Способ получения 4-арил-3,5-бис-(о-оксиарил)- триазолов-1,2, 4

 

2I8896

ОПИСАН И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства Л

Кл. 12р, 10/05

Заявлено 24.Ж.1967 (№ 1151322/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

МПК С 07d

УДК 547.792.407(088.8) Комитет пс аслам изобретений и открытию при Совете Министров

СССР

Опубликовано ЗОХ.1968. Бюллетень ¹ 18

Дата опубликования описания 15ХП1.1968

Авторы изобретения

С. И. Бурмистров и Л. И. Лимаренко

Днепропетровский химико-технологический институт

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-АРИЛ-3,5-БИС-(О-ОКСИАРИЛ)ТРИАЗОЛО В-1,2,4

ОН ОН X

Изобретение относится к области получения светостабилизаторов и абсорбентов для ультрафиолетовых лучей.

Предложен способ получения 4-арил-3,5бис- (О-оксиарил) -триазолов-1,2,4, заключающийся в том, что 1,2-бис- (О-оксиароил) -гидразиды конденсируют с ароматическими аминами в присутствии конденсирующего агента, например хлорокиси фосфора.

Пример. Получение 4-и-метоксифенил3,5-бис-О-оксифенилтриазола-1,2,4 формулы, где Лг — n-СН ОСсНс, Х вЂ” Н, У вЂ” Н.

Смесь 13,6 г (0,05 лтоль) бис-саликоилгидразина, 7,65 г (0,05 л оль) хлорокиси фосфора и 50 мл диэтилбензола нагревают на масл»ной бане в колбе с мешалкой и обратным холодильником до 175 †1"С, через полчаса охлахкдают до 60 — 70=С, прибавляют 24,6 г (0,2 моль) и-анизидпна и продолжают нагреванпе с перемешиванием в течение 6 час, поддерживая температуру в колбе 170 — 180 С, По окончании реакции всю массу подщелачивают раствором 30 г едкого патра в 200 лиi воды и для прсведения гидролиза непрореагиIp ровавшего бис-салпкоилгидразида в течение

1,5 час нагревают, одновременно отгоняя растворитель и избыточный и-анизидин с водяным паром. Затем щелочной раствор кипятят с активированным углем, фильтруют, 15 охлаждают, осаждают трназол насыщенным раствором хлористого аммония, фильтрую г на воронке с огсосом, промывают несколько раз горячей водой и сушат. Выход 14,18 г (79ср от теоретического количества). Триазол

2р очищают перекрпсталлизацией из бензола; т. пл. 309 — 310 "С.

Аналогично получают соединения, приведенные в таблице.

218896

Содержание азота, %

Температура плавления С

Выход, Брутто-формула

Ат вычислено найдено

Сге Н РзОг

СыНпИзОг

СмНиИзОз

СггH„NSQ

СгзНм1ЧзОг

СгзНмИзОз

1,2 бис-10-оксиароил) -гидразиды конденсируют с ароматическими аминами в присутствии конденсирую1цего агента, например хлорокиси фосфора.

Предмет изобретения

Способ получения 4-арил-3,5-бис-(О-оксиарил)-триазолов-1,2,4, отличающийся тем, что

Составитель Е. Усгииова

Редактор А. Петрова Техред T. П. Курилко Корректоры: Л. В. Наделяева и Н. В. Босняцкая

Заказ 2145/19 Тираж 530 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

С,Н, л-СНзСеН4 п-СН„ОС,H4

СеНе п-СНзСеНе л СНзОСеН4

Н

Н

H сн

СН, СНз

Н

Н

Н

Н

Н

293 †2

252 †2

309 †3

232,5 †2

249 †2,5

207 †2

64,6

60,4

79,0

62,5

77,2

74,8

12,98

12,35

11,54

11,87

10,95

10,70

12,76

12,24

11,69

11,76

11,31

10,85