Способ получения 4-алкокси-3-метил-2-хлор-1- толилбутанов

 

Ъ

Всяоо., ), ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл, 12о, 5,109

Заявлено 23.Х.1967 (№ 1192267/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 10.lll.1969. Бюллетень № 10

Дата опубликования описания 17Х11.1969

МПК С 07с

УДК 547,27 117.024.07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

Ш. Мамедов, О. Б. Осипов, М, М. Гусейнов, Д. Е. Мишиев и П. А. Петросян

Ордена Трудового Красного Знамагхи институт нефтехимических процессов АН Азербайджанской ССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-АЛКОКСИ-3-МЕТИЛ-2-ХЛОР-1ТОЛ ИЛ БУТАНО В

Изобретение относится к области получеС1 СН, ! б ния СНзСсН4СНгСН вЂ” CHCH OR, где R алкокси, например метокси, этокси. Полученные соединения в литературе не описаны.

Предлагаемый способ состоит в том, что,ненасыще|нные углеводороды жирно-ароматического ряда подвергают взаимодействию с а-хлорметилалкиловыми эфирами,в среде c) хого бензола и в присутствии хлористого. цинка:в качестве катализатора. Выход достигает

57 — 82%.

Пример 1. В реакционную колбу, тгриспособленную к механической мешалке, с обратным холодильником, капельной воронкой и ртутным термометром вносят 25 а (0,3 моль) а-хлорметилового эфира, 75 мл сухого бензола в качестве растворителя и 1 г (4% iso а-хлорэфиру) безводного хлористого цинка в качестве катализатора. Далее реакционную смесь охлаждают до 15 С и при непрерывном перехгешивании приливают по каплям 38 г (025 моль) 1-толилбутена-2, растворенного в 25 мл сухого бензола. Температуру реакционной смеси в процессе приливания а-хлорэфира поддерживают в пределах 15—

19 С. После добавления всего количества

1-толилбутена-2 реакционную смесь продолжают перемешивать еще 4 чпс при нагрева5 нии до 50 С. Затем реакционную смесь промывают водой, 8%-ным раствором NBOH u снова водой (три раза),:после чего сушат над безводным хлористым кальцием. Растворитель (С„-Ню) отгоняют, продукт реакции. в ко10 личестве 48 г подвергают вакуумной разгонке. Получают следующие фракции: гю

I 70 — 120 С (прп 4 мм рт. ст.) 17 г, и о

1,5128, г1 4 0,9015.

II 120 — 140 С (при 4 мм. рт. ст.) 21 г, по

1,5122, d 4 1,0328.

Первая фракция представляет собой не вступивший в реакцию исходный 1-толилбутен-2. Вторая фракция — целевой продукт—

20 4-метокси-3-метил-2 хлор-1-толилбутен с выходом 68% в расчете на вступивший в реакцию 1-толилбутен-2.

В аналогичных условиях синтезируют еще

5 гомологов 4-метокси-3-метил-2-хлор-1-толил25 бутена, физико-химические показатели которого приведены в таблице.

238534

Найдено, о, Вычислено, МЯо

Температура кипения, С (давление, л лю рт. cm.) Выход, о 20

4 п

R вычислено

Н CI найдено

С Н CI С (4) 1,5122

65,906

70,655

74,657

79,903

80,152

83,835 (4) 1,5040 (1) (4) (4) (3) 9,5 i 10,4

11,0 10,3 а-хлорметилалкиловыми эфирами при,нагревании до 50 С в сухом бензоле в присутствии в качестве катализатора без водного хлористого цинка с последующим промыванием, 5 сушкой реакционной массы и перегонкой в вакууме.

Предмет изобретения

Способ получения 4-алкокси-3-метил-2хлор-1-толилбутанов, где алкокси, например метокси, этокси, отличающийся тем, что 1-толилбутен-2 подвергают взаимодействию с

Составитель М. Меркулова

Редактор Л. К. Ушакова Техред А. А. Камышиикова Корректор 3. И. Чваикииа

Заказ 1578/4 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д, 4

Типография, пр. Сапунова, 2 сн

С,Н, цзо-СЗН, цзо-С,Н, С Н„, С,Н„

120 140

123 †1

110 †1

125 †1

122 †1

135 †1

1,5020

1,4972

1,5012

1,4950

1,0328

1,0090

1,0069

0-9844

0,9884

0,9838

65,452

70,079

74,754

79,414

79,384

84,049

67

57

77

74

69,7

71,2

73,5

72,4

71,9

71,6

9,5 13,1

10,5 13,4

11,1 12,0

10,1 10,7

68,8

69,8

70,7

71,5

71,9

72,2

8,4

8,7

9,1

9,4

9,4

9,6

15,6

14,7

13,9

13,2

13,2

12,5