Способ получения 2-имино-4-кето-6-трихлорметил- тетрагидро- 1,3-оксазина

Авторы патента:

C07D265/06 - не конденсированные с другими кольцами

222393

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 03.111.1967 (№ 1138859/23-4) 1л. 12р, 3 ф.. т Х ф с присоединением заявки №

МПК С 07d

УД К 547.867,07(088.8) Приоритет

Опубликовано 22 т 11.1968. Бюллетень № 23

Дата опубликования описания 17.Х.1968

Комитет по лелем изобретений и открытий при Совете Микистров

С""Р

Авторы изобретения

Ф. И. Лукницкий, Б. А. Вовси и Д. О. Таубе

Ленинградский химико-фармацевтический институт

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ИМИНО-4-КЕТО-6-ТРИХЛОРМЕТИЛТЕТРАГИДРО-1,3-0КСАЗИ НА

Предмет изобретения

Изобретение относится к области получения соединения, которое может найти применение в качестве промежуточного продукта в производстве физиологически активных веществ.

Предложенный способ получения 2-имино-4кето-б-трихлорметилтетрагидро-1,3 - оксазина заключается во взаимодействии Р-трихлорметил+пропиолактона с S-алкилтиомочевиной в спиртовой или водноспиртовой среде при температуре 60 вЂ” 80 С с последующим выделением целевого продукта путем разбавления реакционной массы водой. Основание S-алкилтиомочевины получают непосредственно в реакционной смеси при действии триэтиламина на соль S-алкилтиомочевины, Пример 1. В 10 мл 50%-ного этилового спирта растворяют 584 мг (3 моль) р-трихлорметил-Р-пропиолактона и 420 мг (3 моль) триэтиламина. Раствор нагревают в течение 10вЂ”

15 мин при 60 вЂ” 70 С и разбавляют водой до полноты осаждения. Получают 440 мг (63% от теоретического) целевого продукта; т. пл.

241 вЂ” 242 С (с разложением; из водного диоксана).

Найдено, %: N 11,93; 12,11; Сl 43,75; 43,89.

СоН:С1,КеОе

Вычислено, %: М 12,06; С145,9.

Строение продукта подтверждается наличием в ИК-спектре полос: 1695 (C= N), 1650 (C=0,1-амидная), 1580 (2-амидная), 1250 (имидная Х вЂ” Н), 1273 (С вЂ” О), 1155 (С вЂ” 0), 3150 вЂ” 3200 (валентная Н см >), а также отсутствием BIO IOCbl D IHTHb17. «О. áéHHÉ О вЂ” Н.

Пример 2. В 5 мл спирта растворяю г

185 т г (1 ломо.ть) бромистоводородной 5-этилтиомочсвины и 190 мг (1 млоль) Р-трихлорметил+пропиолактона, "-атем добавляют 105 мг (1 имоль) триэтиламина, Реакционную смесь нагревают в течение 30 мин. при 70 вЂ” 80 С, охлаждают, разбавляют водой и отфильтровывают выпавший осадок. Получают 161 яг (70% от теоретического) продукта, иденгичного описанному в примере 1.

Пример 3. К смеси 190 мг Р-трихлорметил-б-пропиола«тона и 140 мг серно«ислой соли S-метилтиомочевины в б л л водного спирта (1: 1) при«апывают концентрированный раствор гцелочп (пз -. 0 мг едкого патра), оставляют стоять 3 час, затем разбавляют водой до полноты осаждения целевого продукта. Выход 240 мг (85,7 0), т. пл. идентична полученной в примере 1 (после «рпсталлпзации из спирта).

Способ получения 2-имино-4-кето-б-трихлорметилтетрагидро-1,3-о«сазипа, отличающийся

3Q тем, что р-трихлорметил+пропиолактон под222393

Составитель И. Бочарова

Редактор Л. Г. Герасил1ова Техред Л. К. Малова Корректор В. В. Крылова

Заказ 307с/15 Тираж 530 Подписное

ЦНИИПИ Колппета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 вергают взаимодействию с солями S-алкилтиомочевины и триэтиламином или щелочью в спиртовой или водноспиртовой среде при температуре 60 вЂ” 80 С.