Способ получения аминопроизводных 2-замещенных индандионов- 1,3

 

В7вв5 7

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Саюе Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12о, 10

Заявлено 15Л11.1965 (№ 1018561/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

МПК С 07с

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547 665 233 07 (088,8) Опубликовано 09,VI.1967. Бюллетень № 13

Дата опубликования описания 22ХП.1967

Авторы изобретения

Г. Я. Ваиаг, 3. Я. Озол и Я-В. Я. Озол

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОПРОИЗВОДНЫХ

2-ЗАМЕЩЕННЫХ ИНДАНДИОНОВ-1,3

Известен способ получения аминопроизводных 2-замещенных индандионов-1,3, заключающийся во взаимодействии 2-бром-2-замещенных индандионов-1,3 с аминами.

С целью упрощения процесса предложен способ получения аминопроизводных 2-замещенных индандионов-1,3, заключающийся в том, что 2-замещенные индандионы-1,3 подвергают взаимодействию со смесью диоксандибромида и амина в бензоле при 20 С, Пример 1. 2-Метиламино-2-фенилиндандиона-1,3. Раствор 2,47г (0,01 лголь) диоксандибромида в 40 мл бензола смешивают с раствором 0,93 г (0,03 моль) метиламина в

30 мл бензола. К этой смеси прибавлягот медленно при встряхивании раствор 2,22 г (0,01 моль) 2-фенилиндандиона-1,3 в 50 мл бензола. Реакционная смесь становится зеленовато-желтой. На следующий день отфильтровывают гидрогенбромид метиламина, к фильтрату добавляют 50 мл эфира и пропусканием сухого хлористого водорода осаждают хлористоводородную соль 2-метиламино2-фенилиндандиона-1,3. Соль отделяют, суспечдируют в воде и добавлением водного аммиака осаждают 1,92 г (76%) 2-метиламино2-фенилиндандиона-1,3, Т. пл. 119 — 120 С (из этанола), Пример 2, 2-Пиперидино-2-фенилиндандион-1,3. К смеси 2,55 г (0,03 моль) пиперидина и 2,47 г (0,01 моль) диоксандибромида в

60 м.г бензола прибавляют медленно при встряхивании раствор 2,22 г (0,01 моль) 2-фенилиндандиона-1,3 в 50 мл бензола. Реакци5 онная смесь становится желтой. На следующий день отфильтровывают гидрогенбромид пиперидина, к фильтрату добавляют 50 лг г эфира и пропусканием сухого хлористого водорода осаждают хлористоводородную соль

10 2-пиперидино-2-фенилиндандиона-1,3. Соль отделяют, суспендируют в воде и добавлением водного аммиака осаждают 1,1 г (36 о) 2-пиперидино-2-фенилиндандиона-1,3. Т. пл. 138—

140 С (из этанола).

Пример 3. 2-Метиламино-2-и-метоксифенилиндандиона-1,3. Раствор 2,47г (0,01 лголгь) диоксандибромида в 60 лл бензола насьпцают 0,93 г (0,03 лголь) сухого метиламина. К этой смеси прибавляют медленно при встряхп20 ванин раствор 2,52 г (0,01 мо.гь) 2-тг-метоксифенилиндандиона-1,3 в 100 лгл бензола. Далее реакционную смесь обрабатывают как в предыдущем опыте. Получают 1,1 г (39%) 2-метиламино-2-гг-метоксифенилиндандиона-1,3. 1, 25 пл. 105 — 106"С (из этанола).

Пример 4. 2-Г1иперидино-2-п-метоксифенилиндандиона-1,3. Из 2,52 г (0,01 лголь) 2-/lметоксифенилиндандиона-1,3, 2,55 г (0,03 моль) пиперидина и 2,47 г (0,01 лголь) диок30 сандибромида аналогично 2-пиперидино-2-феСоставитель И. Пивниикаи

Редактор Н. Джарагетти Техред T. П. Курилко

Корректоры: T. Д. Чунаева и Е. Н. Гудзова Заказ 2151/12 Тираж 535 Подписное

III-IIIIil IN Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Тппографпя, пр. Сапунова, 2 нилиндандиону-1,3 получают 2,3 г (68p/p)

2-пиперидино-2- и -метоксифенилиндандиопа1,3. T. пл. 138 — 140 С (из этанола).

Пример 5. 2-Метиламино-2-метилиндандио".-1,3. Из 1,6 г (0,01 ноль) 2-метилипдандиона-1,3 (раствор в 30 лл бензола), 0,93 г (0,03 лоль) метиламина и 2,47 г (0,01 люль) диоксандибромида, аналогично 2-метиламино2-фенилиндапдиону-1,3, получают 0,53 г (28о p)

2-метиламнпо-2-метилиндандиона-1,3. Т. пл.

96 С (из этанола).

Пример 6. 2-Биперидино-2-метилиндандион-1,3. Из 1,6 г (0,01 моль) 2-метилиндапдиона-1,3; 2,55 г (0,03 лоль) пиперидина и

2,47 г (0,01 лоль) диоксандпбромида, аналогично 2-пиперидино-2-фенилиндандиону-1,3, получают 0,65 г (27-"/в) 2-пиперидино-2-метилиндандиона-l,3, Т. пл. 131 С (из этанола).

Предмет изобретения

Способ получения аминопроизводных 2-замешенных индандионов-1,3 с применением аминов в среде органического растворителя

10 прп 20 С, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, амин смешивают с диоксапдпбромидом и полученную при этом смесь подвергBIQT взаимодействию с 2-замещенными индандионами-1,3, в среде бензола,