Способ получения d-2,2-дифehил-3-metил-4n-mopфo-

Авторы патента:


 

О П И C А Н И Е 232263

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Ресоублик

=.И1. ЗЛЕЙ

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 05ХН,1967 (№ 1170487/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 11.Х11.1968. Бюллетень «¹ 1

Дата опубликования описания 6Х.1969

Кл. 12р, 3

МПК С 074

УДК 547.867.4 749 476. .3.07 (088.8) Комитет оо велам изобретений и открытий ори Совете Министров

СССР

Автор изобретения

Заявитель

Е. Г. Попова

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им. Серго Орджоникидзе

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-2,2-ДИФЕНИЛ-З-МЕТИЛ-4N-МОРФОЛИНОБУТИPИЛПИPРОЛИДИНА Д-БИТАРТРАТА (ДЕКСТРОМОРАМИДА Д-БИТАРТРАТА) (декстроморамида Д-битартрата) Изобретение относится к области химического расщепления рацематов на активные формы.

Предлагаемый способ получения d-2,2-дифенил-3-метил-4N- морфолинобутирилпирролидина Д-битартрата (декстроморамида Д-битартрата) заключается в том, что рацемат 2,2-дифенил-3-метил-4Х- морфолинобутирилпирролидина связывают с Д-винной кислотой при кипении в этаноле, отгоняют большую часть растворителя и отфильтровывают выделившийся осадок из горячей реакционной массы на нагретой до 70 С воронке, осадок промывают и снова растворяют в кипящем этаноле и выделяют из горячего раствора декстроморамид Д-битартрата.

Пример. В трехгорлую колбу на 150 лг.г с мешалкой, имеющей вазелиновый затвор, и обратным холодильником, защищенным хлоркальциевой трубкой, помещают 19,6 г d,1-2,2дифенил-3-метил - 4N — морфолинобутирилпирролидина, 7,5 г Д-винной кислоты и 60 лг.г абсолютного этилового спирта. Смесь кипятят при размешивании, затем обратный холодильник заменяют на нисходящий и в течение

30 мин при размешивании отгоняют 45 — 47 мл спирта. Выделившийся при этом осадок отфильтровывают из горячей реакционной массы на воронке, предварительно подогретой до

70 С. Осадок трижды промывают на фильтре абсолютным этпловым спиртом порциями по

5 м,г, затем переносят в колбу на 75 м.г и размешивают 30 лгин с 25 лгл абсолютного этанола. Осадок отфильтровывают, трижды промывают абсолютным этиловым спиртом порциями по 5 лгл, высушивают при 60 С и получают 12,5 г вещества с т. пл. 181,5 — 183,5 С (с разл.) .

10 Полученное вещество помещают в трехгорлую колбу на 400 лг.г, снабженную мешалкой с затвором и нисходящим холодильником, защищенным хлоркальцевой трубкой, растворяют в 250 мл кипящего абсолютного спирта

15 и отгоняют из раствора при размешивании

225 лгл спирта. Выделившийся при этом осадок отфильтровывают из горячей подвижной массы на воронке, предварительно подогретой до 70 С. Осадок четыре раза промывают на

20 фильтре абсолютным этанолом порциями по

5 лт.г и высушивают при 60 С. Выход декстроморамида Д-битартрата 11 г (80% от теории, считая на d-изомер, взятый в составе рацемата), т. пл. 1905 С, (а) ро в водном растворе

25 (5% Р/Ч) 262 С

Предмет изобретения

Способ получения d-2,2-дифенил-3-метил4N-морфолинобутирилпирролидина Д-битар232263

Составитель Э. Бриль

Техред Л. Я. Левина Корректор Л. В. Наделяева

Редактор Л. А. Ильина

Заказ 419/15 Тираж 437 Подписное

Ц11ИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

3 трата (декстроморамида Д-битартрата), отличаюи4ийся тем, что рацемат 2,2-дифенил-З-метил-4N-морфолинобутирилпирролидина подвергают взаимодействию с Д-винной кислотой в кипящем абсолютном этаноле, отгоняют часть этанола, осадок выделяют из горячего раствора, обрабатывают кипящим этанолом и отфильтровывают.

Способ получения d-2,2-дифehил-3-metил-4n-mopфo- Способ получения d-2,2-дифehил-3-metил-4n-mopфo- 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к производным пирролидина формулы (I), в которой либо R означает метилен-, этиленрадикал, >SO, >SO2 группы или атом серы; R1 означает пиридинил, фурил, тиенил, при необходимости замещенной одним или несколькими алкильными группами, нафтил, индолил или фенил, при необходимости замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из атомов галогена, алкил-, алкокси-, гидрокси- и диалкиламиногруппы; R5 означает атом водорода; либо R означает метилен, R1 - атом водорода и R5 означает фенил; либо R означает группу > CHR6, R1 и R5 означают атом водорода; R2 означает алкоксикарбонил, циклоалкил-алкилокси-карбонил- и др., R3 означает индолил- или фениламинорадикал, фенильное ядро которого замещено одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, содержащего атом галогена, алкил-, алкокси-, алкилтио-группу и др.; R4 означает атом водорода и алкилрадикал; R6 означает фенил-радикал в виде рицемической смеси или энантиомеров, а также их соли

Изобретение относится к новым нафтилпроизводным ф-лы (I), где R1 и R2 - Н, -ОН или -O(С1-С4-алкил); R3 - 1-пиперидинил, 1-пирролидинил, метил-1-пирролидинил, диметил-1-пирролидинил, 4-морфолинил, диалкиламино- или 1-гексаметилен-иминогруппа; n = 2 или 3, или их фармацевтически приемлемым солям

Изобретение относится к органической химии, в частности к производным адамантана общей формулы где m равно 1 или 2; каждый R1 независимо представляет атом водорода; А представляет C(O)NH или NHC(O); Ar представляет группу X представляет связь, атом кислорода или группу СО, (CH 2)1-6, CH=, O(CH2)1-6 , O(СН2)2-6О, O(СН2)2-3 О(СН2)1-3, CR'(OH), NR5 , (CH2)1-6NR5, CONR5 , S(O)n, S(O)nCH2, CH2 S(O)n; n равно 0, 1 или 2; R' представляет атом водорода; один из R2 и R3 представляет галоген, нитро, C1-C6-алкил, и другой из R2 и R3 представляет атом водорода или галогена; либо R4 представляет 3-9-членную насыщенную или ненасыщенную алифатическую гетероциклическую кольцевую систему, содержащую один или два атома азота и необязательно атом кислорода, причем гетероциклическая кольцевая система необязательно замещена одним или более заместителями, независимо выбранными из атомов гидроксила, C1-С6-алкила, C1 -С6-гидроксиалкила, -NR6R7, -(СН2)rNR6R7; либо R4 представляет 3-8-членную насыщенную карбоциклическую кольцевую систему, замещенную одним или более заместителями, независимо выбранными из -NR6R7, -(CH 2)rNR6R7, r равно 1; R 5 представляет атом водорода; R6 и R 7, каждый независимо, представляет атом водорода или C 1-С6-алкильную, или С2-С6 -гидроксиалкильную группу, обладающих антагонистическим действием в отношении R2Х7-рецептора

Изобретение относится к химическим соединениям и композициям, применимым в качестве модуляторов фототоксичности клеток кожи

Изобретение относится к новым соединениям - С-гликозидным производным и их солям где кольцо А представляет собой (1) бензольное кольцо, (2) пяти- или шестичленное моноциклическое гетероарильное кольцо, содержащее 1, 2 или 4 гетероатома, выбранных из N и S, за исключением тетразолов, или (3) ненасыщенный девятичленный бициклический гетероцикл, содержащий 1 гетероатом, представляющий собой О; кольцо В представляет собой (1) ненасыщенный восьми-девятичленный бициклический гетероцикл, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N, S и О, (2) насыщенный или ненасыщенный пяти- или шестичленный моноциклический гетероцикл, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N, S и О, (3) ненасыщенный девятичленный бициклический карбоцикл, или (4) бензольное кольцо; Х представляет собой связь или низший алкилен; где значения кольца А, кольца В и Х соотносятся таким образом, что (1) когда кольцо А представляет собой бензольное кольцо, кольцо В не является бензольным кольцом, или (2) когда кольцо А представляет собой бензольное кольцо и кольцо В представляет собой ненасыщенный восьми-девятичленный бициклический гетероцикл, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N, S и О, включающий бензольное кольцо, или ненасыщенный девятичленный бициклический карбоцикл, включающий бензольное кольцо, Х присоединен к кольцу В в части, отличной от бензольного кольца, включенного в кольцо В; R1-R4, каждый отдельно, представляет собой атом водорода, -С(=O)-низший алкил или -низший алкилен-арил; и R5-R 11, каждый отдельно, представляет собой атом водорода, низший алкил, галоген, -ОН,=О, -NH2, галоген-замещенный низший алкил-сульфонил-, фенил, насыщенный шестичленный моноциклический гетероцикл, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N и О, -низший алкилен -ОН, -низший алкил, -СООН, -CN, -С(=О)-О-низший алкил, -О-низший алкил, -О-циклоалкил, -О-низший алкилен-ОН, -О-низший алкилен-О-низший алкил, -О-низший алкилен-СООН, -О-низший алкилен-С(=О)-О-низший алкил, -О-низший алкилен-С(=О)-NH 2, -O-низший алкилен-С(=O)-N(низший алкил) 2, -O-низший алкилен-СН(ОН)-СН2(ОН), -O-низший алкилен-NH2, -O-низший алкилен-NH-низший алкил, -O-низший алкилен-N(низший алкил)2 , -O-низший алкилен-NH-С(=O)-низший алкил, -NH-низший алкил, -N(низший алкил)2, -NH-низший алкилен-ОН или -NH-С(=O)-низший алкил

Изобретение относится к новым азотсодержащим гетероциклическим производным, представленным приведенной ниже формулой (I): (где условные обозначения в приведенной выше формуле (I) имеют следующие значения: R1 и R2, которые могут быть одинаковыми или различными, означают Н-, С1-С6-алкил, С3-С14-циклоалкил, С1-С6-алкил-СО-, НО-СО-, С1-С6-алкил-O-СО-, H2N-CO-, С1-С6-алкил-HN-CO, (С1-С6-алкил)2N-CO-, С1-С6-алкил-O-, С1-С6-алкил-СО-O-, H2N-, С1-С6-алкил-HN-, (С1-С6-алкил) 2]N-, С1-С6-алкил-СО-NH-, галоген, нитро, морфолин, пирролидин, имидазол или циано; R3 и R 4, которые могут быть одинаковыми или различными, означают С1-С6-алкил, С1-С6-алкил-O-, (С1-С6-алкил)2 N- или галоген; R5 и R6 , которые могут быть одинаковыми или различными, означают Н-, С1-С6-алкил или галоген; R7 и R 8, которые могут быть одинаковыми или различными, означают Н-, С1-С6-алкил, НО-, С1-С6-алкил-О- или галоген; R 7 и R8 вместе могут образовывать оксо (O=); R9 означает гетероциклическая группа-С1-С6-алкил-СО-, который может быть необязательно замещен по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы b, описанной ниже, где гетероциклическая группа выбрана из морфолина, пиперазина, пирролидина, пиперидина, тиоморфолина, азепина, диазепина, оксиазепина, декагидрохинолина, декагидроизохинолина, гексагидроазепина или 2,5-диазабицикло[2.2.1]гептана; R10, R 11, R12 и R13 , которые могут быть одинаковыми или различными, означают Н- или С1-С6-алкил; группа b: (1) НО, (2) С1-С6-алкил-O-, (3) R 101 R102 N (где R 101 и R102, которые могут быть одинаковыми или различными, означают (i) Н, (ii) С1-С6-алкил), (4) галоген, (5) оксо (O=), (6) С3-С14-циклоалкил, (7) фенил, (8) пирролидин, (9) С1-С6-алкил, который, необязательно, может быть замещен НО, С1-С6-алкил-O-, фенилом, С1-С6-алкил-СО- или морфолином, (10) ацил, который, необязательно, может быть замещен оксо (O=), где ацил представляет собой С1-С6-алкил-СО- или гетероциклическая группа-СО, где гетероциклическая группа представляет собой имидазол, пиридин или пиразин, (11) H2N-СО- и (12) С1-С6-алкил-SO2; А означает гетероциклоалкильную группу, которая выбрана из пиперидина, пирролидина или гексагидроазепина; и n означает 0, или к его фармацевтически приемлемым солям

Изобретение относится к новым соединениям общей формулы (II) где значения R1, R 2, X, R11, R12, R18, R 19, m, n приведены в пункте 1 формулы

© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-21T16:17:37
Наверх