Способ получения моноэтаноламидов высших жирных кислот

 

Сущность изобретения: продукт моноэтаноламиды высших жирных кислот, выход 80 -92%. Реагент 1: высшая жирная кислота. Реагент 2: моноэтаноламин. Условия реакции: мольное соотношение 1:1, температура 150-200°С в среде этиленгликоля. Возможно вести процесс в кипящем этиленгликоле. 1 з.п. ф-лы.

CO)O3 СОВГТСКИХ

СОЦИАЛИСТИ ВЕСКИХ

РЕСПУВЛИК (сI)s С 07 С 231/02

ГОСУДАРСТВ -)IHOF I1ATF )ITH0E

ВЕДОМСТВО СССР (ГОСПАТЕ))Т СССР) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (2 1) 48674 14 /04 (22) 1 7. 09. 90 (46) 07.07.93. Бюл. N 25 (71) Тверской государственный университет (72) Г.А. Кураков (56) Абрамэон А.А. и др, Поверхностно-активные вещества. Л.: 1988. с.,46.

Авторское свидетельство СССР

N 168681, кл. С 07 С 103/38, 1962.

Кабанов В,П. и др. — Журнал прикладной химии, 1983, N.9,,с. 2109 2114.

Изобретение относится к способам получения органических соединений из класса г)роизводных амидов высших жирных кислот и может найти использование в легкой, химическои, косметической и других отраслях промы)))ленности.

Целью изобретения является сокращение времени синтеза и упрощение синтеза за счет исключения использования инертного газа.

Поставленная цель достигается тем, что предлагается способ получения моноэтанола)лидов высших жирных кислот путем взаимодействия высшей жирной кислоты и моноэтаноламина при мольном соотношении 1:1,0-1,1, в котором, согласно изобретению, при нагревании и перемешивании взаимодействие моноэтаноламина и высшей жирной кислоты ведут в среде этиленгликоля как растворителя при температуре

150 — 200 С.

Отличительной особенност) ю предлагаемого способа является испол .)ование, в нем этиленгликоля в качестве растворителя, что обеспечивает резкое сокращение времени синтеза и существенное упрощение технологии процесса, . Ж 1825782 А1 (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОЭТАНОЛАМИДОВ ВЫСШИХ ЖИРНЫХ КИСЛОТ (57) Сущность изобретения: продукт моноэтаноламиды высших жирных кислот, выход

80 -92%. Реагент 1: высшая жирная кислота.

Реагент 2: моноэтаноламин. Условия реакции: мольное соотношение 1:1, температ)/ра

150-200 С в среде этиленгликоля. Возможно вести процесс в кипящем этиленгликоле, 1 з.п. ф-лы.

В доступной авторам научно-технической и патентной литературе не было найдено сообщений о применении при получении моноэтаноламидов высших жирных кислот этиленгликоля в качестве растворителя, что позволяет считать, что предложенный способ отвечает критериям новизны и сущестBpHHbIx отличий, Выбор температурного интервала проведения взаимодействия 150 — 200 С определяется границами эффективного применения предложенного способа. Верхняя граница 200 С эффективного применения определяется температурой кипения этиленгликоля. Нижняя граница 150 определяется замедлением процесса взаимодействия при этой пониженной температуре.

Пример 1. В колбу иэ термостойкого стекла, снабженную мешалкой и обратным холодильником, загружают 20,0 г(0,1 г моль) лауриновой кислоты и 40 г этиленгликоля, Смесь нагревают до полного расплавления кислоты и медленно при перемешивании приливают 6,7 г (0,11 г.моль) моноэтаноламина, реакционную смесь затем быстро нагревают .на воздушной бане при

1825782

15

40

55 перемешивании до температуры кипения этиленгликоля, после чего перемешивание прекращают и нагревают смесь при кипении этиленгликоля в течение 0,5 ч. По окончании нагревания реакционну1о массу охлаждали при комнатной температуре до полной выкристаллизации амида, Полученный амид отделяют от этиленгликоля путем фильтрации на вакуум-фильтре, промывают

»а фильтре последовательно охлажденным ацетоном и эфиром. Получают белый кристаллический порошок, Выход моноэтаноламида лауриновой кислоты 21,3 г (88%); т.пл. 81 — 83 С (из ацетона). Литературные данные — т.пл, 81 — 83" С.

П р. и м е р 2. Аналогично примеру 1, из

17,2 г (0,1 г-моль) капроновой кислоты, 6,7 r (0,11 г моль) моноэтаноламина и 35 г этилен-. гликоля получают 17,2 r (80%) моноэтаноламида каг,роновой кислоты т.пл. 71-72 С (из ацетона).

Пример 3. Аналогично примеру 1, из

22,8 г (0,1 r-моль) миристиновой кислоты, 6,7 г (0,11 г 1лоль) мо1 оэтаноламина и 45 г этиленгликоля получают 24,9 r (92%) монозтаноламида миристиновой кислоты, T.ïë.

86 — 88 С (из спирта).

Пример 4. Аналогично примеру 1, из

25,6 г (0.1 г моль) пальмитиновой кислоты, 6,7 г (0,11 г. моль) монозтаноламина и 50 г этиленгликоля -получают 26,5 г (89 %) моноэтаноламида пальмитиновой кислоты, T.пн.

95 — 96 С.

П р11 м е р 5. Аналогично примеру 1, из

28,4 г (0,1 г-моль) стеариновой кислоты, 6,7 г (0,11 г моль) моноэтаноламина и 50 г этиленгликоля получают 28,1 г (86%) моноэтаноламида стеариновой кислоты. T.ïë.

97 — 102ОС, Пример 6. В колбу, снабженную мешалкой и обрагным холодильником, загружают, аналогич11о примеру 1, 20,0 г лауриновой кислоты и 6,7 г моноэтаноламина и

40 r этиленгликоля. После расплавления лауриновой кислоты и добавле1Л1я монозтаноламина реакционну1о смесь нагревают до

180 С и выдерживают при этой температуре

1,5 ч при перемешивании. Выделяют и очищают моноэтаноламид лауринооой кислоты, аналогично примеру 1. Получа от 19,3 r (79%).

Пример 7. Аналогично примеру 6, из

22,8 г (0,1 г моль) миристиновой кислоты, 6,7 г (г моль) моноэтаноламина и 45 г этиленгликоля получают 22,8 г (85%) моноэтаноламида миристиновой кислоты.

Пример 8. Аналогично примеру 6, но при температуре 150 С, в течение 5 ч получают 17,5 г (/2%) моноэтанолсмида лауриHOOOl1 КИСЛОТЫ, Пример 9. Аналогично примеру 7, но при температуре 150 С, в течение 5 ч получают 21,5 г (75%) моноэтаноламида миристиновой кислоты.

Пример 10. Аналогично примеру 8, но при температуре 145 С и в течение 7 ч получают 9,8 r (41%) моноэтаноламида лауриноВОЙ КИСЛОТЫ.

Пример 11, Аналогично примеру 9, но при температуре 145 С и в течение 7 ч получают 10,5 r (38%) моноэтаноламида миристиновой кислоты, Как видно из приведенных примеров, предложенный способ позволяет значительно (до 10-12 раз) сократить время синтеза моноэтаноламидов высших жирных кислот по сравнению с прототипом, Способ проще известного способа при выполнении по сравнению со способом-прототипом: проще осуществляется перемешивание реакционной смеси, благодаря применению растворителя; исключается использование при синтезе инертного газа, продукт реакции легко отделяется и очищается.

ЭТ11ленгликоль, используемый в качестве растворяющей среды в предложенном способе, может легко быть отделен от продукта реакции и использован в синтезе моноэтаноламидов неоднократно.

Полученные предложенным способом продукты могут найти использование в качестве поверхностно-активных веществ в составе моющих, косметических, текстильно-вспомогательных композиций, а также в качестве исходных продуктов для получения поверхностно-активных веществ других классов.

Использование предложенного способа позволяет существенно улучшить качество получаемого продукта.

При получении моноэтаноламидов высших жирных кислот известным способом, реакционная смесь и продукт реакции находятся длительное время при высокой температуре, в непосредственном контакте с окислитель:1ой атмосферой воздуха (применение азота не может полностью исключить контакт с кислородом).

Вследствие этих причин продукт, получаемый известным способом бывает сильно загрязнен продуктами разложения, окислительного распада, осмоления, В результате продукт получается темного цвета и требует дополнительной очистки, Проведение процесса получения в среде этиленгликоля позволяет существенно уменьшить влияние этих факторов: резкое сокращение времени синтеза и проведение процесса в парах этиленгликоля, исключающего прямой контакт с окислительной ат1825782

Составитель Г. Кураков

Редактор Т, Никольская Техред М. Моргентал Корректор A. ОбРУчаР

Заказ 2305 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул.Гагарина, 101 мосферой воздуха, приводят к снижению деструктивных процессов, в результате продукт реакции получается светлого цвета и более высокой степени частоты.

Формула изобретения

1. Способ получения моноэтаноламидов высших жирных кислот путем взаимодействия высшей жирной кислоты и моноэтаноламина в мольном соотношении

1,0.1,0-1,1 при нагревании и перемешивании, отличающийся тем, что, с целью сокращения времени проведения процесса и повышения качества продукта. взаимо5 действие ведут в среде этиленгликоля при

150-200 С, 2. Способпоп.1.отличающийся тем. что процесс ведут в среде кипящего этиленгликоля.