Способ получения 2-аминометилэтиленимина

 

Использование: в качестве инактиваторов вирусов и бактерий в сельском хозяйстве. Сущность изобретения: продукт: 2-аминометилэтиленимин формулы CH2-NH-CH- СНаМНа. Реагент 1: сульфат или гидрохлорид 2-сульфонилокси-1,3-диаминопропана. Реагент 2: гидроксид калия. Условия реакции: « водном растворе при нагревании до кипения в течение 5-6 часов при молярном соотношении реагент 1 : реагент 2 1:3-9.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (я)5 С 07 D 203/02

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 4862 106/04 (22) 28.06.90 (46) 15,10,92. Бюл. ¹ 38 (71) Институт химической физики им.

Н.Н. Семенова (72) Ю.И.Эльнатанов и Р,Г,Костяновский (56) Костяновский P.Ã., Лещинская В,П., Алекперов P.Ê., Кадоркина Г.К„Шустова Л.Л., Эльнатанов Ю.И., Громова Г,Л., Алиев А.Э., Червин

И.И. "Олигомеры азиридинов и Мф -азиридиноэтиламиды". Изв, АН СССР, Серия химическая, 1988, ¹ 11, с. 2566.

Патент США ¹ 2931804, кл, 260.239, .1960, Изобретение относится к способу получения в водном растворе 2-аминаметилэтиленимина (2-АМЭИ), который может найти применение в качестве инактиваторов вирусов и бактерий при производстве инактивированных вакцин, а также как химический супермутаген в селекции сортов растений и штаммов — продуцентов антибиотиков.

Известен способ получения 2-аминометилэтиленимина взаимодействием 1,3-диаминопропанола-2 с 15%-ным олеумом при

5-10 С с последующим выдерживанием при

20 С в течение ночи, нагревом смеси в течение 2 ч при 75 С 50%"íoãî раствора NaQH c

45%-ным раствором сульфата 2-сульфонилокси-1,3-диаминопропана с 38% íûì выходом.

Недостатком способа является низкий выход конечного продукта и трудоемкий влажный способ era выделения и очистки.

Целью изобретения является увеличение выхода целевого продукта, упрощение процесса и повышение его безопасности.

Поставленная цель достигается описываемым способом получения водного рас„„. Ж„„1768593 А1 (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНОМЕТИЛЭТИЛЕНИМИНА (57) Использование: в качестве инактиваторов вирусов и бактерий в сельском хозяйстве.

Сущность изобретения: продукт: 2-аминометилэтиленимин формулы CH2-NH-CHCHzNHz. Реагент 1: сульфат или гидрохлорид

2-сульфонилокси-1,3-диаминопропайа. Реагент 2: гидроксид калия. Условия реакции: я водном растворе при нагревании до кипения в течение 5-6 часов при молярном соотношении реагент 1: реагент 2 = 1 3 — 9.

Фс твора 2-аминометилэтиленимина циклизацией в водных растворах сульфата или хлоридрата 2-сульфонилокси-1,3-диаминопропана под действием щелочи прй молярном сооТНошении компонентов 1:3-9 при нагревании до кипения в течение 5 — 6 часов.

Исходные соли получают с высокими выходами 80-.85% из 1,3-диакинопропанола-2. 4

Изобретение иллюстрируется следую- Ch щими примерами: . Со

Пример 1. К раствору 0,276 r (0,63 (Я ммоля) сульфата 2-сульфонилокси-1,3-диа- К) минопропана 1,5 мл ДгО добавляют раствор д

0,2276 r (5,7 ммолей) Na0H в 1,1 мл Д О и смесь выдерживают 24 ч при 20 С. Г,о спектру ПМР— исходное соединение. Нагревают смесь в термостате при 50 С в течение 2 — 3 часов. По ПМР— исходное соединение, Кипятили смесь в течение 6 часов (образование 2-АМЭИ контролировали по спектрам

ПМР через каждый час), наблюдал полное исчезновение сигналов исходного соединения и образование исключительно целевого

1 7,0r:(! 3

"t)opм ffF iа изоtpeтения

С!!Ос()(з Г}(. ° уч(-}!}л .. Мино! }етил->"(}ле !

i!}мина, О т л и ч а }О И1 и }1 с я тем, что, с цо/i! iî пов(ьн}!"-.íèB вь}хо/)а целевого продук-та. упр(лц ния про(н .(/Оа и повь}и}ения его безопасност(! суль:1)ат или гил,рохлорид(2с; (ь(!, ) и;oкс(л- 1,3-диа f!tffof! poftBf,B подВЕРГЛ ;fiт Г)ааи!ЛОДЕ\iСтBI(}0 С ВОД}}Ь)М пас; B(.по.! !»Це/}0»((1 пп}! Их молBptfotf ОOÎTllo п}е:(!»(! 1,3-9 при и греBаBн(((! ДО кипе}}ия B

TB if Bi l!1B 5 -6 Ч, Составитель 1Г).Эльнатанов

Техред! 1.Морпгентал Корректор С,Г!атрущева

Редактор

Заказ 3620 ира)к Поди(лсное

В1-!КИПИ Государственного комитета по изобретениям и открь(тиям при ГКНТ СССР

113035, Москва., Ж-35» Раус скал наб., 4/5

Производственно-издательский ком би }ат "Патент", г, Ужгород, ул, Гагарина, 101 прод»»к а, Спектр П /}1 В Д:Q, »(, М,Д. 0Т

Е1,Г)- 5, 0;1,6 (Нс з }не! == 3,7 Гц) 2,06 (НГ),. ",!i } i-=6, }! (?,3»O (!! л. (-.л. !л»/ Ibi, } 2,И (СН;, ! !»}}-}:, 1}(r f f Iiл; }}}н == 1 ь1 Н,„}!, 1!l-.7,2 Гц) 2,9 (С}}„;!}}011! ;!12,11!.„,")}}В 5

1Н, =4ß5 1 }!). 1,оно(}ная кof,центра(1((я целое()го » продукта в полу. ейном растворе ".2с> /(.

I I p il M Е р 2 I(раг lnr!p»i 0 71 t !1 63 ммоля) суль(})апа 2-суль(ЬОI(и !01:.си 1,3-диап}иной!)с)пана В 1,5 мл ДрС! /(o(;ав;(я!Ог 0,»0 г (!2," ммоля) Г!аО1-1 В 1,1 !л/! Д С! Кипятят (-1е„"(ез 6 часов Г)0/}у-i jlOT иск/но l! l1(() bно Целевой продукт(по ПМР). Коне (нал ко}н..Витра Цил 2-АУ;Э И B рас! Воре 8,2 6 %.

П р и м е 0 3. Аналolèi»ltо из О,// }1,75 ммолей) сульфата 2-сульфон(ллокси-1,3-диаминопропана и 0,43 г (12 fi;r.:слей) 1,(а;)!! В:1 мл Д;)О через 5 ч кипя-}ения по/(у (аго i 11.2 /.

t t!>}Й расТВор 2-АМ31/1, Пример 4. А}(алоги }(го из 0,!3 г (О,". ммоля) су/)ьфата 2 с(/fb(j>ol t!/ Окс(!" 1,.)-Диаминопропана tl 0,09 г (2,25 м! Олей) Г»}а0! I f)

4 мл д(лстил/} и рова}! НО»л ВОДЬ . IBpoB 6 l к!.,пя»}ен(ля полу fR!01 1,05O//-нь((л! poc TBop целе Во ) Г., го и родукта, Пример 5. Смесь из К105 г (0!.,5

MM0ëàé) хлоргидрата 2-сульфонилокси- 1,3д}(ам) й}ог!р 1Г)ана t! 0Я85 г (1»5 ммолай!) КОИ!

B 3 М Л Д И С т и Л Л t t! O B B f t t f 0 H (,-! 0 Д Ь! B bi PP P > Y t 1 9 t!г гот 2 ! пр(л 20 С. Г!о ПМР спектру в Д)0— исх((д}(,(е ВГ)стояние„1-!Варева(0! смесь B терf io(Ã()тР и!(и 50 С () »е»(е!»ие 2 3 (t 1!0 ПМР спектру -- исходное соединение. 1ерез 6 I кипячения по ГIМР спо}гтрам })абл}ада}от

ПОл((ое исчезе(овение сиГна/}ОВ исходнОГО соед}!Н ения и ()браво ва}-(ие искл!Очительно" го целBBo";0 f 1)oäótc(R. I .Ot!BBHBB концентр",ция 2-А!»/1Э1/! В растBoре !., 1, Таким Образом, Данный способ позвплг! ет ti0/l J»it) f b 2-аминометилзтиленимин В

1- .и/1е стэби!}(,Ного 1,0 11,2/О-ного вогного

Растг)РРс! В ОДНУ СТВДИК)» С КОЛИЧЕСТВЕ!! !!1>lM

Вь}ходом, .без образования побочнь}х проВчктов. t,".oocoб прост, безопасен, исклго }ает трудоемкуго» -тади}0 Вь(/!»елечия целевого

ПРО(),(кта