Способ получения 2-арил-4-алкил-1,2,4- оксадиазолидиндионов- 3,5

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12р, 9

Заявлено 18.1,1967 (№ 1127866 23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

МПК С 07с1

УДK 547.875.07(088,8) Комитет па делам иаобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 20.111.1968. Бюллетень М 11

Дата опубликования описания ЗОРАН.1968

Авторы изобретения

Ю. А. Баскаков, Н. Б, Покровская и Л. В. Сусликова

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АРИЛ-4-АЛКИЛ-1,2,4ОКСАДИАЗОЛ ИДИ НД ИОНОВ-3,5

) l г

Х N Ahs

0 — С=О

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ.

Предложен способ получения 2-арил-4-алкил - 1,2,4 -оксадиазолидиндионов - 3,5 общей формулы где X — Н, Cl, СНа, NO...

АП вЂ” С1 — Са — алкилы, и — 1,2, Способ состоит в том, что О-(N-алкилкарбамоил) -Х- карбоалкокси - М - арилгидроксиламин обрабатывают избытком молекулярного количества (1: 2) алкилизоцианата или полярным растворителем, например водным спиртом, или кипятят в инертном органическом растворителе в присутствии каталитических количеств металлического натрия.

Пример 1, 2-Фенил-4-метил-1,2,4-оксадиазолидиндион-3,5. К раствору 9,7 г

2 (0,05 люль) N-карбоизопропокси-N-фенилгидроксиламина в 20 л.г сухого ацетона добавлгнот одну каплю пиридина и при охлаждении î-, — 20 до — 30 С приливают раствор

5 5,6 г (0,1 люль) метилизоцианата в 20 лт.т сухого ацетона. По окончании добавления метилизоцианата охлаждение снимают и продолжают перемешивание в течение 3 тас.

Образовавшиеся кристаллы отфильтровы1о вают. Получают 8,5 г продукта (88,5%); т. пл. 103 — 104 С (из метилового спирта).

Найдено,",,: С 55,96; 55,81; Н 4,23; 4,26; . ч 14,75; 14,56.

С9Н81 120а.

Вычислено, о,: С 56,28; Н 4,19; N 14,57.

Пример 2. 2-лт-Хлорфенил-4-метил-1,2,4оксадиазолидиндиоп-3,5. К раствору 2,2 г

2р (0,007 люль) 0- (N-метилкарбамоил) -М-карбоизопропокси-N-лт-хлорфенилгидроксиламина ь

5 лл этилового спирта добавляют воды до качала помутнения и смесь оставляют при комнатной температуре на сутки. Выпадают

25 белые чешуйчатые кристаллы. Получают

1,7 г продукта (97%) т. пл. 78 С (из метилового спирта).

Найдено, %. С 47,47; 47,45; H 3,46; 3,64;

N 12,35; 12,49; С! 25,45; 15,65.

30 СЭН7С1М 0

213883

Вычислено, о о; С 4766; Н 311; N 1236;

С1 15,66, Предмет из об р степи я

Способ получения 2-арнл-4-алкил-1,2,4-оксадиазолидипдионов-3,5 общей формулы

Пример 3. 2-Фенил-4-этил-1,2,4-оксадиазолидиндион-3,5. В раствор 1 г (0,004 моль)

0- (N-этилкарбамоил) - N-карбоизопропокси-Мфенилгидроксиламина в 10 лил сухого серного эфира вносят небольшой кусочек (0,1 г) металлического натрия и нагревают на водяной бане при температуре кипения растворителя в течение 2,5 час. Затем из раствора механически удаляют оставшийся металлический натрий. Эфирный раствор промывают

1о о-ной соляной кислотой, водой и высушивают сернокислым магнием. После удаления растворителя получают 0,8 г продукта (89%); т. пл. 36 — 37 С (из метилового спирта).

Найдено, о „. С 58,18; 58,57; Н 4,97; 5,22;

Х 13,87; 13,87.

)l б 1, / 1 9 -АЬт!

Я1 0 — e--о

15 где: Х вЂ” Н, С1, СНз, 1 10...

Л1 к — Ст — C;, — алкилы, n — — 1,2, отличтощийсл тем, что 0-(Uалкилкарбамоил) N-карбоалкокси-N-арилгидроксиламин обрабатывают алкилизоцианатом

20 в молярном соотношении 1: 2 или полярным растворителем, например водным спиртом, или кипятят в инертном органическом растворителе в присутствии катал итических количеств металлического натрия.

СПН10ХвОа.

Вычислено, оуо . С 58,24; Н 4,89; Х 13,59.

Аналогично получают соединеши, приведенные в таблице, Таблица

Сво1ства 2-й-4Ж1,2,4 оксадиазолидиндионов-3,5

Вычислено, сн

Найдено, Т. H JI.

Бруттоформула (!

: Сl

*с, с н

М С1

59,99 5,49

40,41 2,32 (90

С,Н,-.газо

12,72 сн, 26,71

26, 77(24, 27, 24,54

24,34

24,46

10,72 27,16

, СНз

Сзн, н

94 125

74 58 — 59

69 92 — 93

91 80 — 81

45,69

45,69 58,17

3,51 9,69, 24,52 24,52

CçН,-изо

3,51 9,69

4,84 13,58

СНз

С113, CH3

98 99 †1

4,84 i13,58

2,97 17,72

1, 58,17

45,57

74 — 75

Составитель H. Филиппова

Редактор Л. Герасимова Текред Л, К. Малова

Корректоры: О. Б. Тюрина и H. 1Л, Быстрова

Заказ 2023/8 Тираж 530 Подписное

ЦНИИП1Л Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

3,4-С1зсс Нз

3,4-С1зСсНз

3,4-С1зссН, л;-СНзСсН, п-СНзСсН, л:-ХОзссН, : 60,07 5,59! 60,05 5,56 ( (, 45,02; 3,41

1 45,05 3,69 3,74

45,41 3,76

58, 22, 5,08

58,47 5,00

12,65

10,39

10,41, ) 9,78

; 9,68 9,54

: 9,64

13,48

13,49

13,30

13,38 ,18, 23, 18,17 !

Снн1зМ,Оз

С.н С1з Чсоз

Сп НЯ С!з Хзоз

СПНссС1скзо

С„,н.сКзОз

С,„Н,, 1зО, с Нс u30„