Способ получения солейизотиуроний

 

О П И С А Н И Е 20367l

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт, свидетельства №

Заявлено 22.ХII.1966 (№ 1120867/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 09.Х.1967. Бюллетень № 21

Дата опубликования описания 7.III.1968

Кл. 12о, 17/03

МПК С 07с

УДК 547.496.3.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

Н. Н. Мельников, К. А. Нуриджанян и Г. В. Кузнецова

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЛЕЙ

ИЗОТИУРОНИЙМЕТИЛЕНАРИЛОКСИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

ИЛИ ИХ ПРОИЗВОДНЫХ

Предмет изобретения (Н, I„СОХ МЯРТ снф С МН НС1

0(Н, в . ОХ 53т1

1нф — с мн нс

1

Изобретение касается способа получения нового класса соединений, в частности, солей изотиуронийметиленарилоксикарбоновых кислот, обладающих биологическим действием.

Способ основан на взаимодействии соответствующих производных хлорметиларилоксикарбоновых кислот с замещенными или незамещенными тиомочевинами в среде органического растворителя. Таким образом синтезирован ряд соединений общей формулы. где Х вЂ” Н, NH, оксиалкил, Y — галоид или алкил, Ri и К,— Н, метил, арил, п=1 — 3.

Ведение процесса таким образом позволяет получить соответствующие соли изотиуронийметиленарилоксикарбоновых кислот с хорошими выходами и делает класс соединений вполне доступным.

Пример. К раствору 1,52 г (0,02 моль) тиомочевины в 20 ил абсолютного спирта при перемешивании добавляют 5,13 г (0,02 моль) метилового эфира 2-хлорметил-4-крезоксимасляной кислоты в 25 мл абс, спирта. Реакционную смесь затем кипятят 4 час на водяной бане, в вакууме удаляют спирт и оставшийся твердый осадок перекристаллизовывают дважды из смеси спирта эфира и получают 3,9 г (60%) хлоргидрата метил-2- (изотиуроний метилен)-4-крезокси-у-бутирата и т. пл. 141—

5 142 С. Реакция удовлетворительно идет и в других растворителях, например в ацетоне.

В условиях приведенного выше примера получают и другие соли изотиуронийметилен. арилоксикарбоновых кислот, некоторые из ко10 торых представлены в таблице.

Способ получения солей изотиуронийметиленарилоксикарбоновых кислот или их производных общей формулы где Х вЂ” Н, NH2, оксиалкил, Y — галоид или алкил, К1 и Ях — Н, метил, арил, п=1 — 3, отли25 чающийся тем, что, с целью получения веществ, обладающих биологическим действием, хлорметиларилоксикарбоновую кислоту или ее производное подвергают взаимодействию с замещенной или незамещенной тиомочевиной с

30 последующим выделением целевого продукта обычными приемами.

203671

ХАP АКТЕP ИСТИКА некоторых из солей изотиуронийметиленарилоксикарбоновых кислот и их производных

Вычислено, %

Найдено, Выход, Брутто-формула

Соединение

Хлоргидрат метил-2-(N-фенилизотиуроиийметилен)-4-хлорфенокси

113 †1

С»Н„С11ЧзОз3. НСI

Cl 17,70

S 7,98

Хлоргидрат 2-(изотиуроиийметилеи)-4-бромфеиокси-т-бутироамида

181 †1

C»H„BrNsOaS HCI

8,39

Хлоргидрат метил-2-(изотиуроиийметилеи)-4крезокси--1-бутирата

141 †1

Сд4НзОМОз0 3 НСI

Хлоргидрат 2-(изотиуронийметилеи)-4-крезокси-т-масляной кислоты

142 †1

С,зН1зИ,Оз$. HCI

S 9,77

9,82

S 10,04

Корректоры: С. П. Усова

В. В. Крылова

Заказ 184)5 Тираж 535 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Т. кип., С (из спирта— эфира) Составитель В. Андреева

Редактор Л. Г. Герасимова Техред Л. Я. Бриккер

Ci 17,56

17,81

S 8,16

7,90

S 8,34

8,37

N 10,75

10,87

Cl 10,70

10,82

S 9,72

9,69

N 11,00

Cl 10,68

S 9,62