Способ анализа 4,5-дигидроксимидазолин-2-тиона

Авторы патента:

C07D233/00 - Гетероциклические соединения, содержащие 1,3-диазольные или гидрированные 1,3-диазольные кольца, не конденсированные с другими кольцами

Владельцы патента RU 2580289:

Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Национальный исследовательский Томский государственный университет" (ТГУ, НИ ТГУ) (RU)

Изобретение относится к аналитической химии, а именно к анализу методом тонкослойной хроматографии 4,5-дигидроксимидазолин-2-тиона, применяющегося для защиты металлов от кислотной коррозии в нефтедобывающей и нефтехимической промышленности, машиностроительной, химической и других отраслях промышленности для защиты стального оборудования, эксплуатирующегося в кислых средах. Для этого отобранный образец анализируемой смеси наносят на линию старта хроматографической пластинки и сушат на воздухе в течение 10 минут. Затем пластинку помещают в приготовленную спиртово-щелочную смесь, до момента перемещения восходящего фронта элюента по пластинке на расстояние 15 мм от линии старта. Далее, после высушивания на воздухе, пластинку проявляют в йодной камере до появления окрашенных пятен. Элюент содержит бутанол и водный раствор аммиака в соотношении 90:10 об.%. Изобретение позволяет добиться 4,5-полного разделения дигидроксимидазолин-2-тиона и тиомочевины, а также идентифицировать эти вещества. 1 пр.

Изобретение относится к области аналитической химии, а именно к анализу методом тонкослойной хроматографии вещества 4,5-дигидроксимидазолин-2-тиона, применяющегося для защиты металлов от кислотной коррозии в нефтедобывающей и нефтехимической промышленности, машиностроительной, химической и других отраслях промышленности для защиты стального оборудования, эксплуатирующегося в кислых средах.

В настоящее время способы определения 4,5-дигидроксимидазолин-2-тиона в растворе не известны. В сухом виде вещество идентифицируют по температуре плавления (167-169°C) [1], а количественный анализ проводят с помощью метода элементного анализа на CHNS-анализаторах [2]. Недостатком этих методов является необходимость предварительной очистки целевого продукта, а также необходимость его высушивания, что требует временных затрат.

Технической задачей настоящего изобретения является разработка метода анализа ингибитора кислотной коррозии - 4,5-дигидроксимидазолин-2-тиона, образующегося в результате синтеза, для контроля конверсии сырья и выхода целевого продукта.

Задача при осуществлении заявляемого изобретения по анализу 4,5-дигидроксимидазолин-2-тиона достигается тем, что анализируемое вещество определяют с помощью метода тонкослойной хроматографии, используя в качестве неподвижной фазы силикагель, а в качестве подвижной - спиртово-щелочную смесь, а для детектирования - йодную камеру. Способ включает отбор анализируемой смеси с последующим нанесением на линию старта хроматографической пластинки, сушкой на воздухе в течение 10 минут, помещением пластинки в приготовленную спиртово-щелочную смесь, до момента перемещения восходящего фронта элюента по пластинке на расстояние 15 мм от линии старта в течение 23 минут, с дальнейшим высушиванием в течение 60 минут и проявлением в йодной камере до появления соответствующих пятен, при следующем соотношении компонентов в элюирующей смеси, об.%:

Бутанол - 90,

Водный раствор аммиака - 10.

Использование йодной камеры позволяет идентифицировать продукт - 4,5-дигидроксимидазолин-2-тион, а также тиомочевину - реагент, применяемый для его синтеза.

Использование смеси спирт-гидроксид аммония позволяет добиться наиболее полного разделения компонентов анализируемой смеси. Использование заявляемых условий позволяет добиться полного разделения веществ.

В дальнейшем способ поясняется примером.

Из анализируемой смеси с помощью капилляров отбирают анализируемую смесь и наносят на линию старта хроматографической пластинки Sorbfil ПТСХ-АФ-В размером 2×5 см и дают ей высохнуть воздухе в течение 10 минут. Одновременно с этим в стакан объемом 100 мл наливают 9 мл бутанола и 1 мл водного раствора аммиака 25% (мас.) и перемешивают. После перемешивания в стакан с элюирующей смесью помещают хроматографическую пластинку с нанесенными на нее продуктами. Дожидаются перемещения восходящего фронта элюента по пластинке на расстояние 15 мм от линии старта в течение 23 минут, пластинку вынимают и высушивают на воздухе в течение 60 минут. Проявление осуществляют в йодной камере до появления соответствующих пятен. R_f 4,5-дигидроксимидазолин-2-тиона составляет 0,250; R_f тиомочевины составляет 0,571.

Цитируемые источники

1. Нелюбина Ю.В., Газиев Г.А., Баранов В.В. и др. Синтез, строение и распределение электронной плотности в кристалле 4,5-дигидроксиимидазолидин-2-тиона //Изв. Акад. наук. Серия химическая, 2009. - №7. - С. 1315-1322.

2. Singh M., Parvari G., Botoshansky M., Keinan E., Reany O. The synthetic challenge of thioglycolurils //Eur. J. Org. Chem., 2014. - P. 933-940.

Способ анализа 4,5-дигидроксимидазолин-2-тиона, включающий отбор анализируемой смеси с последующим нанесением на линию старта хроматографической пластинки, сушкой на воздухе в течение 10 минут, помещением пластинки в приготовленную спиртово-щелочную смесь, до момента перемещения восходящего фронта элюента по пластинке на расстояние 15 мм от линии старта в течение 23 минут, с дальнейшим высушиванием в течение 60 минут и проявлением в йодной камере до появления соответствующих пятен, при следующем соотношении компонентов в элюирующей смеси, об.%:
Бутанол - 90,
Водный раствор аммиака - 10.

Изобретение относится к области жидких теплоносителей, в частности к новым ионным жидкостям с силоксановым фрагментом в составе катиона. Предложены ионные жидкости общей формулы (I), где R = алкил или фенил; X = 1,2-диметилимидазолий, N-метилпирролидиний или триалкиламмоний, в качестве теплоносителей. Технический результат - предложенные ионные жидкости имеют более низкое давление насыщенных паров (ниже 10-4 мм рт.ст.) в области высоких температур (~200°C) по сравнению с другими известными теплоносителями, что обеспечивает их взрывобезопасность и значительно меньшую испаряемость в условиях динамического вакуума и открытого космического пространства.

1-(21-алкилимидазолинил-11)-2-[(22-алкилимидазолинил-12)поли(этилен-n-алканоиламидо)]этан, обладающий способностью повышать адгезию битумов к минеральным материалам, и вяжущее для дорожных покрытий на его основе // 2499808

Изобретение относится к органической химии, а именно к синтезу 1-(22-aлкилимидaзoлинил-1l)-2-[(22-aлкилимидaзoлинил-1l)пoли(этилeн-N-алканоиламидо)]этана, обладающего способностью повышать адгезию битумов к минеральным материалам, которые могут быть использованы в промышленном и дорожном строительстве при устройстве автомобильных дорог, аэродромов, кровель, гидроизоляционных покрытий и т.п.

Производное пиримидина в качестве ингибитора pi3k и его применение // 2448109

Изобретение относится к соединениям формулы (I) и их фармацевтически приемлемым солям. .

Имидазоло-5-ил-2-анилинопиримидины как агенты для ингибирования пролиферации клеток, способ их получения (варианты), применение, фармацевтическая композиция, способ продуцирования // 2284327

Изобретение относится к соединениям формулы (I) или их фармацевтически приемлемым солям или сложным эфирам, гидролизующимся in vivo, обладающим ингибирующей клеточный цикл активностью, селективной в отношении к CDK-2 CDK-4 и CDK-6.

Модуляторы натриевых каналов, являющиеся производными 2-пиперидилимидазолов // 2275369

N-гетероциклические производные и их применение в качестве ингибиторов синтазы оксида азота // 2241708

Изобретение относится к новым N-гетероциклическим производным формулы (I): где: А обозначает -OR1, -С(О)N(R1 )R2 или -N(R1)R21; каждый X, Y и Z независимо обозначает N или С(R19); каждый U обозначает N или C(R5), при условии, что U является N только тогда, когда Х обозначает N, и Z и Y обозначают CR 19; каждый W обозначает N или CH; V обозначает: (1) N(R 4); (2) C(R4)H; или (3) группу , непосредственно связанную с группой -(C(R14) R 20)n-A, обозначает 5-6-членный N-гетероциклил, необязательно содержащий в 6-членном кольце дополнительный гетероатом, выбранный из кислорода, серы и NR6, где R6 обозначает водород, необязательно замещенный фенил, 6-членный гетероциклил, содержащий 1-2 атома азота, необязательно замещенный 5-членным гетероциклилом, содержащим 1-2 атома азота, аминосульфонил, моноалкиламиносульфонил, диалкиламиносульфонил, С1-6 алкоксикарбонил, ацетил, и др.

Способ получения 5-хлор-4-/(2-имидазолин-2-ил)амино/2,1,3- бензотиадиазола // 2237669

Изобретение относится к органической химии, в частности к способу получению 5-хлор-4-/(2-имидазолин-2-ил)амино/-2,1,3-бензотиадиазола (I) взаимодействием 5-хлор-4-амино-2,1,3-бензотиадиазола (II) с 1-ацетил-2-имидазолидоном (III) в среде хлорокиси фосфора при температуре 50-60С с последующей отгонкой избытка хлорокиси фосфора, обработкой остатка водой, подщелачиванием водного раствора гидроокисью натрия, выделением из реакционной смеси продукта взаимодействия и его гидролизом гидроокисью натрия в водно-метанольной смеси с последующей отгонкой метанола, охлаждением остатка, фильтрованием и сушкой выпавшего целевого продукта, при этом 1-ацетил-2-имидазолидон предварительно обрабатывают хлорокисью фосфора при 25-30С с последующим введением в реакционную массу 5-хлор-4-амино-2,1,3-бензотиадиазола, продукт взаимодействия выделяют обработкой водного раствора активным углем, подщелачиванием осветленного раствора, фильтрованием и подвергают выделенный продукт гидролизу в виде водной пасты.

Способ получения 5-хлор-4-/(2-имидазолин-2-ил)амино/-2,1,3- бензотиадиазола хлоргидрата // 2234506

Изобретение относится к способу получения 5-хлор-4-/(2-имидазолин-2-ил)амино/-2,1,3-бензотиадиазола хлоргидрата путем гидрохлорирования 5-хлор-4-/(2-имидазолин-2-ил)амино/-2,1,3-бензотиадиазола концентрированной соляной кислотой в среде этилового спирта при 20-35С, целевой продукт выделяют из полученной реакционной смеси разбавлением водой, нагревом до 75-80С, осветлением полученного раствора активным углем, охлаждением осветленного раствора до 0-2С, далее выделенный продукт отфильтровывают, промывают спиртом и сушат при 70С в вакууме (120 мм рт.ст.) и получают 5-хлор-4-/(2-имидазолин-2-ил)амино/-2,1,3-бензотиадиазол хлоргидрат с температурой плавления 292-294С (с разложением) и массовой долей основного вещества не менее 99,8%, выход продукта составляет 80% на исходное основание.

Пятичленные гетероциклы в качестве ингибиторов адгезии лейкоцитов и vla-4-антагонистов // 2229296

Изобретение относится к области медицины и касается средства для ингибирования адгезии и/или миграции лейкоцитов или для ингибирования VLA-4-рецептора, представляющего собой соединение общей формулы (I): Соединения могут быть использованы для лечения и профилактики воспалительных заболеваний, ревматоидного артрита, аллергических заболеваний и др.

Замещенные производные пурина, способы их получения и фармацевтический препарат // 2228335

Изобретение относится к новым соединениям формул I и Ia во всех их стереоизомерных формах или их смесях во всех соотношениях и их фармацевтически приемлемым солям, обладающим антагонистической активностью в отношении рецептора витронектина.

Ионные жидкости с силоксановым фрагментом в составе катиона в качестве теплоносителей // 2600932

Изобретение относится к области жидких теплоносителей. Предложены ионные жидкости с силоксановым фрагментом в составе катиона общей формулы I, где R=Y=СН3, X=(-Si(CH3)2)2O, n=1 или 3, либо X=(-Si(C2H5)2)2O, n=1; либо R=СН3, Y=Н, n=1, X=-Si(CH3)2OSi(CH3)(C6H5)OSi(CH3)2-; либо R=C6H5(CH3)2SiOSi(CH3)2-, Y=Н, X=СН2, n=1, в качестве теплоносителей. Технический результат - новые дикатионные ионные жидкости с одним либо двумя силоксановыми фрагментами в составе катиона общей формулы I имеют существенно более низкую испаряемость (летучесть) (менее 0,07 мг/ч с площади 1 см2 в условиях динамического вакуума) и низкое давление насыщенных паров (<10-4 мм рт.ст.) в области высоких температур (230°С) по сравнению с другими известными теплоносителями (включая изученные к настоящему времени ионные жидкости), что обеспечивает их взрывобезопасность и значительно меньшую испаряемость в условиях динамического вакуума и открытого космического пространства, а также физико-химические и теплофизические характеристики (вязкость, плотность, летучесть, теплоемкость и теплопроводность), позволяющие использовать их в качестве теплоносителей, а также компонентов смазывающих и уплотняющих жидкостей. 2 табл., 5 пр.

Дикатионные ионные жидкости с полисилоксановым фрагментом в составе катиона в качестве теплоносителей // 2627658

Изобретение относится к области жидких теплоносителей. Предложены дикатионные ионные жидкости с полисилоксановым фрагментом в составе катиона общей формулы (I), где R1 и R2 - метил или фенил, R3 - CH2 или (СН2)3, n=3-8, в качестве теплоносителей. Технический результат – предложенные новые дикатионные ионные жидкости (ИЖ) с полисилоксановым фрагментом в составе катиона общей формулы (I) являются жидкими при нормальных условиях и имеют более низкое давление насыщенных паров (ниже 10-6 мм рт.ст.) в области высоких температур (>200°С) по сравнению с прототипом и с другими известными теплоносителями (включая изученные к настоящему времени ИЖ), что обеспечивает их взрывобезопасность и значительно меньшую испаряемость в условиях динамического вакуума <1 мг⋅час-1⋅см-2 (200°С). Эти свойства полученных ИЖ позволяют использовать их в открытом космическом пространстве в качестве теплоносителей. Они также имеют физико-химические и теплофизические характеристики (вязкость, плотность, летучесть, теплоемкость и теплопроводность), необходимые для использования их в качестве теплоносителей. 1 табл., 6 пр.