Способ получения -замещенных производных хлористого тиурония

 

ОП ИГРАНИ Е

ИЗОБРЕТЕН И Я

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

<>244338 (6l) Дополнительное к авт. сзид-зу— (22) Заявлено 10.10.66 (2) ) 1106580, 23-4 т5) )у !!.Кл.е С 07 0 251./»8 с присоединением заявки— (23) Приоритет— (43) Опубликоза1!o 05.01.76. Бюллетень № 1 (53) УДК 547.491.8.07 (088.8) (45) Дата опубликования описания 13.09.76 (72) Авторы изобретения

В. В. Довлатян, Т. О. Чакрян и Д. А. )Йецбурян

Армянский сельскохозяйственный институт

1, т

1 Д)g

P1) 3 аявктель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕКИЯ

S-ЗАМЕЩЕНКЫХ ПРОИЗВОДНЫХ

ХЛОРИСТОГО ТИУРОИИЯ

S-триазипа обрабатывают тиомочез:I::ой::раl па.-резании до — ) GO С в среде адстона и",.I сим рта.

Изобретение относится IK области получе11ия соед1ииен1ий, которые могут найти приме1.еиис з:качестве б:1ологически актив:1ых веществ.

Предлагаемый сг1особ получения S-з ще 11ых производных хлористого тг,.!308!4ë заключается в том, что хлорпроиззод".кое

В табл, 1 — 3 1приведеиы сравните!ь:1ыо даетные прсдлагаемых соединений 3о зыходу, тсгмпературе разло.кез1ия и содсржаи:ио азота.

Таблица 1

Я вЂ” C

yr.

1е

«л,. х) О,, Температура раалолке11ия, С

ВыхОД, 1

;.иа:"1денО 1 1,1 !:- c,1ñ1:Î

94,1

32,98

59,9

204

31.22 ф7,7

67,5

31,22

28,28

197

Ever Советсккх

6ыканкстическкх

Республик

Росудврственный комктет

Совета Мнкнстроо СССР т1о делам изобретений ж открытий." 1НСНз " х) (СН-) >

ХНС Н„- "

1" 1(CH-,) г

33,40

31,57

3!,17

28,68 з

Таблица 2

og„

Температура разложения, С

Выход, %

1 найдено вычислено

29.00 29,12

33,69, 33,83 !

32,42 32,46 !

32,19 32,46 !

30.18 30,03

Cl "

95 2

ХНСНз

N (СНз) з

КНСзНз

81,2

166

90,0

210

155 I 7

97,0

Х(С Н-), 184 — 185

89,2

Таблица 3,ЯН 1-1(1, Я вЂ” (,.1. NJi д! o,i„ пай-! дено

Температура разложения, О С

ВыРаствоход, ритель 0 вычнс дено

Спирт 8ч" "40 — 243 (1

38.99

ХНСН, ХНСНз

39.27

Х(СНз).

Х(СНз)з Спирт 7IЛ! S3 — 194

35.55 35.32! я с

: Ацетон

Спирт

ХНСзН, ХНС:Н,, 137 — 138

35,31

34.98 930

Х(сзН,) Х(сзН ) 188 — !о0 28 91

29.35

Ацетон 67,6

235 — 23" НСНз

ХНС Н, - Х1 ° С-11з

ХНСНз

ХНС Н,, Х(СНз)з

Х(С Н,),.

Х (СНз) з

37.! 9

36.8!

Ацетон

198 — 200!

1 1 — 172

198

35 31

35,64

33,20

36.74 !

Ацетон,, 94,2 !

Ацетон, 86,8

33,61

37,! 9

Соед: пенне до 355 С пе плавятся.

Пример 1. Получение хлористого S-(2хлор-си.и,и-триазин-4.6) -днтиурония.

В !гс!зуглодовной колбе, снабженной механической мешалкой и обратным холодильниK0".,! с хлоркальциевой труб!кой, раст!воряют

7.6 г (0,1,иоль) тиомочевины в 200 ил ое,— водного ацетона, затем прибазля!от 9,2 г (0,05 иоль) хлористого цианура. Смесь при

".åремешиваь!ки нагревают 5 час на золя!:ой бане. Выделившийся при этом осадок отсасызают и тщательно промывают безво пзhIM ацетоком. Выход 16,2 г 195,2ср от теорет,;!не,". кого) .

П р:и м е р 2. Получение хлористого S- (2.;:лов-4-этила!мино-силл-триазин-6)-тиурония.

В хруглодо!иной колбе, снабженной механической мешалкой и обрат!ным холодильциком,с хлоркальциевой трубкой, растворяют

0,76 г (0,01 моль) тиомочевины в 25 лл безводного ацетона, затем прибавляют 1.9 г (0,01 яоль) 2,6-дихлор-4-этиламино-симл-триà"- ина, растворенного,в 15 сил безводного ацетона. Смесь при перемешивании .нагревают

4 час на водяной бане и оставляют на ночь.

Выделпвша!11ся при этом осадок отсасывают н тщательно промывают безводным ацетоном.

Выход 2,6 г (97,7 р от теоретического).

Составитель Н. Филиппова

Техред Е. Подурушина

Редактор С. Гуськова

Корректор В. Гутман

Заказ 705i899 Изд. № !59 Тираж 575 Подпкс "oe

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, К-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. Фил. пред. «Патент; >

Пример 3. Получение -хлористого S-(бдиметиламино-силл-триазин-2,4) - днтиурония.

В круглодонной,колбе, снабженной механической мешалкой и обратчым холодилып ком с хлоркальциевой трубкой, помещают

1,9 г (0,01 лоль) б-диметиламино-2,4-дихлорсилл-т риазина, 1,5 г (0,02 лоль) тиомочевины и 20 лл абсолютного спирта. Смесь при перемешивании нагревают 4 час на водяной бане и оставляют на ночь. На следующий день к смеси прибавляют абсолютный эфир, перемешивают, осадок отсасывают и тщательно промывают оезводным ацетоном. Выход 3 г (90,07е от теоретического).

Пример 4. Получение хлористî"o S-14,6oLlc-(этиламипо) -силл-триазин-2)-тиуроиия.

В кру1глодонной юлбе, снабженной «vexàни гескои мешал <ой и сбратным холодильниKoiM с хлОркальциевой труб. ой, растворяют

38 г (0,5 лоло) тиомочевины s 600 лл безводного ацетона и приоавляют 100 5 г (0,5 лоль)

6-хлор - 2,4 - бис-(атиламино)-си.ил-триазина.

Смесь при перемеш ивапии нагревают 6 час на водяной бане:и оставляют на ночь. Осадок отсасывают и тщательно,промь:.вают оезво дным ацетоном. В ыход 120 г (86,6, е от теорет,ического) .

Формула изобретения

Способ получения S-замеще:-тных производных хлористого т;.ггрония, о т л и ч а юшийся тем, что хлорпропзводное S-трпазина обрабатьсвают тиомочевиной при нагревапии до = 100 С в среде ацетона .или спирта.