Способ получения красителей с биозащитными свойствами

Изобретение относится к текстильному производству, в частности к способу получения азокрасителей с биозащитными свойствами указанного ниже химического строения, которые пригодны для одностадийного крашения белковых волокнистых материалов и придания им грибостойкости. Способ заключается в том, что соответствующие хлорзамещенные производные аминодифенилового эфира подвергают диазотированию с последующим сочетанием с 2-нафтол-3,6-дисульфокислотой и выделением целевого продукта. Предлагаемый способ позволяет получать азокрасители, которые способны придавать грибостойкость окрашиваемым материалам. 1 табл., 4 пр.

 

Изобретение относится к текстильному производству, к способу получения азокрасителей с биозащитными свойствами, пригодными для одностадийного крашения белковых волокнистых материалов и придания последним грибостойкости.

Известен способ получения антимикробных азокрасителей, обладающих бактерицидными свойствами. Способ заключается в том, что красящее азосоединение обрабатывают биологически активным соединением, в частности 2-(5-нитрофурил-2)-акролеином, с последующим выделением целевого продукта (а.с. СССР №273353).

Образцы окрашенной ткани красителями, полученными по известному способу, обладают только бактерицидной активностью, не проявляют фунгицидных свойств. Указанные красители не устойчивы в сильно щелочных средах.

Кроме того, исходное соединение для получения этих красителей 2-(5-нитрофурил-2)-акролеин технически труднодоступно.

Также известен способ получения антимикробных азокрасителей, полученных путем сочетания диазосостовляющих с антимикробным препаратом - салициланилидом или галогензамещением последнего с последующим выделением целевого продукта (а.с. СССР №401169).

Однако показатели прочности окраски к физико-химическим воздействиям у окрашенной ткани не высокие.

Целью и техническим результатом является придание волокнистым материалам из белковых волокон грибостойкости при повышении устойчивости их окраски к физико-химическим воздействиям.

Технический результат достигается тем, что способ получения азокрасителей с биозащитными свойствами, имеющих следующее химическое строение:

заключается в том, что хлорзамещенные производные аминодифенилового эфира подвергаются диазотированию с последующим сочетанием с 2-нафтол-3,6-дисульфокислотой и выделением целевого продукта.

Пример 1. Получение динатриевой соли 2-гидрокси-1-[4'-(2,4 дихлорфенокси)]бензеназонафтален-3,6-дисульфоната

C22H12N2O8S2Na2Cl2

Молекулярный вес 613.

Порошок коричневого цвета, растворим в воде с темно-красной окраской. Окрашивает шерстяную ткань в красный цвет. Получен взаимодействием диазосоединения из 2,4-дихлор-4'-аминодифенилового эфира и 2-нафтол-3,6-дисульфоновой кислоты.

Диазотирование

2,52 г (0,01М) 2,4-дихлор-4'-аминодифенилового эфира (Мв=252) затирали с 3,3 мл 35%-ной серной кислоты. Добавляли 1 г бромистого калия в качестве катализатора (при проведении реакции без катализатора бромистого калия в солянокислой среде реакция диазотирования протекает крайне медленно и достигнуть полного диазотирования в течение трех часов не удается). Затем при хорошем перемешивании и температуре 5-10°С в течение 50 минут добавляли 0,69 г (0,01М) нитрита натрия в 2,5 мл воды. Реакция протекает в кислой среде, проверка на бумажку конго. Присутствие нитрита натрия проверяли по подкрахмаленной бумажке.

Азосочетание

6,96 г (0,01М) 50%-ной 2-нафтол-3,6-дисульфоновой кислоты растворяют в 45 мл воды с добавлением 3,18 г (0,03М) кальцинированной соды 100%-ной. Раствор фильтруют и охлаждают до 0°С. К полученному раствору прибавляют в течение 40 минут суспензию соли диазосоединения. Среда щелочная pH=9-10. Размешивают один час при температуре 10°С. Оставляют на ночь в прохладном темном месте. Осадок фильтруют, сушат при 40°С. Выход красителя 6 г, содержание красителя по азогруппе 89%.

Выход 87% теории.

Пример 2. Получение динатриевой соли 2-гидрокси-1-[4'-(2 хлорфенокси)]бензеназонафтален-3,6-дисульфоната

C22H13N2O8S2Na2Cl

Молекулярный вес 578,5.

Порошок коричневого цвета, растворим в воде с темно-красной окраской. Окрашивает шерстяную ткань в красный цвет. Получен взаимодействием диазосоединения из 2-хлор-4'-аминодифенилового эфира и 2-нафтол-3,6-дисульфоновой кислоты.

Диазотирование

2,175 г (0,01М) 2-хлор-4-аминодифенилового эфира (Мв=217,5) затирали с 3,3 мл 35%-ной серной кислоты. Добавляли 1 г бромистого калия в качестве катализатора (при проведении реакции без катализатора бромистого калия в солянокислой среде реакция диазотирования протекает крайне медленно и достигнуть полного диазотирования в течение трех часов не удается). Затем при хорошем перемешивании и температуре 5-10°С в течение 50 минут добавляли 0,69 г (0,01М) нитрита натрия в 2,5 мл воды. Реакция протекает в кислой среде, проверка на бумажку конго. Присутствие нитрита натрия проверяли по подкрахмаленной бумажке.

Азосочетание

6,96 г (0,01М) 50%-ной 2-нафтол-3,6-дисульфоновой кислоты растворяют в 45 мл воды с добавлением 3,18 г (0,03М) кальцинированной соды 100%-ной. Раствор фильтруют и охлаждают до 0°С. К полученному раствору прибавляют в течение 40 минут суспензию соли диазосоединения. Среда щелочная pH=9-10. Размешивают один час при температуре 10°С. Оставляют на ночь в прохладном темном месте. Осадок фильтруют, сушат при 40°С. Выход красителя 5,5 г, содержание красителя по азогруппе 80%.

Выход 76% теории.

Пример 3. Получение динатриевой соли 2-гидрокси-1-[4'-(2,4,6-трихлорфенокси)]бензеназонафтален-3,6-дисульфоната

C22H11N2O8S2Na2Cl3

Молекулярный вес 647,5.

Порошок коричневого цвета, растворим в воде с темно-красной окраской. Окрашивает шерстяную ткань в красный цвет. Получен взаимодействием диазосоединения из 2,4,6-трихлор-4'-аминодифенилового эфира и 2-нафтол-3,6-дисульфоновой кислоты.

Диазотирование

2,865 г (0,01М) 2,4,6-трихлор-4'-аминодифенилового эфира (Мв=286,5) затирали с 3,3 мл 35%-ной серной кислоты. Добавляли 1 г бромистого калия в качестве катализатора (при проведении реакции без катализатора бромистого калия в солянокислой среде реакция диазотирования протекает крайне медленно и достигнуть полного диазотирования в течение трех часов не удается). Затем при хорошем перемешивании и температуре 5-10°С в течение 50 минут добавляли 0,69 г (0,01М) нитрита натрия в 2,5 мл воды. Реакция протекает в кислой среде, проверка на бумажку конго. Присутствие нитрита натрия проверяли по подкрахмаленной бумажке.

Азосочетание

6,96 г (0,01М) 50%-ной 2-нафтол-3,6-дисульфоновой кислоты растворяют в 45 мл воды с добавлением 3,18 г (0,03М) кальцинированной соды 100%-ной. Раствор фильтруют и охлаждают до 0°С. К полученному раствору прибавляют в течение 40 минут суспензию соли диазосоединения. Среда щелочная pH=9-10. Размешивают один час при температуре 10°С. Оставляют на ночь в прохладном темном месте. Осадок фильтруют, сушат при 40°С. Выход красителя 6,1 г, содержание красителя по азогруппе 78%.

Выход 73,5% теории.

Пример 4. Получение динатриевой соли 2-гидрокси-1-[4'-(2,4,6-трихлорфенокси)]бензеназонафтален-3,6-дисульфоната

C22H11N2O8S2Na2Cl3

Молекулярный вес 647,5.

Порошок коричневого цвета, растворим в воде с темно-красной окраской. Окрашивает шерстяную ткань в красный цвет. Получен взаимодействием диазосоединения из 2,4,5-трихлор-4'-аминодифенилового эфира и 2-нафтол-3,6-дисульфоновой кислоты.

Диазотирование

2,865 г (0,01М) 2,4,5-трихлор-4'-аминодифенилового эфира (Мв=286,5) затирали с 3,3 мл 35%-ной серной кислоты. Добавляли 1 г бромистого калия в качестве катализатора (при проведении реакции без катализатора бромистого калия в солянокислой среде реакция диазотирования протекает крайне медленно и достигнуть полного диазотирования в течение трех часов не удается). Затем при хорошем перемешивании и температуре 5-10°С в течение 50 минут добавляли 0,69 г (0,01М) нитрита натрия в 2,5 мл воды. Реакция протекает в кислой среде, проверка на бумажку конго. Присутствие нитрита натрия проверяли по подкрахмаленной бумажке.

Азосочетание

6,96 г (0,01М) 50%-ной 2-нафтол-3,6-дисульфоновой кислоты растворяют в 45 мл воды с добавлением 3,18 г (0,03М) кальцинированной соды 100%-ной. Раствор фильтруют и охлаждают до 0°С. К полученному раствору прибавляют в течение 40 минут суспензию соли диазосоединения. Среда щелочная pH=9-10. Размешивают один час при температуре 10°С. Оставляют на ночь в прохладном темном месте. Осадок фильтруют, сушат при 40°С. Выход красителя 6,4 г, содержание красителя по азогруппе 79,8%.

Выход 78,9% теории.

Грибостойкость и показатели устойчивости окраски к физико-химическим воздействиям чисто шерстяной ткани, окрашенной красителями 1-4 с биозащитными свойствами, приведены в таблице.

Содержание красителя в ванне составляет 3% от веса ткани.

Грибостойкость определялась согласно ГОСТ 9.802-84, а показатели устойчивости окраски - согласно ГОСТ 9733.0-83.

Как следует из таблицы, показатели устойчивости окраски окрашенных образцов к физико-химическим воздействиям у заявляемых красителей выше, чем у известного антимикробного красителя из а.с. СССР №401169.

Способ получения азокрасителей с биозащитными свойствами, имеющих следующее химическое строение:

,

,

,

,

заключающийся в том, что соответствующие хлорзамещенные производные аминодифенилового эфира подвергают диазотированию с последующим сочетанием с 2-нафтол-3,6-дисульфокислотой и выделением целевого продукта.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к аналитической химии органических соединений и может быть рекомендовано для извлечения аминонафтолдисульфокислот (1-амино-8-нафтол-2,4-сульфокислоты, 1-амино-8-нафтол-3,6-сульфокислоты) из очищенных сточных вод производства азокрасителей.

Изобретение относится к аналитической химии органических соединений и может быть рекомендовано для идентификации гидроксисульфокислот (2-нафтол-6-сульфокислоты, 1-нафтол-3,8-дисульфокислоты, 2-нафтол-6,8-дисульфокислоты, 1-амино-2-нафтол-4-сульфокислоты, 1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфокислоты, 5-аминосульфосалициловой) при анализе сточных вод производства азокрасителей.
Изобретение относится к аналитической химии органических соединений и может быть рекомендовано для концентрирования 1-амино-2-нафтол-4-сульфокислоты и 2-аминофенол-4-сульфокислоты из очищенных сточных вод производства азокрасителей.
Изобретение относится к аналитической химии органических соединений и может быть рекомендовано для извлечения нафтол- и фенолсульфокислот (2-нафтол-6-сульфокислоты, 2-нафтол-6,8-дисульфокислоты, 1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфокислоты, 1-амино-2-нафтол-4-сульфокислоты, 2-аминофенол-4-сульфокислоты, 2-этилфенол-4-сульфокислоты, фенол-4-сульфокислоты и 5-аминосульфосалициловой кислоты) из очищенных сточных вод производства азокрасителей.
Изобретение относится к способу извлечения 1-амино-2-нафтол-4-сульфокислоты из водных растворов, который включает экстракцию органическим растворителем. .

Изобретение относится к области органической химии и химии поверхностно-активных веществ, а именно к способу получения динатриевых солей сульфопроизводных эфиров янтарной кислоты и алканоламидов жирных кислот растительных масел, которые проявляют свойства пенообразователей, и могут найти применение в композициях косметических и моющих средств.

Изобретение относится к водорастворимому реагенту для органического синтеза 4-иодилбензолсульфонату калия формулы , а также к способу его получения, который заключается в том, что иодбензол сульфируют при перемешивании серной кислотой с концентрацией 94-98% при 40-60°C при соотношении иодбензол - серная кислота - 1:4.6 в течение 30-40 час, при этом, каждые 5 ч отфильтровывают выпавшие кристаллы сульфокислоты или же экстрагируют их горячим хлороформом, затем полученную 4-иодбензолсульфокислоту окисляют с помощью OXONE, добавляя порциями 2×6.14 г через каждые 30 мин, затем реакционную массу нагревают до 50-60°C и выдерживают в течение 2 часов, после чего охлаждают до 0°C, осадок отфильтровывают и промывают на фильтре холодной водой.
Изобретение относится к способу получения аллилсульфоната натрия, который заключается во взаимодействии аллилхлорида и сульфита натрия в гетерогенной водно-органической среде в присутствии метоксиполиэтиленгликольметакрилатов (с числом оксиэтильных звеньев 23-45) в качестве катализаторов межфазного переноса.

Изобретение относится к новым соединениям - (3R,4R,5S)-4-амино-5-(2,2-дифторацетиламино)-3-(1-этилпропокси)-циклогекс-1-енкарбоновой кислоте и ее эфирам общей формулы 1 или их фармацевтически приемлемым солям, в частности к метилсульфонату.

Изобретение относится к улучшенному способу получения мезилата 1-амино-1,3,3,5,5-пентаметилциклогексана. Указанное соединение может быть использовано при заболеваниях и состояниях, таких как шум в ушах, невропатической боли и при лечении болезни Альцгеймера.

Настоящее изобретение относится к новым алкил [(S)-1-((S)-2-{5-[4-(4-{2-[(S)-1-((S)-2-метоксикарбониламино-3-метил-бутирил)-пирролидин-2-ил]-3Н-имидазол-4-ил}-бута-1,3-диинил)-фенил]-1Н-имидазол-2-ил}-пирролидин-1-карбонил)-2-метил-пропил]-карбамат нафталин-1,5-дисульфонатам общей формулы 1, которые являются ингибиторами NS5A и могут быть использованы в качестве активного компонента для получения фармацевтической композиции и противовирусного лекарственного средства для лечения и профилактики вирусных заболеваний, вызываемых вирусами гепатита С (HCV) и гепатита GBV-C.

Изобретение относится к способу получения оксаперфторалкансульфокислот и их солей общей формулы C2F5O[CF2CF(CF3)O]nCF2CF2SO3R (1), где n = 0, 1 и R = Н, катион щелочного металла или аммония, включающему взаимодействие бромдифторацетилфторида с окисью гексафторпропилена в полярном апротонном растворителе с получением смеси ω-бромоксаперфторацилфторидов общей формулы BrCF2CF2O[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)COF с последующим их декарбонилированием действием каталитических количеств SbF5 с образованием оксаперфторалкилбромидов C2F5O[CF2CF(CF3)O]nCF2CF2Br, где n = 0, 1, дальнейшее восстановительное сульфодиоксидирование полученных оксаперфторалкилбромидов действием либо дитионитов щелочных металлов, либо действием цинка и сернистого ангидрида в полярном апротонном растворителе, хлорирование реакционной массы и щелочной гидролиз получающихся соединений до солей оксаперфторалкансульфокислот и выделение самих оксаперфторалкансульфокислот из их солей взаимодействием последних с серной кислотой с выделением гидратов оксаперфторалкансульфокислот и последующим их обезвоживанием хлористым тионилом.

Изобретение относится к способу получения дигидроксибензолдисульфонатов металлов из соответствующих дигидроксибензолдисульфокислот формулы (I) ,отличающийся тем, что он включает взаимодействие дигидроксибензолдисульфокислоты в сернокислой среде с количеством соли, содержащей сульфат-анион или гидросульфат-анион, выраженное по отношению к числу моль соли сульфата или гидросульфата и числу моль дигидробензодисульфокислоты, равным 1, или от 1,6 до 2,5.
Изобретение относится к способу получения эмульгатора путем сульфатирования оксиэтилированного алкилфенола общей формулы RC6Н4(ОС 2Н4)nОСН 2СН2OH, где R - алкил с 8-10 атомами углерода, а n=3-19, концентрированной серной кислотой при нагревании с последующей нейтрализацией сульфомассы водным раствором основания, характеризующемуся тем, что сульфатирование проводят при молярном соотношении оксиэтилированного алкилфенола и серной кислоты, равном 1:(1-2), в течение 36-37 минут, а нейтрализацию сульфомассы водным раствором основания осуществляют в течение 3-7 минут.

Изобретение относится к способу получения основанных на N-ациламинокислоте поверхностно-активных веществ формулы I, где R выбран из С6-С22алкильной группы, R1 выбран из Н, С1-С4алкила, R2 выбран из всех групп при α-атоме углерода природных аминокислот, за исключением функциональных групп -NH2 и -СООН, R3 выбран из СООХ, CH2-SO3X, т.е.

Изобретение относится к текстильному производству, в частности к способу получения азокрасителей с биозащитными свойствами указанного ниже химического строения, которые пригодны для одностадийного крашения белковых волокнистых материалов и придания им грибостойкости. Способ заключается в том, что соответствующие хлорзамещенные производные аминодифенилового эфира подвергают диазотированию с последующим сочетанием с 2-нафтол-3,6-дисульфокислотой и выделением целевого продукта. Предлагаемый способ позволяет получать азокрасители, которые способны придавать грибостойкость окрашиваемым материалам. 1 табл., 4 пр.

Наверх