Способ получения замещенных ы-пиперидино-(анабазино)- тиокарбаматов

Авторы патента:


 

241438 библ и.,то

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Соаз Советскиз

Социвлистичвскиз

Республин

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл, 12р, 1/01

Заявлено 27.Х1.1967 (№ 1199574/23-4) с присоединением заявок ¹ 1201270123-4 и № 1204769/23-4

Приоритет

Комитет по лелем изооретений и открытий при Совете тлинистраи

СССР

МПК С 07d

h ДК 547,822.3,07 (088.8) Опубликовано 18.1V.1969. Бюллетень ¹ 14

Дата опубликования описания I.IX.1969

Авторы изобретения

А. Г. Махсумов, А. Кадыров, С. Абидова и А. Сафаев

Среднеазиатский научно-исследовательский институт нефтеперерабатывающей промышленности

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЪ|Х

N-ПИ ПЕРИДИНО-(АНАБАЗИ НО)-ТИОКАРБАМАТОВ

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве пестицидов, ускорителей вулканизации каучуков, пластификаторов.

Предлагаемый способ получения замещенных N-пиперидино - (анабазино) - тиокарбаматов заключается в том, что N-тиолпиперидин- (анабазин) подвергают взаимодействию с производными изоцианата, например гексаметилендиизоцианатом, фенилтиоизоцианатом, в присутствии сухого пиридина.

Пример 1. Получение N,N 1 -гексаметиленбис. (N-пиперидинотиокарбамата) .

В четырехгорлую колбу емкостью 0,25 л, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником, капельной воронкой и термометром, помещают 19,2 г тиопиперидина, 75 лл сухого,пиридина и при перемешивании и охла>кдении до 0 — 5 С постепенно по каплям добавляют 9,6 г гексаметилендиизоцианата. При этом за счет выделяющегося тепла реакционная, смесь нагревается до

80 С. Через 3 час реакцию заканчивают. Содержимое колбы обрабатывают водой, переносят в воронку Бюхнера для фильтрования.

Промывают сначала холодной, затем несколько раз горячей водой. Остаток промывают эфиром и сушат под вакуумом в течение

3 час, Получен продукт желтого цвета с выходом

62н)с (от теории) и т. пл. 110 С.

Найдено, с),: С 53,67, 53,38; Н 7,96, 8,30;

N 13,73, 13,59; S 15,36, 15,71.

5 С1зНз4 5зОз.

Вычислено, О,: С 53,73; Н 8,45; Х 13,93;

S 15,92.

Строение полученного соединения установлено по данным ИК-спектра.

10 Пример 2. Получение N,N -гексаметиленбис- (N-2-метил-З-метил-, 4-метил-, 2-метил-5этилпииеридинотиокарбаматов) .

Способом, аналогичным примеру 1, получают N,N -ãåêñàìåòèëåí-бис- (Х-2-метил-, 3-ме15 тил-, 4-метил- и 2-метил-5-этилпиперидинотпокарбаматы) .

Пример 3. Получение N-арилдитиокарбаматпиперидина.

Четырехгорлую колбу емкостью 250 лт г

20 снабжают мешалкой, термометром, капельной воронкой с обратным холодильником и хлоркальциевой трубкой. В колбу помещают

0,05 г ноль М-тиолпиперидина, 50 л .l свежеперегнанного сухого пиридина и при пнтенсив2s ном перемешивании и охлаждении до 3 — 5 С по каплям добавляют 0,05 г лтоль фенилтиоизоцианата. Реакция протекает самоиагреванием и заканчивается через 2,5 — 3 час при переходе цвета содержимого колбы в светло30 коричневый. Реакционную смесь обрабатыва241438

2О

Предмет изобретения

Составитель И. Бочарова

Редактор Л. М. Новожилова Телред Л. К. Малова

Корректоры: Л. Корогод и Е. Ласточкина

Заказ 2046/2 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Когиитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 ют несколько раз водой и фильтруют. Осадок промывают 3 раза эфиром и высушивают.

Получают продукт ярко-желтого цвета с т. пл.

85 — 86 "С. Выход 9,4 г (86,3% от теории).

Найдено, %. С 56,87, 56,94; Н 6,52, 6,41;

N 10,79, 10,94; S 25,59, 25,47.

С вН еМвЯ..

Вычислено, а/„-: С 57,14; Н 6,35; N 11,11;

S 25,39.

Продукт 1ч-арил-дитиокарбамат-N -.пиперидина пмеет следующую структурную формулу

Строение вещества установлено по данным

ИК-спектра.

Пример 4. Получение М,М -гексаметнленбис- (а,iN - пиперидино+пипидинотиокарбамата).

В четырехгорлую колбу емкостью 0,5 л, снабженную механической мешалкой, обратHbIM холодильником, капельной воронкой и термометром, помещают 0,02 г ° лоль р- (а-Nтиолпиперидил) -пиридина, 50 мл свежеперегнанного пиридина и при интенсивном перемешивании и охлаждении до — 5 С постепенно по каплям добавляют 0,01 г люль гексаметилендиизоцианата. При этом за счет выделившегося тепла реакционная смесь нагревается до 65 — 85 С. Через 3,5 час реакцию заканчивают. Содержимое колбы обрабатывают водой и переносят в воронку Бюхнера для фильтрования. Остаток промывают холодной, затем несколько раз горячей водой, потом эфиром и

1р сушат под вакуумом в течение 5 час. Получают продукт темно-желтого цвета с выходом

77,3зjo (от реакции) и т. пл. 156 С.

Найдено, о/0 . С 60,14, 60,23; Н 6,97, 7,04;

N 15,03, 15,19; S 11,13, 11,18.

15 С "а1140 16 2О2.

Вычислено, %: С 60 43; Н 7 19; N 15 10;

S 11,51.

Строение полученного соединения установлено по данным ИК-спектра.

Способ получения замещенных N-пипериди25 но- (анабазино) -тиокарбаматов, отличающийся тем, что N-тиолпиперидин-(анабазин) подвергают взаимодействию с производными изоцианата в присутствии сухого пиридина с последующим выделением целевого продукта

30 известным способом.

Способ получения замещенных ы-пиперидино-(анабазино)- тиокарбаматов Способ получения замещенных ы-пиперидино-(анабазино)- тиокарбаматов 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новым производным 1-[(1-замещенного-4-пиперидинил)метил]-4-пиперидина ф-лы (I), где Ar представляет собой группу формулы (Ar-1) или (Ar-2), где R1 представляет собой галоген, R2 представляет водород или низший алкил, R3 представляет водород, низший алкил или низший алканоил, R4 представляет водород или низший алкил, R5 и R6 являются одинаковыми или различными и представляют водород или низший алкил, n имеет значение 1, 2 или 3, А представляет собой группу формулы (А-1), (А-2) или (А-3): -Z-N(Q1)(Q2) (A-1), где Z представляет собой -СО-, CS или -SO2-, Q1 и Q2 являются одинаковыми или различными и представляют водород, низший алкил, циклоалкил, незамещенный или замещенный фенил или фенил(низший алкил) или Q1 и Q2 вместе с атомом азота образуют пирролидиновое, пиперидиновое, гексагидроазепиновое, морфолиновое, тиоморфолиновое или пиперазиновое кольцо; -CO-R7 (A-2), где R7 представляет водород, низший алкил, низший алкокси, низший алкоксикарбонил, замещенный низший алкил; -(CH2)p-CH(R8)-COR9 (A-3), где р имеет значения 0, 1, 2, 3, 4 5; R8 представляет водород или низший алкил; R9 представляет низшие алкил или алкокси, или фармацевтически приемлемым солям

Изобретение относится к новым производным сульфонамидов формулы (I) или их фармацевтически приемлемым солям: ,где R1 означает -ОН или -NHOH;R 2 означает водород; R3 означает алкил, алкоксиалкил, арилалкил, пиридилалкил или морфолинилалкил; А означает пиперидил или тетрагидрофуранил; n равно 0; Е означает ковалентную связь; С1-С4-алкилен, -С(=O)-, -С(=O)O- или -SO 2-; Х означает водород, алкил, арил, арилалкил, алкоксиалкил, морфолинил или тетрагидропиранил; каждый из G и G’ означает -C(R 5)=C(R5), где R5 и R5 означают водород, М означает группу -CH-; z означает группу -(CR7R7’)a-L-R8, где а равно 0; каждый из R7 и R7 означает водород; L означает ковалентную связь; и R8 означает галоген или алкокси

Изобретение относится к соединениям формулы I в виде отдельных тереизомеров и их смесей или их физиологически приемлемым солям, обладающим действием ингибитора фактора VIa

Изобретение относится к соединениям формулы I и формулы IV где значения радикалов такие, как указано в пп.1 и 4 формулы изобретения, а также к их терапевтически приемлемым солям. Кроме того изобретение относится к композиции для лечения рака на основе соединений формулы I, к применению соединений формулы I для изготовления лекарственного средства для лечения рака, а также к его применению для лечения рака. Технический результат: получены и описаны новые соединения, которые ингибируют активность антиапоптотических белков Bcl-2 и Bcl-x. 11 н. и 6 з.п. ф-лы, 481 пр.

Изобретение относится к 2,5-дизамещенным арилсульфонамидам формулы (Ia) или к его фармацевтически приемлемым солям, сольватам, гидратам, стереоизомерам или таутомерам, где X представляет собой S, SO или SO2; Y и Z представляют собой (i) Y представляет собой NR5; и Z представляет собой =O, CO2R6 или C1-6алкил; или (ii) Y представляет собой CH2, CHF, CHCH3, O, S или SO2; и Z представляет собой водород или C1-6алкил; R1 и R2 каждый независимо представляют собой галоген, C1-6алкил или C1-6 галогеналкил; R3 представляет собой CN или NO2; R4 представляет собой водород или C1-6алкил; R5 представляет собой водород или C1-6алкил; и R6 представляет собой водород или C1-6алкил. Также изобретение относится к соединениям формул (I) и (II), значения радикалов которых указаны в формуле изобретения, конкретным соединениям, фармацевтической композиции на основе соединения формулы (Ia), (I) и (II), способу модулирования активности CCR3. Технический результат: получены новые соединения, обладающие полезными биологическими свойствами. 7 н. и 11 з.п. ф-лы,1 табл., 3 пр.

Изобретение относится к производным алкилпиридинов, в частности, к соли ди-(N-окиси 2,6-диметилпиридина) и янтарной кислоты формулы 1 повышающей продуктивность кукурузы и эффективность симбиотической азотфиксации при выращивании гороха

Изобретение относится к сложным эфирам ацилсульфонамидо- и сульфонамидопиридин-2 карбоновой кислоты, к содержащим их фармацевтическим композициям и способу получения композиций

Изобретение относится к производным пиридин-2-она или пиридин-2-тиона ф-лы (I), где Y - O, -S- или -NН; R - С1-С20-алкил, А - кислород или сера при условии, что R отличен от хлорбензила, которые проявляют противомикробную активность

Изобретение относится к применимому в медицине новому производному аминостильбазола или его гидрату и к его фармацевтически приемлемой соли

Изобретение относится к органической химии, в частности к способу получения соединений формулы I, которые известны своей антибактериальной и противогрибковой активностью, где R1 обозначает разветвленный или неразветвленный алкил с 1-17 атомами углерода, разветвленный или неразветвленный алкил с 2-17 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода в кольце, причем указанный циклоалкильный остаток не замещен или замещен с помощью 1-3 алкильных остатков каждый, смотря по обстоятельствам, с 1-3 атомами углерода, фенил, фенилокси-(С1-С4)-алкил или фенил-(С1-С4)-алкил, причем фенильный, фенилокси-(С1-С4)-алкильный, фенил-(С1-С4)-алкильный остатки не замещены или замещены в ароматическом ядре с помощью 1-3 (С1-С6)-алкильных, бензильных, (С1-С6)-алкоксильных, фенокси- или галоидных остатков, причем указанные циклоалкильные, фенильные, фенилокси-(С1-С4)-алкильные остатки непосредственно или через метиленовую или этиленовую группу связаны с пиридоновым кольцом; и R2 обозначает атом водорода, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода или бензильный остаток, путем взаимодействия пирона формулы II, при этом остатки R1 и R2 имеют соответствующее остаткам R1 и R2 в формуле I значения, с солью гидроксиламмония в среде растворителя и в присутствии карбоната щелочного металла и/или гидрокарбоната щелочного металла в количестве 0,8-5 эквивалентов в расчете на соль гидроксиламмония, и взаимодействие осуществляют в присутствии органической кислоты или ее соли

© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-31T03:53:00
Наверх