Способ получения алкилсилоксипроизводных бензола или нафталина

 

269459

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 17.IX.1966 (№ 1102570/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 29.VIII.1968. Бюллетень ¹ 27

Дата опубликования описания 2.1.1969

Кл. 12о, 26/03

МПК С 07f

Комитет ло делам изобретений и открытий лри Совете Министров

СССР

УДК 547.652.1 532 419..5.07 (088.8) Авторы изобретения

С. С. Манучарян, К. А. Андрианов, Н. Г. Морозов, 3. М. Лисина, Л. П. Морозова, Ю. И. Худобин, Ю. И. Харитонов, Е. Д. Макеева, Л. А. Кумлева и Г. С. Абакумова

Редкинский опытный завод

Заявитель

СПОСОВ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛСИЛОКСИЙРОИЗВОДНЫХ

БЕНЗОЛА ИЛИ НАФТАЛИНА

Известный способ получения алкилсилоксипроизводных бензола или нафталина состоит во взаимодействии триалкилсиланов с фенолами.

С целью расширения сырьевой базы и ассортимента конечных продуктов, предлагается указанные соединения получать взаимодействием высших алкилдиметилхлорсиланов с натриевыми солями фенолов.

Пример 1. Получение 1,3,5-трис (диметилнонилсилокси) бензола.

В колбу загружают 28,8 г (0,15 моль) натриевой соли флороглюцина в 200 мл сухого ксилола и при перемешивании и нагревании в течение 30 — 45 мин к ней добавляют 157 г (0,7 моль) диметилнонилхлорсилана. Затем реакционную массу нагревают 20 — 23 час, осадок отфильтровывают, отгоняют ксилол, кубовый остаток подвергают вакуумной разгонке и собирают фракцию с т. кип. 274—

278 С/2 мм. Ее выход 69,7 г (68,5% от теории).

Найдено, %: С 68,64; Н 11,85; 11,30.

Вычислено, %: С 69,10; Н 11,50; 12,40.

Пример 2. Получение диметилнонилсилоксинафталина.

В колбу помещают 20 г р-нафтола (0,139 моль) в 300 мл абсолютированного толуола, на ревают до полного растворения, а затем постепенно небольшими кусочками вносят 3 г (0,13 моль) натрия, причем натриевая соль нафтола выпадает в виде белого осадка.

Реакционную массу нагревают 4 час, после чего к ней начинают прикапывать диметилнонилхлорсилан в количестве 50 г (0,22 люль).

Далее реакционную массу нагревают 20 час, осадок отфильтровывают, отгоняют толуол, а кубовый остаток разгоняют в вакууме (2 мм).

10 Выход целевой фракции 193 — 198 С 32 г (84% от теории).

Найдено, %; С 77,5; Н 9,76; 8,60.

Вычислено, %: С 76,9; Н 983; 9,36.

15 Пример 3. Получение метилгексил-1,1-бис1,3,5- (диметилнонилсилокси) флороглюцилоксисилана.

В колбу емкостью 0,5 л помещают 38,4 г (0,2 моль) натриевой соли флороглюцина в

20 200 мл абс. ксилола, а затем туда же вводят

20 г (0,1 моль) метилгексилдихлорсилана.

Реакционную массу нагревают до кипения и выдерживают при этой температуре 4 — 5 час, после чего в течение 35 — 40 -MuH, добавляют к

25 ней 137 г (0,6 моль) диметилнонилхлорсилана в 100 мл абс. ксилола, и полученную реакционную массу нагревают 18 — 20 час. По окончании синтеза массу охлаждают, а осадок отфильтровывают на воронке Бюхнера, 30 После отгонки ксилола кубовый остаток под209459

Предмет изобретения

Составитель М. Кожинская

Техред А. А. Камышннкова Корректор Л. В. Наделяева

Редактор Ильина

Заказ 3840/3 Тираж 530 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий прн Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

3 йергают вакуумной разгонке. Собирают фракцию с т. кип. 284 — 288 С/1 мм и выходом

36,7О/о от теории.

Найдено, /о .. С 67,60; Н 11,48; 11,69.

Вычислено, /p. С 67,9; Н 10,95; 12,56.

Пример 4, Берут 38,4 г (0,2 моль) натриевой соли флороглюцина, 30 г (0,15 моль) метилгексилдихлорсилана и 79 г (0,36 моль) диметилнонилхлорсилана. Условия синтеза, те же, что и в примере 3. Выход 70 г.

Способ получения алкилсилоксипроизводных бензола или нафталина взаимодействием

5 органосиланов с фенолсодержащим сырьем при нагревании, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы и ассортимента конечных продуктов, в качестве органосиланов берут .высшие алкилдиметилхлорсц10 ланы, а в качестве фенолсодержащего сырья— натриевые соли фенолов,