Способ получения производных изоксазолинов
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Cmas Советскил
Социалистическия
Республик
Записи(мое от (IUT. свидетельства 1(1)с
Заявлсио 08Л 1.1965 (№ 1011958/23-4)
С П P I! С»С ) I Ill (. I I II СМ 3 а и В К II <>)о
Приоритет
Оиубликов!и!о 21.IV.1966. 15юллстсиь Х> !10
Кл, 12р, 3
ЧПК С 07(!
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР Л K 547.786.1 07.547.786.,3.07(088.8) Д!!тя си!убликоняиия описяиия 2 ()11.19бб.1вт»ры изобретения В. А..)ая)зитс. !и
СИОСОЬ 11ОЛЬ Ч111И Я 111ОИЗВОДИЫХ ИЗОКСАЗОЛИНОВ
pa) Пзобрстсп)п»та»спас)I к î»1;lcTII получсIIII)I сос jlllt(. IIIIII, которые могут и!!й!и иримllcIlll(«як полупродукты t) синтезе физполо-!
3)чески яктивиых веществ.
Предл;(гяемый способ полу
iX-a. Ih0I(CIIIt3»I(CtI3O ill;IIlllhl H, lli 8-пит p»tta»t C
СP(. Дс ОР! сIИИЧСС!(ОГО РаСТВ»Р!1ТЕЛЯ.
Пример 1, Получение 3-кярбэтокси-5Х, l»P Х! Е И I I !3»I(C <13»ЛИП сl .
В б I!30лы!ый раствор 2,2 г Х-мстокгл)-3кярбэтокси-5-хлорметилпзоксязолидиия пропускают газообразный НС! в тсчеиис 5 ——
10,1!riH, ряети»рп 1 С, lb OTI 011511»T. Il»;IX><Чсиот
1,9 г (llhlxoд количсствешп,ш) 3-кярбэтоксп-5х, !Ормс!илизоксязолиия с т. пл. 36 С (из эфиП р и м с р 2. Получсиис 3-кярбэтокси-5-фсI III;1It3OI(c 2,2 г Х-метокси-3-кярбэтокси-5-фепилпзоксязолидиия, 20 >1!л воды и 3 и;! копцептрировя!п(ой НС1 перемешивают 4 час, подщелачпВ<) IОТ Р экстрагируют эфиром, сушат Мо$0, и после оггопки растворителя получают 1,4 г (73%) 3-карбэтокси - 5 - феиилизоксазолииа, т, кип. 154 — 15б С (0,5 !!л)! рт. ст.), п 1,5330. Attaлогпчно прп дейст!и!и Ila 2,! г xt-метокcII-3-кярбэтокси-5-феиилизоксязо Ill;till!a 2 ирокалспиого ХОС!. в 20 )!.t оеизоля через 2,5 чпс !)hi:1сляют 1,-1 г 3-кярбэтокси-5-фсипч5 1(-ии(с а 3 О;п11)а. П р и м с р 3. П()лу !el!lie j>-3-изоксязо,)ицэгяI I ». 1 <1 . Через раствор 3,2, 8-IIIITp»11301(ca3»ctèçèäèII;I и 30 5ял беизол;1 !!pl! 10 — 12 С пропускают 1р сух»и гa3»»op a 3llhi 1 1 Н С 1;fo и я (. 1>1щс пи 5! (! 5 — -20 )(НН) . О) ГOII)tt»T Оепз»л It Ост;1вшССС51 (lа(..1» p<1CTI)»p511»T в спирт(.. Clt tlpT»13011 p<1(l u»Р и(. ItTP;I 1изм)0 1 смxll. Ои к аl) 0»!! Pl 15I от(1)и:l hTP»1)hit)a i»T ll Уд;), 5пот Р и СT I)»P I I 15 Ic,)ь. Получ(1)от 2,2 (90",,() ) !)-3-изоксязо Ilillэтаноля, т. кип. 112 — 113"С (2 лл /)т. ст.)l, и! „1,4835, (l 1,16)об. Найдено в ",;,: С 51,7(1; 51,(!8; Н 8,00; 8,12; Х 12,91; 12,84. 20 Сансам 02. Вычислено в ()/„: С 52,16; Н 7,88;: 12>17. Пример 4. Получсш!с метплового эфиры ц-окcli-(3 3-изоксязолиипропиоповой кислоты. Беизольиыш раствор 3,7 г 2-кярбомстокси-8иитроизоксазолизидипа обрябя гыш(ют при 15 C сухим газообразным НС1 (до иасьпцеtIIt5I беизола). После отгоики бсизол» остаток растворяют в спирте и нейтрализуют бикярбоиатом. После удалеиия спирта получаюг 30 1,8 г ((-окси+3-изоксазол)п!прони»попо!1 кис181653 Составптег!ь И. и. Бочарова Рс.!иктор Л. К. Ушакова Текред Л, К, Ткаченко Корректоры. О. Б. Тюрин!! и В. В. Крылова ;>.;каз 1625,6 ира;к 625 Формат бум. 60, ;93 /, Обь м О.! изд. л. Подписиое П11ИИ11И Комитета ио псла,! изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Центр, пр. Серова, и. 4 Типография, lip. Сапупова, 2 лоты (60%), т. кин. 115 С (0,6 !1,!! рт. ст.) 1т „ 14812 1, - 12540 Найдено в в! !!. С 48,22; 48,41; Н 6,32; 6,40 N 8,59; 8,52. Ст-н,хо1. Вычислено в %: С 48,55; Н 6,40; N 8,09. Пример 5. 2,1 г U-метокси-3-карбэтокси5-феннл-нзоксазолидина н 2 е ХпС1в перемешивают в 20 !1л бензола 2,5 час, разбавля1от водой, отделяют органический слой, сушат М тЯ01, растворнтель отгоняют, получают 1,4 г 3-карбэтокси-5-Фснилнзоксазолнна (выход 76%) и î 15330 При замене ZnC1> на СаС1а реакция заканчивается через 40 час. Предмет изобретения Способ получения производных изоксазол!1нов, отлика1ошпйc5l тем, что N àëêîêñèèçîêñазолидины илн 8-ннтронзоксазолнзнднны оо10 рабатывают кислотами Льюиса, например ВГ! ZnC1, НС1-газообразный, в среде орга-! н !ч еского p cl cTBop Hтел11.
