Способ получения гидропероксида изопропил-м-ксилола

Авторы патента:

Курганова Екатерина Анатольевна (RU)

Фролов Александр Сергеевич (RU)

Плахтинский Владимир Владимирович (RU)

Кошель Георгий Николаевич (RU)

Румянцева Юлия Борисовна (RU)

Нестерова Татьяна Николаевна (RU)

Сапунов Валентин Николаевич (RU)

Дахнави Эльдар Мусаевич (RU)

C07C409/08 - соединения, содержащие шестичленные ароматические кольца

C07C407/00 - Получение пероксидных соединений

Владельцы патента RU 2580666:

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ярославский государственный технический университет" (ФГБОУВПО "ЯГТУ") (RU)

Изобретение относится к получению гидропероксида изопропил-м-ксилола, который может быть использован для совместного получения ксиленола и ацетона. Предложен способ получения гидропероксида изопропил-м-ксилола жидкофазным окислением изопропил-м-ксилола кислородом воздуха при атмосферном давлении, температуре процесса 120-130°C, в течение 1,5-2 часов, в присутствии в качестве катализатора N-гидроксифталимида в количестве 1-3 мас.%. В соответствии с предложенным способом содержание гидропероксида изопропил-м-ксилола составляет 16-21%. Данный катализатор исключает использование инициатора и щелочных добавок, что значительно упрощает процесс. При этом достигается высокая скорость окисления изопропил-м-ксилола: около 10-15% в час при селективности образования гидропероксида 95-97%. 3 пр.

Изобретение относится к нефтехимической промышленности и может быть использовано в процессе совместного получения 3.5-ксиленола и ацетона (Б.Д. Кружалов, Б.И. Голованенко. Совместное получение фенола и ацетона. - М: Гостоптехиздат, 1963; Г.Д. Харлампович, Ю.В. Чуркин. Фенолы. - М.: Химия, 1974).

Наиболее близким к предлагаемому изобретению получения гидропероксида изопропил-м-ксилола является жидкофазное окисление изопропил-м-ксилола кислородом воздуха, при температуре 130-140°C в присутствии инициатора - гидропероксида изопропилбензола. Общее время контакта в реакторах окисления - 4-5 часов. При этом содержание гидропероксида изопропил-м-ксилола в оксидате не выше 17-18 масс.%. Скорость накопления гидропероксида изопропил-м-ксилола в данных условиях составляет примерно 3-4% в час, а селективность образования третичного гидропероксида изопропил-м-ксилола с увеличением продолжительности реакции падает до 60% (Бондаренко, А.В. Окисление изопропил-м-ксилола / А.В. Бондаренко, М.И. Фарберов, В.А. Засова, Н.В. Веденеева // Журнал прикладной химии. - 1966. - №2. - С. 404-409).

При окислении в данных условиях скорость окисления является недостаточно высокой с технологической точки зрения и образуется до 40% побочных продуктов.

Для повышения скорости процесса используют катализаторы - резинат марганца, стеарат натрия и щелочные добавки, такие как NaOH и CaO. Однако в этом случае требуется дополнительная очистка продуктов окисления от неорганических отработанных катализаторов.

Задачей данного изобретения является устранение вышеуказанных недостатков, а именно повышение скорости окисления изопропил-м-ксилола, увеличение селективности образования гидропероксида изопропил-м-ксилола до 95-97%, снижение содержания побочных продуктов.

Данная задача решается использованием способа получения гидропероксида изопропил-м-ксилола путем жидкофазного окисления изопропил-м-ксилола кислородом воздуха при атмосферном давлении и температуре 120-130°C, в присутствии в качестве катализатора. N-гидроксифталимида, в количестве 1-3% масс. В указанных условиях удается достичь конверсии изопропил-м-ксилола порядка 17-23% за 1,5-2 часа реакции при селективности образования гидропероксида изопропил-м-ксилола 95-97%. Также в данных условиях содержание побочных продуктов удается снизить до 3-5%. Характерной особенностью используемого катализатора является простота его получения и возможность его многократного использования. N-гидроксифталимид исключает использование инициатора и щелочных добавок. Скорость накопления гидропероксида изопропил-м-ксилола в предлагаемых условиях составляет примерно 10-15% в час.

Настоящее изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1

В стеклянный реактор емкостью 10 см³ загружали 2 см³ изопропил-м-ксилола и 1,7% масс. N-гидроксифталимида, подавали кислород при атмосферном давлении, при температуре 130°C в течение 1,5 часа и непрерывном перемешивании.

Содержание гидропероксида изопропил-м-ксилола составило 21,3% при селективности его образования 95,1%. Оксидат анализировали на содержание гидропероксида йодометрическим методом анализа.

Пример 2

В стеклянный реактор емкостью 10 см³ загружали 2 см³ изопропил-м-ксилола и 1,7% масс. N-гидроксифталимида, подавали кислород при атмосферном давлении, при температуре 125°C в течение 2 часов и непрерывном перемешивании.

Содержание гидропероксида изопропил-м-ксилола составило 20,8% при селективности его образования 94,8%. Оксидат анализировали на содержание гидропероксида йодометрическим методом анализа.

Пример 3

В стеклянный реактор емкостью 10 см загружали 2 см изопропил-м-ксилола и 3,0% масс. N-гидроксифталимида, подавали кислород при атмосферном давлении, при температуре 120°C в течение 2 часов и непрерывном перемешивании.

Содержание гидропероксида изопропил-м-ксилола составило 16,3% при селективности его образования 97,2%. Оксидат анализировали на содержание гидропероксида йодометрическим методом анализа.

Способ получения гидропероксида изопропил-м-ксилола жидкофазным окислением изопропил-м-ксилола кислородом воздуха при атмосферном давлении при повышенной температуре, в присутствии катализатора, отличающийся тем, что процесс проводят при температуре 120-130°С в течение 1,5-2 часов, а в качестве катализатора используют N-гидроксифталимид в количестве 1-3 мас.%.

Настоящее изобретение относится к способу выделения моноалкилбензола из газового потока, включающего кислород и моноалкилбензол, в котором газовый поток, включающий кислород и моноалкилбензол, вступает в контакт с жидким потоком, включающим нафталиновое соединение.

Способ получения гидропероксида n-цимола // 2466989

Изобретение относится к получению гидропероксида n-цимола, который может быть использован для совместного получения крезола и ацетона. .

Способ жидкофазного окисления этилбензола до гидроперекиси этилбензола // 2464260

Способ получения гидропероксидов алкилароматических углеводородов // 2404161

Изобретение относится к получению гидропероксидов алкилароматических углеводородов, которые могут служить источником получения кислородсодержащих органических соединений (фенола, метилфенолов, ацетона, циклогексанона и др.) и в качестве инициатора эмульсионной полимеризации непредельных углеводородов.

Способ получения гидропероксида этилбензола // 2378253

Изобретение относится к нефтехимической промышленности и может быть использовано в процессе совместного получения окиси пропилена и стирола. .

Способ получения гидропероксида циклогексил-п-ксилола // 2370487

Изобретение относится к циклическим углеводородам, в частности к получению гидропероксида циклогексил-п-ксилола, который может служить источником совместного получения ксиленола и циклогексанона и в качестве инициатора эмульсионной полимеризации непредельных углеводородов.

Способ получения гидропероксида циклогексил-о-ксилола // 2366650

Изобретение относится к способу получения гидропероксида циклогексил-о-ксилола, который может служить источником совместного получения ксиленолов и циклогексанона и в качестве инициатора эмульсионной полимеризации непредельных углеводородов.

Способ получения гидропероксида циклогексилизопропилбензола // 2366649

Изобретение относится к способу получения гидропероксида циклогексилизопропилбензола, который используется в качестве инициатора эмульсионной полимеризации непредельных углеводородов.

Способ получения гидропероксида циклогексилтолуола // 2365581

Изобретение относится к способу получения гидропероксида циклогексилтолуола, который может служить источником совместного получения крезолов и циклогексанона и в качестве инициатора эмульсионной полимеризации непредельных углеводородов.

Способ получения органических гидропероксидов // 2300520

Изобретение относится к способу получения органических алкиларилгидропероксидов, используемых в качестве исходного материала при получении пропиленоксида и алкениларила.

Способ окисления алкилароматических углеводородов и реактор для его осуществления // 2566504

Изобретение относится к области промышленного органического синтеза, точнее к реактору для получения гидропероксида кумола, используемому для получения фенола и ацетона кумольным способом, а также фенола, метилэтилкетона и циклогексанона.

Способ получения фенола из кумола // 2550692

Изобретение относится к способу непрерывного или полунепрерывного получения фенола из кумола через кумолгидропероксид (КГП), а также к установке для его осуществления.

Способ извлечения моноалкилбензола // 2545211

Изобретение относится к способу извлечения моноалкилбензола из газового потока, содержащего кислород и моноалкилбензол. При этом газовый поток, содержащий кислород и моноалкилбензол, вступает в контакт с жидким потоком, включающим полиалкилбензол, соединение, содержащее две фенильные группы, соединенные между собой через алкиленовый мостик C1-С3, или их смесь.

Способ окисления углеводородов кислородом // 2540857

Настоящее изобретение относится к способу окисления кислородом циклических насыщенных углеводородов, таких как циклогексан, циклооктан, циклододекан и декалин для получения алкилгидропероксида.

Способ выделения моноалкилбензола // 2538465

Стабильные при хранении и безопасные пероксидные эмульсии с высоким содержанием активного кислорода // 2531349

Изобретение относится к эмульсии, включающей жирную фазу, диспергированную в водной фазе, где указанная жирная фаза включает, по меньшей мере, 53 мас.% одного или более органических пероксидов, более чем 50% которых имеют содержание молекулярного активного кислорода, по меньшей мере, 7,00 мас.%, при этом указанная эмульсия удовлетворяет классификационным испытаниям для органического пероксида типа F.

Способ получения алкилгидропероксида // 2530896

Настоящее изобретение относится к способу получения алкилгидропероксида, получаемого окислением кислородом циклического насыщенного углеводорода, выбранного из группы, содержащей циклогексан, циклооктан, циклодекан, декалин.

Способ получения [1,2-бис(трет-бутилперокси)этил]бензолов // 2527266

Настоящее изобретение относится к области химии органических пероксидов, а именно к способу получения [1,2-бис(трет-бутилперокси)этил] бензолов общей формулы (I), приведенной ниже, в которой R=H или Me.

Способ получения алкилгидропероксидных соединений // 2494093

Настоящее изобретение относится к способу получения алкилгидропероксидных соединений, в частности получения циклогексилгидропероксида. Более конкретно, оно относится к получению циклогексилгидропероксида окислением циклогексана кислородом в многоступенчатом реакторе или в каскаде реакторов.

Способ получения 1-адамантилгидропероксида // 2471780

Изобретение относится к химии производных адамантана, а именно к новому способу получения 1-адамантилгидропероксида формулы который представляет собой полупродукт в тонком органическом синтезе и может быть исходным соединением в синтезе некоторых биологически активных веществ [New Adamantane-Based Spiro 1,2,4-Trioxanes Orally Effective against Rodent and Simian Malaria / Chandan Singh, Rani Kanchan, Upasana Sharma, Sunil K.

Способ получения органического раствора диалкилпероксидикарбоната // 2606498

Изобретение относится к способу получения раствора диалкилпероксидикарбоната в жидком органическом растворителе (S). Способ осуществляют, по меньшей мере, частично, в присутствии жидкого органического растворителя (S), и он включает по меньшей мере одну стадию, во время которой алкилгалоформиат вводят в реакцию с неорганической перекисью в среде, содержащей воду и растворитель (S). При этом растворитель (S) выбирают из соединений, соответствующих эмпирической формуле А-(CnH(2n-2))-B (I), в которой: - А представляет собой хлор (А1) или функциональную группу (А2), соответствующую структуре R-C(=O)-O-, в которой R представляет собой замещенный или незамещенный, линейный или разветвленный С1-С20 алкильный радикал; - В является или атомом водорода или, когда А не означает (А2), хлором (А1); и n такое, что 3≤n≤8. Объектами изобретения также являются органический раствор диалкилпероксидикарбоната в этом растворителе (S) и способ получения полимера, образованного из одного или более галоидированных этиленненасыщенных мономеров, в присутствии полученного органического раствора диалкилпероксидикарбоната в качестве инициатора. Технический результат - получение стабильного органического раствора диалкилпероксидикарбоната «ex situ», что позволяет повысить производительность способа полимеризации. При этом используемый растворитель (S) проявляет свойство внедряться в растущие цепи макромолекулярные цепи полимеров, получаемых из галоидированных этиленненасыщенных мономеров. 3 н. и 11 з.п. ф-лы, 1 табл., 7 пр.