Способ получения 2-ароксидигалоидтетрагидропиранов

Авторы патента:

М. Ф. Шостаковский, Г. Г. Скворцова, В. Г. Козырев,

C07D309/12 - только с атомами водорода и одним атомом кислорода, непосредственно связанными с атомами углерода ядра, например простые тетрагидропираниловые эфиры

2I8I97

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

1хл. 12q, 24

Заявлено 13.I I I.1967 (Л" 1140591/23-4) с пр|исоедипением заявки №

МПК С 07d

УД1х 547.811.07(088.8) Приоритет

Опубликовано 17.V.1968. В|оллетень № 17

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Дата опубликования î",исяния 28 !гП1.1968

М. Ф. Шостаковский, Г. Г, Скворцова, В. Г. Козырев, К. В. Запунная и Л. И. Томилова

Иркутский институт органической химии Сибирского отделения

AH СССР

Авторы изобретения

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

2-АРОКСИДИГАЛОИДТЕТРАГИДРОП ИРАНОВ

Данное изобретение относится к области получения 2-ароксидигалоидтетрагидропирянОВ, KOTopbrp могут найти примене|lие В сl|н газе физиологически активных веществ.

Предлагаемый способ состоит в том, что 2а рокси-3,4-дигидропиран подвергают взаимодействию с галоидом при охлаждении до 0 С и ниже в среде абсолютного эфира или хлороформа.

Пример 1. Синтез 2-фенокси-5,6-дпбромтстрагидропирана.

В четырехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, холодильником, термометром и капельной воронкой к 11 л.г (0,019.! л!о гь) брома и 50 лл абсолютного диэти lo ного эфира при температуре 0 С прибавляor по каплям раствор 3,4 г (0,0193 ло гь) 2-фенокси-3,4-дигидропирана в 30 1!л абсолютного диэтилового эфира.

Через 2 час диэтиловый эфир отгоня|от прн пони?кенном давлении водоструйного rr BcG ..а, затем вещество сушат до постоянного веса под вакуумом (при перегонке данный ггродукт разлагается).

Получают 6,36 г (98%) 2-фенокси-5,6-дибромтетрагидропирана. При 0 С это светложелтяя, прозра |няя х|ялоподВИ?княя ?к1!дкость с характерным запахом, раздража|ощим слизистые оболочки, раствори,ra в ацетоне, диоксане, серном эфире, этиловом спирьке, которая после отгонки растворителя н высушнвания под вакуумом до постоянного веса !!х!еет следующие константы: г1.1 1,701; по 1,5850.

Найдено, %: С 38,76; Н 3,71; Вг 47,9; Мй,р

66,19.

С1! Нгв В го О в.

Вычислено, о,го: С 38,28; Н 3,57; Вг 47,62;

МКО 66,01.

10 Пример 2. Синтез 2-и-крезоксп-5-дибромтетрагидропирана.

В четырехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, холодильником, термометром и канальной воронкой, к раствору 1 .1т.!

15 (00196 1!ого) брома в 50 .11г абсолютного четыреххлористого углерода при температуре

0 С прибавляют по каплям раствор 3,7 г (0,0194 11о,гь) 2-п.вЂ” крезоксн-3,4-дигидропирана в 30 1!.г абсолютного эфира.

20 Через 2 час четыреххлористый углерод отгоняют при пониженном давлении, а оставшийся продукт сушат до постоянного веса под вакуумом.

Получают 6,54 г (96%) 2-п-крезокси-5,6-ди25 бромтетрагидропирана. При 0 С это светложелтяя, п1?озрячняя мялоподВижняя жидкость с характерным запахом, раздражающая слизистые оболочки, растворима в дноксане, ацстоне, серном эфире, этиловом спирте. После

30 отгонки растворителя и высушивания под ва218197

Предмет изобретения

Составитель Н. Пивиицкая

Редактор Н. Гайнутдииова Техред А. А. Камышиикова Корректор А. П. Васильева

Заказ 2349/19 Тираж 530 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 куумом до постоянного веса она имеет следующие константы: d4 1, 635; по 1,5751.

20 20

Найдено, 0/o: С 40,81; Н 3,95; Br 46,12; МКо

70,73.

Сд2Нт4Вг202.

МКо 70,63.

Способ получения 2-ароксидигалоидтетрагидропиранов, отличающийся тем, что 2-арокси-3,4-дигидропиран подвергают взаимодействию с галоидом при охлаждении до 0 С в среде абсолютного эфира или четыреххлористого углерода.

Похожие патенты:

Патент 165466 // 165466

Фенилглициновые производные // 2198871

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I), где R1 - водород или фрагмент сложного эфира, Е - водород или гидрокси, три из Х1-Х4 обозначают группу C(Ra), C(Rb) или C(Rc), а четвертый обозначает C(Rd) или N, где Ra-Rd - водород, алкенил, алкинил, алкенилокси, алкокси, алкиламино, алкоксиалкокси, алкоксиалкиламиноалкил, алкоксикарбонилалкил, алкоксикарбониларилалкокси, алкоксикарбонилалкилкарбоксамидо, алкил, алкоксикарбонилкарбоксамидо, алкилсульфанил, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкилуреидо, алкилтиоуреидо, алкилсульфониламиноалкокси, алкилсульфониламино, аминоалкокси, арилалкенил, арилалкокси, арилалкил, арилалкилкарбоксамидо, арилкарбонилалкокси, арилкарбоксамидо, арилокси, арилоксиалкокси, арилсульфониламино, арилсульфониламиноалкокси, карбокси, карбоксиалкил, замещенный алкил, замещенный амино, галоген, замещенный галоген, циклоалкил, замещенный циклоалкил, гидрокси, замещенный гидрокси, гетероцикл, замещенный гетероцикл, или две смежные группы из Ra-Rd вместе образуют фрагмент сконденсированного ди- или монооксанового кольца или арильного кольца

Производные n-(4-карбамимидофенил)глицинамида, промежуточные соединения, способ получения и фармкомпозиция // 2202539

Изобретение относится к производным N-(4-карбамимидофенил) глицинамида формулы (I), где Е обозначает водород или ОН, Q обозначает водород или алкил, R обозначает арил, циклоалкил или алкил, замещенный радикалами R1, R2, R3, R1 обозначает водород, СООН, СОО-алкил или арил, R2 обозначает водород, арил, циклоалкил или гетероарил, R3 обозначает водород, арил или ОН (в положении, отличном от -положения по отношению к атому азота, к которому присоединена алкильная группа R), или необязательно замещенную аминогруппу, три из радикалов X1-X4 обозначают группу C(Ra), C(Rb) или C(Rc), а четвертый обозначает С(Rd), Ra-Rd обозначают Н, ОН, NO2, диалкиламиногруппу, галоген, алкил, алкокси, арилокси, аралкилокси, гетероарилалкилокси, гетероциклилалкилоксигруппу, СООН, СОО-алкил, NH-SO2-алкил, NH-SO2-арил, две соседние группы Ra-Rb обозначают алкилендиоксигруппу, G1 и G2 обозначают водород, ОН, также изобретение относится к промежуточным соединениям формулы (IV), (V), (VI), которые используются в способах получения соединений формулы (I), и заключаются во взаимодействии альдегида формулы (II) с изонитрилом формулы R1NC и аминобензамидином формулы (III), а также цианогруппу CN, в нитриле формулы (IV) превращают в амидиногруппу C(N-G1)NH-G2

Азуленовое производное, фармацевтическая композиция на его основе и способ лечения диабета // 2295522

Фармакологически активное соединение нового дауэр-феромона спящего состояния, способ для его выделения и определения (характеризации) // 2303596

1-фенил-2-диметиламинометилциклогексановые соединения для лечения депрессий и боли // 2387446

Изобретение относится к новым соединениям, выбранным из группы 3-(2-моно- или диметиламинометилциклогексил)фенола, выбранным из группы, включающей моно-[3-(2-диметиламинометилциклогексил)фенил]эфир серной кислоты, моно-(1R,2R)-[3-(2-диметиламинометилциклогексил)фенил]эфир серной кислоты, 3-(2-метиламинометилциклогексил)фенол, (1R,2R)-3-(2-метиламинометилциклогексил)фенол, N-оксид 3-(2-диметиламинометилциклогексил)фенола, N-оксид (1R,2R)-3-(2-диметиламинометилциклогексил)фенола, 6-[3-(2-диметиламинометилциклогексил)фенокси]-3,4,5-тригидрокситетрагидропиран-2-карбоновую кислоту, 6-[(1R,2R)-3-(2-диметиламинометилциклогексил)фенокси]-3,4,5-тригидрокситетрагидропиран-2-карбоновую кислоту, 4-(2-диметиламинометилциклогексил)катехол, (1R,2R)-4-(2-диметиламинометилциклогексил)катехол, 3-(2-аминометилциклогексил)фенол, (1R,2R)-3-(2-аминометилциклогексил)фенол, С-[2-(3-метоксифенил)циклогексил]метиламин, (1R,2R)-С-[2-(3-метоксифенил)циклогексил]метиламин, [2-(3-метоксифенил)циклогексилметил]метиламин, (1R,2R)-[2-(3-метоксифенил)циклогексилметил]метиламин, N-оксид [2-(3-метоксифенил)циклогексилметил]диметиламина, и N-оксид (1R,2R)-[2-(3-метоксифенил)циклогексилметил]диметиламина, а также применению соединений для приготовления лекарственного средства для лечения депрессий которая может быть соченанной с болью, прежде всего острой висцеральной хронической или нефропатической болью и болью, обусловленной раком

Получение 3-[(1r,2r)-3-(диметиламино)-1-этил-2-метилпропил]-фенола // 2463290

Производные арилов или их фармацевтически приемлемые соли и способы их получения // 2067976

// 328580

Способ получения n-арилиденовых производных эритромициламина1изобретение относится к способу получения новых n-арилиденовы.х производных эритромициламина, обладающих ценными фармакологическими свойствами.полученные новые производные эритромиииламина обладают лучшей антибиотической активностью и менее токсичны, чем сам эритромициламин и другие известные производные эритромицина.r' // 373939

// 401664