Инсектицидное средство
Использование: сельское хозяйство, химические средства борьбы с вредителями растений. Сущность изобретения: в композицию входят 20 мас.% соединения Формулы СН СН - CRi - CRa - СН СН - СН - асНз)з С
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК (si)s А 01 N 37/10
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ
ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ
ПРИ ГКНТ СССР
f150 g
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ (21) 4203099/05 (22) 14.08.87 (46) 30,09.92. Бюл. ! 36 (31) P 3627712.6 (321 15.08.86 (33) DE (71) Шеринг А. Г. (DE)
{72) Ульрих Бюманн, Хартмут Йоппиен и
Дитрих Баумерт {DE) (56) Г1атент Великобритании !
Ф 2161163, кл, С 07 С 69/612, опубл, 08.G"",86.
Изобретение относится к химическим средстьам борьбы с вредителями растений, конкретно к инсектицидному средству на основе сложного эфира фенилмасляной кислоты, Известны средства на основе сложных эфиров фенилмасляной кислоты, обладающих инсектицидным действием, Однако эти средства обладают недостаточно высокой активностью.
Целью изобретения является повышение инсектицидной активности средства.
Указанная цель достигается за счет средства, содержащего в качестве эфира фенилмасляной кислоты соединение формулы с(снд г х 1 О CH-CQQ-Cg-{СР ! -.„
Р, Р,, Ы„„1766236 АЗ (54) ИНСЕКТИЦИДНОЕ СРЕДСТВО (57) Использование: сельское хозяйство, химические средства борьбы с вредителями растений. Сущность изобретения; в композицию входят 20 мас.% соедине
Ю:.ЖИ:.ЮИЪ:.Ю:=Р IX ) (О)О - Снйз - С = CR4, где R< — хлор или этоксигруппа; Rz — водород или фтор; Вз и
R4 — водород или метил, 75 мас.% изофрона, 3 мас.% додецилбензолсульфоната кальция, 2 мас.%, нонилфенилполиоксиэтилена. 3 табл. где R1 — хлор или этоксигруппа; Rz — водород или фтор; Вз и R4 — водород или метил.
Кроме того, средство содержит изоферон в качестве растворителя. а в качестве поверхностно-активных веществ додецилбензолсульфонат кальция и нонилфенилполиоксиэтилена.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. 2-бутиниловый сложный эфир, 2-(4-хлорфенил)-3,3-диметил-масляной кислоты, К раствору в количестве 2,43 мл (0,0325 моль) бутин-(2)-ол(1) и 3,97 г (0,0325 моль) 4-диметиламинопиридина в 35 мл тетрагидрофурана по каплям добавляют при температуое 0-5 С раствор 7,95 г (0,0325 моль) 2-(4-хлорфенил)-3,3-диметилхлорид масляной кислоты в 25 мл тетрагидрофурана, Эту реакционную смесь нагревают до комнатной температуры и через 1,5 ч поступают следующим образом.
После сгущения тетрагидрофурана в вакуу! ,,.Ъ
) ( с О ! ()
1(„Д
1766236 ме добавляют воду и осуществляют экстрагирование путем встряхивания с эфиром, эфирную фазу высушивают над сульфатом магния, а затем сгущают в вакууме. Получают бесцветное масло. д> = 1,5221. .го
Выход: 7,9 г = 87% теоретической величины.
Элементарный анализ:
Рассчитано, %: 68,95 С 6,97 Н 12,72 Cl
Найдено, %: 68,62 С 6,32 Н 13,38 Ci
Получение исходного материала, 2-(4-хлорфенил)-3,3-диметил-хлорид масляной кислоты, 2,26 г(0,01 моль) 2-(4-хлорфенил)-3,3-диметилмасляной кислоты разбавляют 3,7 мл (0,05 моль) тионилхлорида и в течение 6 ч кипятят с обратным холодильником, Концентрируют в вакууме, растворяют в гексане, и гексановый раствор обрабатывают активированным углем. После фильтрации хлорангидрид получают в результате концентрирования гексанового раствора в чистом виде, Выход: 5,45 r = 88,9% теоретической величины.
Аналогичным образом получают другие соединения формулы! (табл. 1), Пример 2, Получение инсектицидного средства.
Получают эмульсионный концентрат.
Для этого смешивают 20 мас.% активного вещества, 75 мас.% изофрона, 3 мас.% додецилбензолсульфоната кальция и 2 мас,% нонилфенилполиоксиэтилена. Готовые для применения формы получают разбавлением эмульсионного концентрата водой.
R р и м е р 3. Инсектицидное действие против яиц и личинок червей кукурузного корня (Diabrotica cendecimpunctata), Соединения применяют в виде водных эмульсий с концентрацией 64; 25; 10 ппм, Пипеткой добавляют 0,2 мл этой суспензии вчашки Петри,,при этом капли наносят соответственно на 50 яиц Diabrotica (возраст
5 дней), которые находятся в середине чашки и I каплю на кукурузный росток, находящийся на кусочке целлюлозной ваты у края чашки, Остаток пробы добавляют на кусочек бумаги, находящийся на дне аш. .н Пи.""-»
Через три дня определяют овицидную и ларвицидную активность (по отношени.о к яйцам и личинкам соответственно).
5 Результаты представлень: в табл, =", Пример 4. Инсектицидное действие в земле против яиц и личинок червей кукурузного червя (Diabrotica опбе! гпрцпиа а), Соединения применяют в виде водной
10 эмульсии с концентрацией 25 и 10 ппм. В
250 мл стакана вносят соответственно 50 мл земли, на которую пипеткой добавляют 5 мл этой суспензии. Непосредственно после этого в каждый стькан вносят околс 50 яиц
15 указанных червей (возраст 5 дней) и 2 кукурузных побега. Через 10 дней определяют овицидную и ларвицидную активность.
Результаты представлены в табл. 3.
Формула изобрет" èèë
20 Инсектицидное средство, -.одержагцее активное вещество — сложный -..фир фен лмасляной кислоты и растворител:-, о т л и ч .--ю щ е е с я тем, что, с целью псвышения инсектицидной активности, îно содержит в
25 качестве сложного эфира фенилмасляной кислоты соединение общей формулы 1
C(CH y )
Q Ci 1-- .Д - ; -- - .—,, 30 R Г
2 где R> — хлор- или этокс;/<гр:;tпа:
Rz — водород или фто,-:.
Кз и Rp — водород илиме ч :: ркчем, 35 если Rz — фтор, rc R> — это. :си::.:.-;=;, есл, R3 — метил, то R; — этокс лг,:,",и::а. Rj —; огородд, если Rn — метил, то R- — .,лор - =,р— водород, а в качестве растворителя — изофорон .:.:
40 дополнительно содержит ппверхностнс -активное вещество, состоящее из смеси нонилфенилполиоксиэтилена додецилбензолсульфоната ка. .. .:.;ия, при следуюьцем соотношении о,",,понен, оя
45 мас.%: активное вещество— изофорон— 7 (-. додецилбензолсульфонат кальция нонилфенилполиоксиэти:ен — 2
1766236
До, 1,5221
cc(cH )3, 1
С К 0-(07-С СОО СН2 С СК
1,504
Таблица 2
1(онцент- Активрация, ность, 4 ппм через
3 дня
Соединение
64
uu 0
64
70 бч
2„)
20
64
Таблица3
Концент- Активность, рация, i 4 через ппм 10 днеД
Соединение
100 о0 7 5
00 д0
2г
10 Я
10 о oc, С1 1 0
II г сн
111 -О1, 0 / санси
IU (известное) сн
Таблица 1
