Способ получения n-арилнитрофенилтиокарбаматов
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Кл. 12о, 17/02
Заявлено 03,11. l967 (№ 1130651/23-4) с присоединением заявки ¹
Приоритет
Опубликовано 20.111.1968. Бюллетень №11
Дата опубликования описания 16Х.1968
МПК С 07с
УДК 547.551.43 564.3. .07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Авторы изобретечия
Заявитель
А. Г. Махсумов, А. Сафаев и С. Абидова
Среднеазиатский научно-исследовательский институт нефтеперерабатывающей промышленности
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АРИЛНИТРОФЕНИЛТИОКАРБАМАТОВ
Предложен новый способ получения Nарилнитрофенилтиокарбаматов, заключающийся во взаимодействии арилтиозоцианатов с монозамещенными нитрофенолами в присутствии свежеперегнанного сухого пиридина в качестве катализатора при 70 — 90 С.
Продукты могут найти применение в сельском хозяйстве, медицине как физиологически активные вещества, а также в промышленности органического синтеза.
Пример 1. Получение N-фенилпнитрофенилтиокарбам ата. В четырехгорлую колбу емкостью 250 мл, снабженную мешалкой, термометром, капельной воронкой и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 13,9 г (0,1 моль) и-нитрофенола и 50 мл свежеперегнанного сухого пиридина (катализатора). Реакционную смесь нагревают на водяной бане до 70 — 80 С, при интенсивном перемешивании достигнуто полное растворение и-нитрофенола.
Не прекращая перемешивания, небольшими порциями добавляют 12,3 г (0,1 моль) фенилтиоизоцианата. Для получения хороших выходов смесь нагревают и перемешивают при температуре 75 — 77 С в течение
6 час. По мере взаимодействия реакционная смесь осветляется, т. е. темно-коричневая окраска смеси изменяется до желтой, а к концу реакции до светло-желтой. По окончании реакции смесь оставляют на холоде в течение суток. Отделяют выпавшие игольчатые кри5 сталлы, промывают эфиром, сушат под вакуумом, очищают перекристаллизацией из абсолютного спирта.
Найдено, о/О. N 10,3; 10,2; С 56,5; 56,4;
Н 3,2; 3,4.
10 Вычислено, %: U 10,2; С 56,7; Н 3,2.
Полученный карбамат имеет т. пл. 52 С.
Выход 20,3 г (74% от теоретического).
Пример 2. Получение М-фенил-о15 нитрофенилтиокарбамата. Реакцию фенилтиоизоцианата с о-нитрофенолом (0,1 моль) в присутствии 50 мл свежеперегнанного сухого пиридина проводят аналогично в течение 8 час при температуре 74 — 77 С. Вы20 павшие на холоду в течение суток игольчатые кристаллы отделяют, промывают эфиром, очищают перекристаллизацией и сушат под вакуумом.
Найдено, %: С 56,8, 56,6; Н 3,3; 3,5; N 10,5;
25 10,3.
Вычислено, %: С 56,7; Н 3,2; N 10,2.
Полученный тиокарбамат имеет т. пл. 47 С.
Выход 19,2 г (70% от теоретического).
Аналогично проводят реакцию с замещен3Q ными фенилтиоизоцианатами.
213817
Предмет изобретения
Составитель В. Андреева
Редактор Л. Герасимова Техред Л. Я. Бриккер Корректоры: 3. И. Тарасова и М. П. Ромашова
3 акая 1017711 Тираж 530 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
Способ получения N-арилнитрофенилтиокарбаматов, отличающийся тем, что, с целью получения веществ, обладающих физиологически активными свойствами, ароматический тиоизоцианат подвергают взаимодействию с нитрофенолом в среде сухого пиридина при температуре 70 — 90 С с последующим выделением целевого продукта обычными прие5 мами.
