Способ получения 2-метилимидазола

Авторы патента:

C07D233/56 - только с атомами водорода или радикалами, содержащими только атомы водорода и углерода, связанными с атомами углерода кольца

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСХОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

20I4I8 .А

Союэ Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. сьидетельства №

Кл. 12р, 9

Заявлено 28.Ч111,1965 (№ 1025247/31-16) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 08.IX.1967. Бюллетень № 18

Дата опубликования описания 27.Х.1967

МПК С 07d Д I(547.781.2.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

М. Я. Крафт, П, М. Кочергин, А. М. Цыганова, В. С. Шли унс1ва1 :".,:,: Ж-1АЯ

И. А. Кузнецова и E. H. Алексеева

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтт1чесййй институт им. Серго Орджоникидзе

Заявитель

СПОСОБ ПОЛ УЧ EH ИЯ 2-М ЕТ ИЛ ИМИДАЗОЛА

Известны способы получения 2-метилимидазола путем дегидрирования 2-метилимидазолина в присутствии никелевого катализатора.

Указанные способы позволяют получать технический продукт, требующий сложной очистки.

Сущность предлагаемого изобретения заключается в том, что дегидрирование проводят в присутствии непирофорного никелевого катализатора в среде дифенилоксида. Такое ведение синтеза позволяет значительно упростить технологический процесс получения 2-метилимидазола.

Пример. B колбе, снабженной мешалкой и прямым воздушным холодильником, flpH перемешивании и температуре 190 вЂ” 253 С нагревают 7,5 г формиата никеля, содержащего две молекулы кристаллизационной воды, и 50 лл дифенилоксида до прекращения отгонки воды с дифенплоксидом. Затем массу кипятят с обратным воздушным холодильником, продолжая перемешивание в течение 1 час. Взвесь полученного катализатора в дифенилоксиде после охлаждения до комнатной температуры прибавляют к раствору 47 г 2-мстилимидазолина в 180 льт дифенилоксида, предварительно нагретого до 180 С. Реакционную массу быстро нагревают при перемешивании с обратным воздушным холодильником до 220 С.

При этой температуре начинается энергичное выделение водорода. Нагревание продолжают прп перемешивании и повышении температуры до 230"С в течение 2,5 вЂ” 3 «ас до почти полного прекращения выделения водорода.

Затем смесь охлаждают до 155 вЂ” 165"С, фильiðóþò и постепенно охлаждают толуолом и сушат при 50 вЂ” 60 С. Получают 41,3 вЂ” 41,8 г

2-метилпмидазола с т. пл. 139 вЂ” 143"С (90вЂ”

91 1, Д от теоретического количества).

Предмет изобретения

Способ получения 2-метилимидазо7а путем дегидрировапия 2-метилимидазолина в присутствии никелевого катализатора, отличаюи1ийся тем, что, с целью упрощения техно70гип, дегидрирование проводят в присутствии непирофорного никелевого катализатора в среде дифенилоксида.

Способ получения 2-метил-4 // 164289

Способ получения 1,2,3,9-тетрагидро-9-метил-3-[(2-метил-1н- имидазол-1-ил)-метил]-4н-карбазол-4-она // 2109741

Замещенные 2-гидрокси-3-[1-(1h-имидазол-4-ил)-алкил] - бензолкарбоксимидамиды, их оптические изомеры, их рацемические смеси или их нетоксичные, офтальмологически приемлемые соли присоединения кислот. // 2125557

Производные фенилимидазолидинона и фармацевтическая композиция на их основе // 2126403

Замещенные производные имидазола, способ введения активного соединения и способ лечения на основе этих соединений // 2235092

Изобретение относится к производным имидазола формулы (I), где X, Y, R, R2, R3 и R4 такие, как определено в формуле изобретения

Производные имидазола, способ их получения, фармацевтические композиции на их основе и способ лечения с их использованием // 2265598

Изобретение относится к производным имидазола формулы (I) или к его фармацевтически приемлемым солям, где Х представляет собой -СН2-(СН2)р-, -О-; R 1 представляет собой фенил, нафтил, 1,2,3,4-тетрагидронафтил, С3-С7-циклоалкил; где указанные фенил, нафтил, 1,2,3,4-тетрагидронафтил, С3-С7 -циклоалкил необязательно замещены одним-тремя заместителями, независимо выбранными из галогена, -ОН, галоген-С1 -С6-алкила, C1-C6-алкила, C 1-C6-алкоксигруппы и ОН-(С1-С 6)-алкила; R2 представляет собой Н или C 1-C6-алкил; R3 представляет собой Н или C1-С6-алкил; R4 представляет собой Н или C1-C6-алкил; R5 представляет собой Н, или R5 и R7 вместе образуют связь; каждый R6 независимо представляет собой галоген, -ОН, галоген-С1-С6-алкил, C1-С6-алкил, C1-C6 -алкоксигруппу или ОН(C1-С6) -алкил; R 7 представляет собой Н, или R7 и R5 вместе образуют связь; каждый R8 независимо представляет собой ОН, C1-С6-алкил, галоген-С1 -С6-алкил или C1-C6-алкоксигруппу; m равно 0, 1, 2 или 3; n равно 0 или 1; р равно 0 или 1; r равно 0 или 1; t равно 0

Производные 1-n-фениламино-1н-имидазола и содержащие их фармацевтические композиции // 2365586

Изобретение относится к новым производным имидазола формулы (I): и к его солям с кислотой, где R1 и R2 обозначают водород; Q обозначает(СН2 )m-Х-(СН2)n-А; А обозначает прямую связь

Производные индена в качестве фармацевтических средств // 2381209

Циклические n, n'-диарилтиомочевины или n, n'-диарилмочевины - антагонисты андрогенных рецепторов, противораковое средство, способ получения и применения // 2434851

Улучшенный способ получения медетомидина или его нетоксичных фармацевтически приемлемых солей // 2448094

Изобретение относится к области фармацевтической химии, конкретно к улучшенному способу получения 4-[1-(2,3-диметилфенил)этил]-1Н-имидазола, известного также под названием медетомидин, который соответствует структурной формуле I: Медетомидин - высокоселективный агонист 2-адренорецепторов и обладает седативным, анальгетическим, снотворным и анксиолитическим действием

Способ получения детомидина или его нетоксичных фармацевтически приемлемых солей // 2448095

Изобретение относится к улучшенному способу получения 4-(2,3-диметилбензил)-1Н-имидазола, известного также как детомидин и соответствующего формуле I Детомидин относится к группе 2-пресинаптических агонистов и является действующим началом ветеринарного препарата Домоседан, используемого для седатации и/или анальгезии при проведении диагностических или терапевтических манипуляций у лошадей и собак