Класс 12р, 1
¹ 28215
АВТОРСКОЕ СВИДЕТЕЛЬСТВО НА ИЗОБРЕТЕНИЕ
ОПИСЙНИЕ способа получения аяинохинолинов и их сульфопроизводных
К авторскому свидетельству Н..Н. Верожцова и И. М. Когана, заявленному
° 15 марта:@30 года (заяв. свид. № 66413).
О выдаче авторского свидетельства опубликовано 30 ноября 1932 года.
До сих пор аминохинолин получался либо восстановлением нитрохинолина, либо сплавлением оксихинолина с хлорцинкаммиаком. Первый способ через нитропроизводное дает небольшой выход, около 25%, считая на хинолин; 1) (Ber. 18, 1245, 1885); J. pr. Ch.(2),53, . 400 (1896), 2) второй способ связан с применением дорогого хлористого цинка (Вег — 14, 2573, 1881).
Согласно настоящему. изобретению предлагается получить аминохинолин или
его сульфопроизводные обработкой оксипроизводного сульфитом аммония под давлением. Реакция протекает гладко и дает выход около 100% от взятого оксипродукта до 50% от веса взятого хинолина. При этом не констатировано образование дихинолиламиновых производных в сколько-нибудь заметном колич естве.
Пример 1.— 43,5 ч. ортооксихинолина смешивается с 180 ч. 20%-го сульфита аммония и к этой смеси добавляется
50 ч. 20,%-го аммиака; вся масса помещается в автоклав и нагревается на масляной бане до 150 в течение 8 часов. Йминохинолин получается в виде лепешки на дне автоклава серовата-бурого цвета. После фильтрования осадок отжймается для удаления маточного раствора, промывается ледяной водой и перегоняется с водяным паром. В холодильник переходит бесцветное масло, застывающее в холодных частях в светложелтые кристаллы. По охлаждении конденсата смесью снега и соли выпадает еще часть аминохинолина. Полученный продукт высушивается на воздухе и. представляет собою мелкие листочки, окрашенные в слабо-желтый цвет. Точка плавления около 55 — 56 . После перекристаллизации из воды продукт плавится при бб . Выход 40,6 i или 94%.
Пример 2. — 45 ч. 8-оксихинилина
5-сульфокислоты смешивается с 40 ч..
20%-го аммиака и 125 ч. 20%-го сульфита аммония. Смесь помещается в автоклав и нагревается 7 часов при 150
По окончании реакции на дне автоклава остается более или менее плотная масса амино - продукта серого цвета. Послефильтрования масса сильно отжимаетсж для удаления маточного раствора. Вы.сушенный, отжатый осадок весит 45 г.
Растворяют весь осадок в 200 куб. слг воды при нагревании и фильтруют. На фильтре остаются незначительные примеси. Фильтр подкисляется концентри-, рованной соляной кислотой до сильно=-кислой реакции на конго; сейчас же выпадает густая каша желтых кристаллов солянокислой соли 8-амико-5-сульфокислоты хинолина.
Кристаллы слабо растворимы в холодной воде, гораздо лучше в горячей,. лри чем последняя окрашивается вжел хый цвет.
Для получения натриевой соли обрабатывают полученное желтое соединение раствором щелочи до нейтральной ре.акции.
При этом желтая окраска раствора исчезает и раствор становится почти ."бесцветным. После упаривания раствора .до кристаллизации выпадают бесцветные кристаллы натриевой соли 8-амино-5- ульфокислоты хинбдина. Последняя отличается своей легкой растворимостью в воде и горячем спирте.
Предмет изобретения.
Способ получения аминохинолинов и их сульфопроизводных, отличающийся тем, что соответствующйе оксипроизводные нагревают с аммиаком и сернокислым аммонием.
<Ф. Б.Леш,ромпечатьсо.оз. Тип. „Геч. Труд". Зак. ЗООЗ вЂ” 1000
Похожие патенты:
Изобретение относится к новым N-производным хинолина, к методу их получения, к новым полученным промежуточным продуктам, к их применению в качестве медикаментов и к содержащим их фармацевтическим соединениям
Изобретение относится к области органической химии и может найти применение в биохимии и медицине
Изобретение относится к новым производным бензамидоальдегидам формулы (I), где R1 - фенил, нафталин, хинолин, изохинолин, тетрагидрохинолин, тетрагидроизохинолин, пиридин, хиназолин, хиноксалин, причем ароматические и гетероароматические кольца могут быть замещены радикалами R4; R2 - водород, хлор, бром, фтор, алкил, -NHCO-нафтил, -NHSO2- C1-4-алкил, -О-С1-4-алкил, -СО-NH- C1-4-алкил, NO2; R3 - углеводородный остаток с 1-6 атомами углерода, который может нести циклоалкильное, индолильное, фенильное кольцо, или остаток группы -SCH3-; R4 - алкил, -О-С1-4-алкил, хлор, фтор, бром, йод, CF3, пиридин; Х - связь, - (СН2)m-, - (СН2)m-О-(СН2)0-, - (СН2)m-S-(СН2)o-, - (СН2)m-SO- (СН2)o-, - (СН2)m-SO2- (СН2)0-, -CH=CH-, -CC-, -CO-CH=CH-, -CH= CH-CO-, - (СН2)m-CO-(СН2)0-, - (СН2)m-NR5CO-(СН2)0-, (R5=H, C1-4-алкил), - (СН2)m- CONR5-(СН2)0-, - (СН2)m-NHSO2-(СН2)0-, - (СН2)m-SO2NH-(СН2)0-, -NH-CO-CH= CH-, -CH=CH-CO-NH- или незамещенный или замещенный радикалом R2 фенил; n = 1 или 2, m = 0 - 4; о = 0 - 4
Изобретение относится к новым кетобензамидам формулы (1), где R1 означает фенил, нафтил, хинолил, пиридил, хиназолил, хиноксалил, бензотиенил, изохинолин, тетрагидроизохинолин или тетрагидрохинолин, которые могут быть как незамещены, так и замещены, R2 означает водород или алкил, R3 означает алкил, который может нести фениловое кольцо, Х означает связь, -(СH2)m-, -(СН2)m-O-(CH2)0-, -(CH2)n-S-(CH2)m-, -CH= CH-, -CO-CH=CH-, -(CH2)m-NHCO-(CH2)0-, -(CH2)m-CONH-(CH2)0-, -(CH2)m-NHSO2-(CH2)0-, -(CH2)m-SO2NH-(CH2)0-; R4 означает группы OR6, NR7R8; n - число от 0 до 2
Изобретение относится к производным 6-сульфамоилхинолин-4-карбоновой кислоты формулы (1), где R1, R2, R3 и R4 такие, как определено в формуле изобретения
Изобретение относится к новым амидам антраниловой кислоты с гетероарилсульфонильной боковой цепью, которые могут быть полезны для лечения и профилактики опосредованных K+ каналом заболеваний
Изобретение относится к новым соединениям формулы где X - представляет собой N или СН; R 1 - представляет собой циклоалкил, арил, гетероцикл, аралкил, гетероциклический алкил, или окси-производное, или группу, имеющую формулу R2 - представляет собой NR 4R5, OR4; R 3 - представляет собой тетразол, -CN, СН 2ОН или -CO-R7; R 4 - представляет собой H, -G1-R 8 или группу, имеющую формулу или G1 - представляет собой СО, CH2, SO2; R 5 - представляет собой Н, C1-4-алкил; R7 - представляет собой гидрокси, амино, гидроксиламино, или окси-производное или аминопроизводное; R 8 - представляет собой арил, гетероцикл, циклоалкил, аралкил
Изобретение относится к новым биологически активным соединениям, а именно к изопропиламиду 2-(4-хлоранилино)цинхониновой кислоты формулы: обладающего противовоспалительной и анальгетической активностью, что позволяет предположить возможность его использования в медицине в качестве лекарственного средства для лечения воспалительных процессов
Изобретение относится к области органической химии и медицины и касается новых производных хинолина общей формулы I, где R представляет незамещенный C1-С3-алкил или C2-С3-алкенил; R1 -цианогруппа, которые являются агонистами альфа-2-адренорецептора и могут использоваться при получении лекарственных средств, пригодных для лечения заложенности носа, глаукомы, диареи, астмы
Изобретение относится к сульфонамидсодержащему гетероциклическому соединению, представленному формулой (I), к его фармацевтически приемлемой соли и их гидратам где значения A, B, K, T, W, X, Y, U, V, Z, R1 указаны в п.1 формулы изобретения
Изобретение относится к амидам R-2-аминоарилпропионовых кислот и фармацевтическим композициям, их содержащим, которые могут использоваться для предотвращения и ингибирования рекрутинга и активации лейкоцитов и для лечения патологий, непосредственно зависимых от указанной активации
Изобретение относится к способу получения соединения формулы I или его фармацевтически приемлемой соли, простого эфира, сложного эфира, амида, гидрата или сольвата; где каждый R1, R2 и R 3 независимо выбран из группы, состоящей из Н, (C 1-C6)алкила, (C1 -C6)циклоалкила, галогено, циано, CF 3, дифторметокси, трифторметокси, -O(C1 -C6)алкила, -O(C3 -C6)циклоалкила и -NR12 R13; где R4 представляет собой -(CR5R6) mH или -(CR7R8 )n(4-10-членный) ароматический или неароматический гетероцикл, содержащий один или более чем один гетероатом, каждый из которых выбран из О, S и N, где m представляет собой целое число в интервале от 1 до 5, где n представляет собой целое число в интервале от 0 до 5, где указанный 4-10-членный гетероцикл, когда он является ароматическим, возможно замещен 1-3 заместителями R9, и где указанный 4-10-членный гетероцикл, когда он является неароматическим, возможно замещен 1-3 заместителями R10 по любому положению и возможно замещен 1-3 заместителями R11 по любому положению, не являющемуся смежным с гетероатомом или непосредственно присоединенным к гетероатому; где каждый R5, R 6, R7 и R8 независимо выбран из группы, состоящей из Н и (C 1-C6)алкила; где каждый R 9 независимо выбран из Н, (C1-C 6)алкила, (C3-C6 )циклоалкила, галогено, циано, CF3, дифторметокси, трифторметокси, -O(C1-C 6)алкила, -O(C3-C 6)циклоалкила и -NR14R 15; где каждый R10 независимо выбран из Н, (C1-C6)алкила и (C3-C6)циклоалкила; где каждый R11 независимо выбран из галогено, циано, CF3, дифторметокси, трифторметокси, -O(C1-C6)алкила, -O(C3-C6)циклоалкила и -NR16R17; где R 12, R13, R14 , R15, R16 и R 17 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, (C 1-C6)алкила и (C3 -C6)циклоалкила; где каждый из вышеупомянутых (C1-C6)алкильного, (C3-C6)циклоалкильного, -O(C1-C6)алкильного и -O(C3-C6)циклоалкильного заместителей, где они есть, может быть возможно независимо замещен заместителями в количестве от одного до трех, независимо выбранными из группы, состоящей из галогено, циано, амино, (C 1-C6)алкиламино, [(C 1-C6)алкил]г-амино, пергалогено(C 1-C6)алкила,пергалогено(C 1-C6)алкокси, (C1 -C6)алкила, (C2-C 6)алкенила, (C2-C 6)алкинила, гидрокси и (C1-C 6)алкокси; включающий взаимодействие соединения формулы II где ВОС представляет собой трет-бутоксикарбонил, и R1, R2, R 3 и R4 являются такими, как определено выше для соединения формулы I, с алкоксидом металла в присутствии воды с получением соединения формулы I
