Патент ссср 196886

Авторы патента:

C07C39/06 - алкилированные фенолы

C07C37/11 - реакциями, протекающими с увеличением числа атомов углерода

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВМДЕТЕЛЬСТВУ

Союа Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 13,Ч11.1965 (№ 1017259/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 31.Ч.1967. Бюллетень № 12

Дата опубликования описания З.VII.1967

07с

Комитет по делаа иэооретений и открытий ори Совете Министров

СССР

7.563,07 (088.8) Л вторы изобретения

A. Б. Воль-Эпштейн и M. К. 1Олин

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ и-ТРЕТИЧНОГО БУТИЛФЕНОЛА

Предложен способ получения и-третичного бутилфенола путем деструктивного диспропорционировапия третичных бутильных радикалов между ди- или трет,-бутилфенолами и фенолом при нагревании в присутствии кислотных катализаторов. Найдено, что максимальный выход п-третичного бутилфенола при высокой селективности и скорости процесса достигается при деструктивном диспропорционировании третичнобутильных радикалов между ди-трет.-бутилфенолами и фенолом, в условиях которого имеет место небольшое образование нзобутилепа.

П р» е р 1. При взаимодействии 1 моль

2,4-ди-трет.-бутилфенола и 1 моль фенола (68,7% и 31,3% каждого компонента в смеси соответственно) в присутствии 0,5 вес.

2,4-ди-трет.- б утилфенол, . 17,7 неидентифицированные соединения....... 0,7

На взятые в реакцию 100 моль 2,4-ди-трет.вЂ” бутилфенола и 100 моль фенола получают, в моль: изобутилена . . . . . . 7,0 фенола . . . . . . . . 7,0 о-трет.-бутилфенол а... 7,0 п-трет,-бутилфенола... 132,2

2,4-ди-трет.-бутилфенола . 20,8 неидентифпцированных соединений . . . . . . . 1,1

Селективность процесса, которая характеризует образование п-трет.-бутилфенола от превращенных фенола и 2,4-ди-трет.-бутилфенола в результате только реакции диспропорционирования третичнобутильных радикалов, составляет в этом случае 90,2 мол. %.

При температуре 204 С возрастает образование изобутилепа и уменьшается селективность процесса.

П-трет.-бутилфенол может быть также получен диспропорционированием третичнобутильных радикалов между 2,4,б-трн-трет.-бутилфенолом и фенолом в присутствии кислотных катализаторов в интервале температур

20 вЂ” 200 С, Максимальный выход п-трет.-бутилфенола при высокой селективности и скорости достигается в условиях деструктивного диспропор30 ционирования третичных бутильш гх радикалов

3 между 2,4-6-три-трет.-бутилфенолом и фенолом при неоольшом выделении изобутилена.

Пример 2. При взаимодействии 1 моль

2,4,6-три-трет.-бутилфенола и 2 моль фенола (58,2% и 41,8з/а каждого:компонента в смеси соответственно) в пргисутетвии 0,5 вес. О/а серной кислоты (р4 1,83) при температуре 160 С и длительности 1 час получен катализат, имеющий следующий состав, в вес. %: изобутилен...... 0,7 фенол........ 3,6 о-трет.-бугилфенол... 5,2 п-трет.- бутилфенол... 68,5

2,4-ди-трет.-бутилфенол .. 17,0

На взятые в реакцию 100 моль 2,4,6-тритрет.-бутилфенол а и 200 моль фенол а получают, в л оль: изобутилена...... 5,6 фенола........ 41 2 о-трет.-бутилфенол а.... 15,9 п-трет.-бутилфенола... 205,2

2,4-ди-трет.-бутилфенола . 37,1

При более низких температурах и длительности процесса 1 час уменьшается выход п-трет.-бутилфенола и селективность процесса.

При температуре 190 С и выше увеличивается образование изобутилена и уменьшается селективность процесса.

Процесс диспропорционирования третичнобутильных радикалов между ди- и три-грет-. бутилфенолами и фенолом можно осуществить при применении вместо серной кислоты сульфопроизводных органических соединений таких, как п-фенолсульфокислота, фенол-2,4196886

На взятые в реакцию 100 моль 2,4,6-тритрет.-áyTHageHoëà и 200 моль фенола получают, в моль: изобутилена . . . . ., 5,6 фенола....... 43,4 о-трет.-бутилфенола... 8,7 п-трет.- бутил фен ол а... 216,8

2,4-ди-трет.-бутилфенола . 32,3.

Предмет изобретения

Способ получения и-третичного бутилфенола путем нагревания фенола и политретичных бутилфенолов при повышенной температуре в присутствии кислотного катализатора, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, процесс ведут при температуре 170 вЂ” 210 С. ди-сульфокислота, -нафталннсульфокислота, толуолсульфокислота и другие.

При применении этих катализаторов максимальная глубина образования п-трет.-бутилфенола достигается в условиях деструктивного диспропорционирования при небольшом образовании изобутилена.

Пример 3. При взаимодействии 1 л оль

2,4,6-три-трет,-бутилфенола и 2 моль фенола (58,2% и 41,8% каждого компонента в смеси соответственно) в присутствии 1,3 вес. % и-фенолсульфокислоты при температуре 160 С и длительности 1 час получен катализат, имеющий следующий состав, в вес. %:

15 изобутилен . . . . . . . 0,7 фенол........ 9,1 о-трет.-бу гилфенол,... 2,9 п-трет.-бутилфенол ... 72,5

2,4-ди-трет.-бутилфенол .. 14,8

Составитель А. Гищенко

Редактор Т. П. Ларина Техред Т. П. Курилко Корректоры: О. Б. Тюрина и Н. И. Быстрова

Заказ 1935/б Тираж 535 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Похожие патенты:

Способ получения фенолов // 196659

Способ одновременного получения монотретичных бутилкрезолов, крезолов и изобутилена // 194836

Патент 191575 // 191575

Патент 190905 // 190905

Патент 189407 // 189407

Способ получения п-гя?г-бутилфенола // 185930

Способ получения о-5гор-бутилфенола, // 184872

Способ получения тимола // 182169

Способ выделения л-трет-бутилфенола // 176917

Патент 173243 // 173243

Патент 151346 // 151346

Способ получения бис-(пара-оксифенил)-гексафторпропана // 117491

Способ получения 2,6-ди-трет-бутил-4-метил-фенола (агидола- 1) // 2137749

Изобретение относится к области получения замещенных фенолов, используемых в качестве ингибиторов свободнорадикальных процессов

Способ получения 2-(4-гидроксифенил)этанола // 2151137

Изобретение относится к получению 2-(4-гидроксифенил)этанола (n-тирозола), который может быть использован в медицине в качестве стимулирующего, адаптогенного средства

Способ получения 2,6-ди-трет-бутил-фенола // 2164509

Изобретение относится к нефтехимическому синтезу 2,6-ди-трет-бутил-фенола алкилированием фенола изобутиленсодержащей фракцией в присутствии катализатора - алюминия, растворенного в феноле, с последующим выделением целевого продукта и примесей алкилфенолов ректификацией

Новый фосфазеновый нанесенный на носитель катализатор, новое соединение и его применение // 2340396

Изобретение относится к фосфазеновому нанесенному на носитель катализатору, к фосфазеновому соединению и фосфазениевой соли, которые используются при получении катализатора, и к применению катализатора

Способ аллилирования фенолов // 2340592

Изобретение относится к способу аллилирования фенолов, имеющих, по крайней мере, один атом водорода в ортоположении относительно гидроксильной группы, терпеновым аллильным спиртом при нагревании в присутствии катализатора

Способ алкилирования фенолов терпеновыми спиртами // 2341511

Изобретение относится к способу алкилирования фенолов, имеющих, по крайней мере, один атом водорода в орто-положении относительно гидроксильной группы терпеновыми циклическими спиртами при нагревании в присутствии катализатора

Способ получения 2,6-ди-трет-бутил-4-метил-фенола // 2404956

Изобретение относится к способу получения 2,6-ди-трет-бутил-4-метил-фенола, который является светлым фенольным антиоксидантом, из 2,6-ди-трет-бутил-фенола последовательным аминометилированием, гидрогенолизом и выделением целевого продукта

Способ получения адамантилсодержащих производных фенола // 2458904

Изобретение относится к способу получения адамантилсодержащих производных фенола общей формулы где R1=R2=R3 =Ad, (I); R1=R3=Ad, R2=СН 3 (II); R1=R2=Ad, R3=СН 3 (III); R1=OH, R2=R3=Ad (IV), которые могут быть использованы как антиоксиданты органических систем, для ингибирования термополимеризации в производстве олефиновых углеводородов, а также как исходные соединения для получения мономеров эпоксидных смол

Способ получения адамантилсодержащих производных галоидфенолов // 2458905

Изобретение относится к способу получения диадамантилсодержащих производных 4-галоидфенолов общей формулы где R1=R3=Ad, R 2=Br (I); R1=R3=Ad, R2 =Cl (II); R1=R3=Ad, R2=F (III), которые могут быть использованы как промежуточные продукты для синтеза биологически активных веществ, антиоксидантов и антиполимеризаторов