Способ получения 1-алкил-6,6-диметил-2,4-диоксо-2,3,4,5,6,7- гексагидро-1h-индол-3-спиро-2-( 1-арил-3-ароил-4-гидрокси-5- оксо-2,5-дигидропирролов)

Авторы патента:

C07D209 - Гетероциклические соединения, содержащие пятичленные кольца, конденсированные с другими ядрами, только с одним атомом азота в качестве гетероатома

C07D207 - Гетероциклические соединения, содержащие пятичленные кольца, не конденсированные с другими кольцами, только с одним атомом азота в качестве гетероатома

Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения новых индивидуальных соединений класса индол-3-спиро-2-пирролов формулы

где R - СН₂С₆Н₅ (I), С₆Н₁₁-c (II); Ar - p-NO₂С₆Н₄ (I), С₆Н₅ (II); Ar’ - C₆H₅ (I), p-ClC₆Н₄ (II). Способ заключается во взаимодействии 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-2,3-дигидро-2,3-пирролдиона формулы

с 3-алкиламино-5,5-диметилциклогексен-2-оном-1 формулы

в среде инертного апротонного растворителя, например абсолютного бензола, при температуре 79-80С с последующим выделением целевых продуктов. Получаемые соединения могут быть использованы в качестве исходных продуктов для синтеза новых гетероциклических систем. 2 з.п. ф-лы.

Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения новых индивидуальных соединений класса индол-3-спиро-2-пирролов, которые могут быть использованы в качестве исходных продуктов для синтеза новых гетероциклических систем.

Известны структурные аналоги заявляемых соединений, получаемые взаимодействием пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с 3-амино-5,5-диметил-2-циклогексен-1-оном (Химия Гетероциклических Соединений, 2002, Вып. 4. С. 563). Синтез структурных аналогов осуществляется по следующей схеме 1:

где I, IV: Ar - p-CH₃С₆H₄; II,V: Ar - -C₁₀H₇.

К недостаткам данного способа относится невозможность получения 1-алкил-6,6-диметил-2,4-диоксо-2,3,4,5,6,7-гексагидро-1H-индол-3-спиро-2-(1-арил-3-ароил-4-гидрокси-5-оксо-2,5-дигидропирролов).

Задачей изобретения является разработка простого способа синтеза не описанных в литературе 1-алкил-6,6-диметил-2,4-диоксо-2,3,4,5,6,7-гексагидро-1H-индол-3-спиро-2-(1-арил-3-ароил-4-гидрокси-5-оксо-2,5-дигидропирролов).

Поставленная задача осуществляется путем кипячения 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с 3-алкиламино-5,5-диметилциклогексен-2-онами-1, взятыми в соотношении 1:1, в инертном апротонном растворителе по схеме 2:

где R - СН₂С₆Н₅ (I), С₆Н₁₁-c (II); Ar - p-NO₂С₆Н₄ (I), С₆Н₅ (II); Ar’ - C₆H₅ (I), p-СlС₆Н₄ (II).

Процесс ведут при температуре 79-80С, а в качестве растворителя используют абсолютный бензол.

Из патентной и технической литературы не были выявлены способы получения 1-алкил-6,6-диметил-2,4-диоксо-2,3,4,5,6,7-гексагидро-1H-индол-3-спиро-2-(1-арил-3-ароил-4-гидрокси-5-оксо-2,5-дигидропирролов), имеющие сходные признаки с заявляемым способом, а именно не использовались исходные продукты, растворители, в которых проходит реакция, и интервал температур, на основании чего можно сделать вывод о соответствии заявленного технического решения критериям “новизна” и “изобретательский уровень”.

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. 1-Бензил-6,6-диметил-2,4-диоксо-2,3,4,5,6,7-гексагидро-1Н-индол-3-спиро-2-(4-гидрокси-3-n-нитробензоил-5-оксо-1-фенил-2,5-дигидропиррол) (I).

К раствору 0,005 моль 5-метоксикарбонил-4-n-нитробензоил-1-фенил-2,3-дигидро-2,3-пирролдиона в 2 мл абсолютного бензола добавили раствор 0,005 моль 5,5-диметил-3-бензиламиноциклогексен-2-она-1, кипятили в течение 10 мин, охладили, выпавший осадок отфильтровали. Выход 95%. Т.пл. 254-256С (разл., из этилацетата). Соединение (I) C₃₃H₂₇N₃O₇.

Найдено, %: С 68,66; Н 4,68; N 7,31.

Вычислено, %: С 68,62; Н 4,71; N 7,27.

Пример 2. 6,6-Диметил-2,4-диоксо-1-циклогексил-2,3,4,5,6,7-гексагидро-1H-индол-3-спиро-2-(3-бензоил-4-гидрокси-5-оксо-1-n-хлорфенил-2,5-дигидропиррол) (II).

К раствору 0,005 моль 4-бензоил-5-метоксикарбонил-1-n-хлорфенилфенил-2,3-дигидро-2,3-пирролдиона в 2 мл абсолютного бензола добавили раствор 0,005 моль 5,5-диметил-3-циклогексиламиноциклогексен-2-она-1, кипятили в течение 10 мин, охладили, выпавший осадок отфильтровали. Выход 95%. Т.пл. 251-252С (разл., из этилацетата). Соединение (II) С₃₂Н₃₁СlN₂O₅.

Найдено,%: С 68,69; Н 5,52; С1 6,40; N 5,00.

Вычислено,%: С 68,75; Н 5,59; С1 6,34; N 5,01.

Соединения (I, II) - светло-желтые кристаллические вещества с высокими температурами плавления, легкорастворимые в ДМСО и ДМФА, труднорастворимые в обычных органических растворителях, нерастворимые в воде и алканах, дающие положительную пробу (вишневое окрашивание) на наличие енольного гидроксила со спиртовым раствором хлорида железа (III). Устойчивы при хранении в обычных условиях.

В ИК спектрах соединений (I, II), снятых в виде пасты в вазелиновом масле, присутствуют полосы валентных колебаний енольной группы ОН в виде широкой полосы в области 3180-3240 см^-1, двух лактамных карбонильных групп в виде одной или двух полос в области 1730-1750 см^-1, двух еноновых карбонильных групп в виде широкой полосы в области 1630-1640 см^-1.

В спектрах ПМР соединений (I, II), снятых в растворе в ДМСО-d₆, кроме сигналов протонов ароматических колец присутствуют два синглета метильных групп в области 0,60-0,90 м.д., сигналы неэквивалентных протонов двух групп СН₂ димедонового фрагмента в виде группы сигналов в области 2,00-2,45 м.д., сигналы двух протонов группы СН₂ бензильного фрагмента [у соединения (I)] в виде дублета дублетов (АВ-системы), расщепленные вследствие неэквивалентности из-за соседства с хиральным центром, в области 4,80-5,08 м.д., сигналы протонов циклогексильного остатка [у соединения (II)].

Предлагаемый способ достаточно прост в осуществлении, одностадиен и позволяет получить не описанные в литературе 1-алкил-6,6-диметил-2,4-диоксо-2,3,4,5,6,7-гексагидро-1H-индол-3-спиро-2-(1-арил-3-ароил-4-гидрокси-5-оксо-2,5-дигидропирролы) практически с количественным выходом.

Формула изобретения

1. Способ получения 1-алкил-6,6-диметил-2,4-диоксо-2,3,4,5,6,7-гексагидро-1Н-индол-3-спиро-2-(1-арил-3-ароил-4-гидрокси-5-оксо-2,5-дигидропирролов) общей формулы

где R - СН₂С₆Н₅ (I), С₆Н₁₁-c (II);

Ar - p-NO₂С₆Н₄ (I), С₆Н₅ (II);

Ar’ - C₆H₅ (I), p-СlС₆Н₄ (II),

отличающийся тем, что 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионы

подвергают взаимодействию с 3-алкиламино-5,5-диметилциклогексен-2-онами-1

в среде инертного апротонного растворителя с последующим выделением целевых продуктов.

2. Способ по п.1, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре 79-80С.

3. Способ по п.2, отличающийся тем, что в качестве инертного растворителя используют абсолютный бензол.

Изобретение относится к N-замещенным индол-3-глиоксиламидам общей формулы I, обладающим противоастматическим, противоаллергическим и иммунодепрессивным/иммуномодуляторным действием где R означает водород, (С1-С6)алкил, причем алкильная группа необязательно содержит один фенильный заместитель, который, в свою очередь, необязательно содержит по меньшей мере один заместитель, выбранный из группы, включающей галоген, метокси, этокси, (С1-С6)алкил; R1 означает фенильный цикл, содержащий по меньшей мере один заместитель, выбранный из группы, включающей (С1-С6)алкокси, гидрокси, нитро, (С1-С6)алкоксикарбониламино или один фтор, или R1 представляет собой остаток пиридина формулы II где углеродные атомы 2, 3 и 4 остатка пиридина необязательно имеют одинаковые или различные заместители R5 и R6, причем R5 и R6 обозначают (С1-С6)алкил или галоген, или R1 представлен аллиламинокарбонил-2-метилпроп-1-ильной группой, или R и R1 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют цикл пиперазина формулы III где R7 обозначает фенил или пиридинил; R2 означает (С1-С6)алкил, который необязательно содержит фенильный остаток, который, в свою очередь, необязательно замещен галогеном, метоксигруппой или этоксигруппой, или относящаяся к R2 (С1-С6)алкильная группа необязательно замещена 2-, 3- или 4-пиридильным остатком; R3 и R4 являются одинаковыми или различными заместителями и обозначают водород, гидрокси, (С1-С6)алкокси, (С1-С3)алкоксикарбониламино- или (С1-С3)алкоксикарбониламино(С1-С3)алкил или R3 представляет собой циклопентилоксикарбониламиногруппу; Z означает О, причем алкил, алкокси или алкиламино означают как упорядоченные неразветвленные группы, такие как метил, этил, н-пропил, н-бутил, н-гексил, так и разветвленные алкильные группы, такие как изопропил или трет-бутильные группы; галоген означает фтор, хлор, бром или йод и алкоксигруппа означает метокси, пропокси, бутокси, изопропокси, изобутокси или пентоксигруппу, а также к их фармацевтически приемлемым солям с кислотами

Производные индола и их применение в качестве антагонистов мср-1 // 2235090

Изобретение относится к производным индола общей формулы I: где R1 представляет водород, галоген, метокси; R2 представляет водород, галоген, метил, этил, метокси; R3 представляет карбокси, тетразолил или –CONHSO2R4, в котором R4 представляет метил, этил, фенил, 2,5-диметилизоксазолил, трифторметил; Т представляет –СН2- или –SO2-; и кольцо А представляет 3-хлорфенил, 4-хлорфенил, 3-трифторметилфенил, 3,4-дихлорфенил, 3,4-дифторфенил, 3-фтор-4-хлорфенил, 3-хлор-4-фторфенил, 2,3-дихлорпирид-5-ил; или их фармацевтически приемлемые соли или сложные эфиры, а также фармацевтические композиции, содержащие их

Производные пиридазин-3-она и содержащие их лекарственные средства // 2232755

Соединения, фармацевтическая композиция, способ предотвращения гибели нервных клеток, способ профилактики // 2230060

Омега-амиды n-арилсульфонил-аминокислот // 2228330

Изобретение относится к омега-амидам N-арилсульфониламинокислот формулы I и/или стереоизомерным формам соединения I, и/или физиологически приемлемым солям соединения I, где R1 означает фенил, фенил, однократно замещенный галогеном, остатком гетероцикла из следующей группы: морфолин, пирролидин; R2 означает Н; R3 означает -(С1-С4)-алкил-С(О)-N(R6)-R7, где R6 и R7 вместе с азотом, с которым они связаны, образуют остаток формулы IIa, IIe причем в формулах IIa, IIe q означает целое число нуль или 1, Z означает атом углерода или ковалентную связь и R8 означает атом водорода или галоген, или R3 означает -(С1-С4)-алкил-С(О)-Y, где Y означает остаток формул IIс или IId причем в формулах IIc и IId R8 означает Н или галоген, R9 означает Н, или R3 означает -(С1-С4)-алкил-С(О)-N(R9)-(CH2)о-N(R4)-R5, причем R9 имеет указанные выше значения, о означает целое число 2 и R4 и R5 вместе с кольцевой аминогруппой образуют 4-7-членное кольцо, в котором один атом углерода замещен на -О-, А означает ковалентную связь, B означает -(СН2)m-, где m означает нуль, Х означает -CH=CH-

Замещенные триптофансодержащие дипептиды с холецистокининонегативной или холецистокининопозитивной активностью // 2227144

Изобретение относится к области медицины и касается новых N-феналканоилзамещенных триптофансодержащих дипептидов формулыC6H5-(CH2)n-CO-NH-(CH2)m-CO-X-Trp-R,где n=1-5;m=1-3;X=L или D-конфигурация;R=OH, OCH3, OC2H5, NH2, NHCH3,а также фармацевтических композиций, содержащих их

Способ получения серотонина и его фармакологических солей // 2227140

Изобретение относится к способу получения серотонина и его водорастворимых фармакологически приемлемых солей, заключающемуся в том, что 5-бензилокситриптамин или 5-бензилокси-3-(2-нитроэтил)индол восстанавливают в токе водорода в присутствии 10% палладия на активированном угле в качестве катализатора и процесс ведут при давлении 20-30 атм

Азабициклы, модулирующие ингибирование клеточной адгезии, фармацевтическая композиция на их основе и способ лечения // 2226526

Изобретение относится к соединению формулы (I) где R1 представляет (i) R3-Z3- или (ii) R3-L3-Ar1-L4-Z3-; R2 представляет водород; R3 представляет алкил; арил, необязательно замещенный одним или двумя заместителями из галогена и C1-4-алкила; арилалкил; R5 представляет водород; R7 и R7a представляют водород; R8 представляет водород; R9 представляет алкил; необязательно замещенный галогеном арил; гетероарил, содержащий до 2 гетероатомов, выбранных из атомов азота и кислорода, или алкил, замещенный арилом или гетероарилом; А1 представляет незамещенную C1-3-алкиленовую связь с линейной цепью; Ar1 представляет арилен, который может быть необязательно замещен С1-4-алкокси; или гетероарилдиил, содержащий до 2 гетероатомов, выбранных из атомов азота и кислорода; L1 представляет алкиленовую связь, которая необязательно замещена -N(R8)-С(=О)-R9, -N(R8)-C(=О)-OR9, -N(R8)-SO2-R9; L3 представляет -NR5-C(=Z)-NR5-, -Z-, -NR5-, -NR5-C(=O)-O-, или -O-C(=О)-NR5-; L4 представляет алкиленовую связь; Z представляет атом кислорода; Z1 представляет C(R7)(R7a); Z3 представляет С(=O) или SO2; Y представляет карбокси; при условии, что, когда R1 представляет R3 или R3-С(=О), то R3 не может представлять алкил; или его соответствующий N-оксид или сложный эфир, который может быть превращен in vivo под действием метаболизма в первичную молекулу, или фармацевтически приемлемая соль такого соединения, или его N-оксида, или его сложного эфира

Производные пиперазина и фармацевтическая композиция на их основе // 2225865

Изобретение относится к новым производным формулы (I) где А представляет собой 5- или 6-членное моноциклическое ароматическое кольцо, содержащее в кольце 1 или 2 атома азота и незамещенное или замещенное 1-3 заместителями, В представляет собой N; D представляет собой 2-индолил, 2-бензимидазолил или 2-бензо[b]фуранил и является незамещенным или замещено 1-3 атомами галогена, за исключением 1-(5-хлорбензофуран-2-илсульфонил)-4-[4-(4-пиридил)бензоил]пиперазина, а также к их фармацевтически приемлемым солям

Пиримидиноновые соединения, способ их получения и фармацевтическая композиция // 2233278

1-(2,4,6-триметилфенил)-2-[(2`-гидрокси-3`-фенилокси)-n- замещенные-аминоме тил]-пирролы и их соли, обладающие антиаритмической и противоишемической активностью // 2231525

Изобретение относится к новой группе пирролов, в частности к 1-(2,4,6-триметилфенил)-2-[(2-гидрокси-3-фенилокси)-N-замещенным-аминометил]пирролам общей формулы где VI R=-H, VIa R=-C(О)H, VIIб R=-С(О)СН3, VIIIa R=-СН3, VIIIб R=-С2Н5, и их фармацевтически приемлемым солям дикарбоновых кислот, которые обладают антиаритмической и противоишемической активностью и по интенсивности эффекта превосходят применяемые в клинике верапамил, амиодарон и лидокаин

Производные азотсодержащих гетероциклических соединений и фармацевтическая композиция на их основе // 2230740

Изобретение относится к новым производным азотсодержащих гетероциклических соединений общей формулы где Х1-Х5 обозначают СН2 или один из них означает NH, а другие Х1-Х5 являются СН2; k равно 0 или 1, R1 является С1-8 алкилом, С1-8 гидроксиалкокси; t равно 0, 1 или 2; А обозначает фенил или пиридинил; R2 является Н, гидроксилом, галогеном или С1-6 алкилом, С1-6 алкоксигруппой; n равно 0, 1-4; р равно 0 или целому числу от 1 до 5, Y является –С(О)-; Z является СН2, или к их фармацевтически приемлемым солям

Производные 2-аминопиридинов, фармацевтические композиции на их основе и промежуточные вещества // 2226527

Изобретение относится к новым производным 2-аминопиридина общей формулы (I) в котором А обозначает радикалв котором R1, R2 и R3 означают водород, галоген, ОН, алкил или алкокси и другие,или радикал в котором R8 означает водород, Х означает радикал –(СН2)m-Q, m - целое число от 0 до 6, Y означает алкильную, алкенильную или алкинильную цепь или другие, R10 - водород или алкил, или к их солям

Композиция для отпугивания паразитов // 2226054

Изобретение относится к сельскому хозяйству и ветеринарии

Ароматические гетероциклические соединения, обладающие активностью в отношении вич-интегразы // 2225860

Изобретение относится к фармацевтической композиции для ингибирования интегразы, которая содержит в качестве действующего вещества соединение формулы (I) где Х обозначает гидроксигруппу; Y обозначает группу -COORA, в которой RA представляет собой водород или сложноэфирный остаток, или означает группу -CONRВRC, в которой RВ и RC каждый независимо друг от друга означает водород или амидный остаток, необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил, и А1 означает необязательно замещенный гетероарил, за исключением соединения, в котором Y и/или А1 обозначают необязательно замещенный индол-3-ил, или содержит его таутомер, пролекарство, фармацевтически приемлемую соль или гидрат, соединениям формул I, II где Х, Y указаны выше, А1 - необязательно замененный гетероарил; Z1 и Z2 обозначают связь; Z2 обозначает связь, (низш.)алкилен, -СН(ОН)-, -S-, -SO2-, -О- или -СО; Z4 обозначает связь, (низш.)алкилен, (низш.)алкенилен или -СО-; R1 обозначает необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероарил, необязательно замещенный циклоалкил или необязательно замещенный гетероцикл, R2 обозначает необязательно замещенный (низш.)алкил, необязательно замещенный (низш.)алкилокси, необязательно замещенный (низш.)алкилоксикарбонил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенную арилоксигруппу, карбокси или галоген; р=0 или 1, за исключением соединений, в которых (1) Y и/или А1 обозначает необязательно замещенный индол-3-ил и (2) Х обозначает гидроксигруппу, Y обозначает 2-тиенил, А1 обозначает 1H-1,2,4-триазол-3-ил, Z1 и Z3 каждый обозначает связь, Z2 обозначает -NH-, R1 обозначает фенил или пара-толил и р=0; (3) X обозначает гидроксигруппу, Y обозначает 4-метоксифенил, или 4-хлорфенил, А1 обозначает тиазол-5-ил, Z1, Z2, Z3 и Z4 каждый обозначает связь, R1 обозначает фенил, 4-метоксифенил или 4-хлорфенил, R2 обозначает метил и р=1; (4) Х обозначает гидроксил, Y обозначает фенил, 4-метилфенил, 4-бромфенил или 4-хлорфенил, А1 обозначает имидазол-2-ил, Z1 и Z3 каждый обозначает связь, Z2 обозначает метилен, R1 обозначает фенил, Z4 обозначает связь, R2 обозначает 4-диметиламинофенил или 4-метоксифенил, а р=1; (5) Х обозначает гидроксил, Y обозначает фенил, 4-метилфенил или 4-метоксифенил, А1 обозначает 1,2,3-триазол-4-ил, Z1, Z2 и Z3 каждый обозначает связь, R1 обозначает фенил и р=0; (6) Х обозначает гидроксил, Y обозначает -COORA, где RA обозначает водород или этил, А1 обозначает 3-индолил, имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил или имидазо[2,1-b] тиазол-5-ил, Z1, Z2 и Z3 каждый обозначает связь, R1 обозначает необязательно замещенный фенил, а также таутомер, пролекарство, фармацевтически приемлемая соль или гидрат; различным фармкомпозициям, включающим в качестве действующего вещества соединение II, лекарственной смеси, обладающей анти-ВИЧ-активностью; способу получения соединений формулы III а также к промежуточным продуктам формул где Z2 обозначает связь, -СО-, -О-, -СН2- или -(СН2)2- и R1 обозначает фенил, замещенный фтором, и в которой А обозначает C-W, где W обозначает водород, (низш.)алкил, (низш.)галоалкил или галоген или N, Q обозначает тритил и L обозначает этоксигруппу

Способ стереохимически контролируемого получения изомерно чистых высокозамещенных азациклических соединений // 2225395

Изобретение относится к стереохимически контролируемому способу получения азациклических соединений формулы (Iа,), где R1 R2CH-группа в 5-положении циклического фрагмента и гидроксигруппа в 3-положении циклического элемента находятся в трансположении относительно друг друга и где заместитель R4 в 4-положениии и гидроксигруппа в 3-положении циклического фрагмента находятся в цисположении относительно друг друга и где n означает 0 или 1, R1- R3 - водород, R4 - водород или низший алкил, или R3 и R4 вместе означают С2-С6-алкиленовую цепь, R5- R7 - водород, R8 - водород, низший алкил, (низший алкокси)низший алкил, фенил или фенил-низший алкил, R6 и R7 вместе также могут образовывать связь, и R5 и R8 вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, могут образовывать ароматическую С6-кольцевую систему, R9 - водород или защитная аминогруппа, или R8 и R9 вместе могут образовывать С3-С4-алкиленовую цепь или их солей

Способ получения противосудорожного средства "бепродон" // 2223266

Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности и касается способа получения противосудорожного препарата, представляющего собой 3-бензиламинометиленпирролидин-2,4-дион (1), заключающегося в том, что эфиры аминоуксусной кислоты ацилируют хлорангидридами моноэфиров малоновой кислоты в присутствии в качестве растворителя хлороформа, полученный продукт преобразуют в 3-алкоксикарбонилпирролидиндион-2,4 в спиртовом растворителе в присутствии в качестве циклизующего агента алкоголята натрия, полученный продукт декарбалкоксилируют путем трехкратного кипячения с ацетонитрилом, при концентрации продукта (V) 20-30 г/л в реакционной смеси, с последующим охлаждением, фильтрацией, отгонкой ацетонитрила, полученный пирролидин-2,4-дион вводят в реакцию с соответствующим диалкилацеталем диметилформамида или триалкоксиметаном, полученный продукт обрабатывают бензиламином при 0-5oС с последующим выделением целевого продукта

Замещенные циклические аминовые ингибиторы металлопротеаз // 2221782

Изобретение относится к замещенным циклическим аминовым соединениям формулы (I) где Ar представляет тиенил, замещенный пиридином, фенил незамещенный или замещенный галогеном, гидрокси, алкокси, C1-C4 алкилом, фенилокси, NO2 или фенилом; R1 представляет NHOR2, где R2 представляет водород; W представляет один или несколько атомов водорода; Y представляет независимо один или несколько членов группы, состоящей из гидрокси, SR3, алкокси, NR6R7, где R6 и R7 независимо выбраны из водорода, алкила, пиридилалкила, SO2R8, COR9, или R6 и R7 могут быть объединены с образованием кольца, содержащего азот, с которым они связаны, формулы где Y' означает СН2, О, SO2; R3 представляет водород, алкил, арил, бензотиазолил, пиразинил, N-метилимидазолил; R8 представляет C1-C4 алкил, фенил; R9 представляет водород, алкил, фенил; Z представляет водород; n = 1, и его оптический изомер, диастереомер, или энантиомер, или его фармацевтически приемлемая соль

Энантиомерно чистые основные эфиры арил- циклоалкилгидроксикарбоновых кислот, способ их получения и применение в лекарственных средствах // 2238936