6; I-I 5.,72; N 8,36. ми=о=1670 см узо 1250 ем" ..

«ов, в частности к диэтиламиноэтил-¹o-{и)хлорбензолсульфонилкарбаматам общей формулы

Содержание диэтиламиноэтил-N-о- и ихлорбензлсульфонилкарбаматов в конечном продукте 99,9%.

Пример 2. Испытания препаратов в качестве стимуляторов роста.

Растения фасоли (сорт Белозерная) и огурца (сорт ТСХА 211-а) выращивают в сосудах емкостью 0,5 кг, наполненных смесью псчва:песок:торф - 3:1:1. Опрыскивание"растений растворами препаратов (с добавлением 0,1% ОП-7) проводят в фазе двух настоящих листьев. В качестве контроля используют воду, содержащую 0 1% ОП-7. В качестве эталонов применяют известные стимуляторы роста — гиббереллин и атоник.

Активность соединений определяют через четыре недели после обработки, измеряя рост стебля, листьев и вес сырой надземной массы относительно контроля, Результаты испытаний представлены в табл.1 и 2.

Таким образом, как видно из табл.1 и 2, под действием новых стимуляторов роста у растений фасоли и огурцов увеличивается надземная масса за счет стимуляции роста листьев, у огурцов дополнительно и за счет стимуляции роста стебля, Соединения превосходят известный стимулятор роста атоник и действуют на уровне гиббереллина, причем при активных концентрациях, в 10100 раз более низких, чем концентрация гиббереллина.

Острая токсичность обоих соединений против белых мышей при BGpopBëüèoì введении 1000 мг/кг. (56) Справочник по пестицидам. Мельников

Н.Н., Новожилов К.В„Белан С.Р., Пылова

T,Н. — М.. Химия, 1985, с,36.

1594937

Таблица1

Действие препаратов на рост растений фасоли (опрыскивание в фазе появления тройчатого листа) Таблица 2

Действие препаратов на рост огурца(опрыскивание в фазе двух настоящих листьев}

1594937

Продолжение таблицы 2

Гиббереллин

152

99

10,9 см

Конт оль проявляющие ростстимулирующую ак гивность.

-сн н(с н ), 2 282

Составитель Н.Куликова

Техред М.Моргентал . Корректор Е, Папп

Редактор Т.Иванова

Заказ 3336

Тираж, Подписное.

НПО "Поиск" Роспатента

113036, Москва. Ж-35, Раушская наб., 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", r; Ужгород, ул. Гагарина, 101

Формула изобретения

Диэтиламиноэтил-й-о-(и)-хлорбензолс ульфонилкарбаматы общей формулы

С1 внсоосн

2 Rt

138

102

10,5 г

126

101

6,6 r