Способ получения а.,а-дихлор-|5,у- и у,у-дифенил- у- бутиролактонов

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

2I8I5I

Союз Советски

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства № о и,„.;;:,Заявлено 14.1V.1967 (¹ 1150960/23-4) Кл. 12о, 11 с присоединением заявки ¹

МП1; С 07с

УДК 547-314 07(088.8) Приоритет

Опубликовано 17Х.1968. Бюллетень ¹ 17

Дата опубликования описания 6Лт111.1968

Комитет по делам изобретений и открытий ори Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

В. Ф. Лаврушин и Л, H. Пинтова

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ u,а-ДИХЛОР-i5,1- И у,)-ДИФЕНИЛ1-ki3 1 HPOAAKTOHOB

Соединения с лактонным циклом представляют значительный практический интерес.

Одни пз этих соединений интересны как физиологически активные вещества, в частности, некоторые хлорсодержащие лактоны обладают противоопухолевыми свойствами, оказывают противовоспалительное действие. Другпс применяются для получения мягчителеи, пластификаторов (3), как промежуточные продукты при получении полимеров (4). Благодаря высокой химической активности лактонов из них можно получить большое число разнообразных производных. В связи с этим разработка новых способов получения и синтез новых представителей этого класса соединений является весьма целесообразным.

Предложенный способ позволяет получить не описанные в литературе труднодоступные а,Q,-дихлор-P,ó- и у,у-диарил-у-бутиролактоны в одну стадию из легко доступных реактивов, например диарилалкенов и трихлоруксусной кислоты.

Пример.

49 г свежеперегнанной трихлоруксусной кислоты и 4 г безводной хлорной меди кипятят, и к кипящей реакционной массе небольшими порциями (в течение 18 — 20 мин) прибавляют 16 г 1,1- плп 1,2-дпфенплэтилена. Реакционной смеси дают отстояться, сливают жидкость с осадка хлорной меди и нейтрализуют избыток кислоты насыщенным раствором соды. Органические продукты экстрагпруют

30 — 40 .тьг бснзола, отделяют бензольную фазу и сушат его над хлористым кальцием. Отогнав растворитсль, остаток перегоняют в ва кууме. 1. кип. продукта реакции 1,1-дифениг и этилена с трпхлоруксусной кислотой 202—

204 С,г4 .я.ч, 1,2-дпфенплэтплена — 201—

204 С/8 лг,ти По охлаждешш оба продукта кристаллпзуются в белые призмы (или пластинки) плавящиеся после перекристаллизацпп пз этанола прп 96 — 98 С и 102 — 104 С соответственно. Выход 8 — 8,5 г, что составляет

28 — 30",,, по углеводороду.

Предмет изобретения

Способ получения а,а-дихлор-$,1 - и у,у-дифенил-у-бутиролактонов, отличгпощггйся тем, что трихлоруксусную кислоту вводят в реакцию с диарплалкснами в присутствии хлорной меди при кипении реакционной смеси с последующим выделением целевого продукта известным способом.