Способ получения производных 6-бром-2- арилиденгидразипотиазолино-

 

СПИ АНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союа Советских

Социалистических

Респуолин

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Ф

Зависимое от авт. свидетельства М—

Заявлено 19.1.1968 (№ 1212769/23-4) Кл, 12р, 5

12с1, 13 с присоединением заявки Vo—,11ПК С 07с

С 07b

УДК 547.789.1,07(088.8) Приоритет

Опубликовано 25.IV.1969. Бюллетень ¹ 15

Дата опубликования описания 11.IX.1969

Комитет по делам каооретеиий и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

И. В. Смоланка, Н. П. Маньо и Г. С. Чекрий

Ужгородский госуд"",ственный университет

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 6-БРОМ-2AP ИЛ ИДЕН ГИД РАЗИ НОТИАЗОЛ И НО-(4,5)-ЦИ КЛОП ЕНТАНА

Конденсированные системы, состоящие пз циклопентанового и 2-тиазолинового колец, являются новыми соединениями. Такие соединения обладают ценными фармакологическими свойствами и могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

Производные 6-бром-2-арилиденгидразинотиазолино- (4,5) -циклопентана получают бромциклизацией 4-(циклопентенил-3)-тиосемикарбазона ароматического альдегида.

Пример

Получение бензилиден-4- (циклопентенил-3)— тиосемикарбазона.

К 6,28 г (0,04 лголь) 4- (циклопентенил-3)тиосемикарабазида, растворенного в этиловом спирте, добавляют 4,12 г (0,04 люль) бензальдегида и нагревают на водяной бане в течение 30 лгггн, Выпавший осадок желтого цвета

olфильтровывают и кристаллизуют из этанола.

Остальные 4- (циклопентенил) -тиосемикарбазоны синтезируют по аналогичной методике.

Данные о них приведены в табл. 1.

Бромциклизацию 4- (циклопентенил-3) -тиосемикарбазонов проводят прибавлением эквимолекулярного количества брома в четыреххлористом углероде или хлороформе при охлаждении. В случае, если R=n — N(CHq) i, для бромциклизации берут избыток брома с целью замещения двумя атомами брома в бензольном ядре.

Получение 6-бром-2-бензплиденгидразинотиазолино(4,5)-циклопентана бромистоводо5 родного.

К 3,2 г (0,013 лголь) бензилиден-4 -(циклопентенил-3)-тиосемпкарбазона в 30 лгл хлороформа при перемешивании и охлаждении льдом добавляют 2,08 г (0,013 люль) брома

10 в 30 игл хлороформа. Растворитель частично отгоняют, а выпавший осадок кристаллизуют из этанола, Бромциклизацшо других 4-(циклопентенил-3)-тиосемикарбозонов проводят анало15 гично.

Результаты бромциклизации сведены в табл. 2.

Предмет изобретения

Способ получения производных 6-бром-2арилиденгидразинотиазолино-(4,5-) — циклопентана, отличаюигий ся тем, что 4- (циклопентенил-3) -тиосемикарбазон ароматического аль25 дегида подвергают взаимодействшо с бромом в среде инертного органического растворителя при температуре "-0 С с последующим выделением целевого продукта известными ппиемами.

242I76

Таблица 1

4-(циклопентенил-3)-тиосемикарбазоны

Найдено, о

Бруттоформула

Вычислено, %

Выход, макс ммк

Jg=

N S

С1зН1з Мз3

16,89

13,05

13,46

17,12

С„Н„N OS 16,07

16,73

12,17

12,28

19,70

СгзНзо

11,24

19,44

11, 12

Таблица 2 б-бром-2-арплиде гидразинотиазолиио-(4,5)-циклоиснтан бромистоводородный

Найдено, %

Вычислено, %

Температура плавления, "С

Выход, R

fg;

Бру ттоформу л а

N ммк

152-153 220,325

10,39

8,02

10,54

7,91

92 115 (разл.) 237,335

9,30

9,09

7,72

7,61

68 110 (ра зл,) 240,348

5,16

8,39

5,06

9,01

Составитель И. Исаева

Техред Л. Я. Левина Корректор А. Б. Родионова

Редактор Л. М. Струве

Заказ 2!56/4 Тираж 480 Подписное

ЦНИИНИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва,?центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 о-ОН и-И(СНз)з о-ОН и-Х (СН )., Температура плавления, С

149 †1

178 179

187 †1

220,322

242,338

242,365

4,1

4,4

4,0

4,5

4,0

4,6

4,2

5,0

3,6

4,1

2,5

3,5

С1з Н1з В гз Нз3

С,зН„Вг.,1Чз05

С, Н„Вг,N